(E)-1-(2-nitrophenyl)-3-(4-bromophenyl)-2-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-nitrophenyl)-3-(4-bromophenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-bromophenyl)-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one；4-bromo-2′-nitrochalcone；trans-4-Bromo-2'-nitrochalkon；cis-4-Bromo-2'-nitrochalkon；4-Bromo-2'-nitrochalcone (form A)
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₃
• 分子量: 332.153
• InChiKey: WYQMISPCNZCBJA-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-nitrophenyl)-3-(4-bromophenyl)-2-propen-1-one 在 碘 、 sodium acetate 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2-(4-bromophenyl)-2,3-dihydro-4H-1-benzothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属碘催化的脱硝 C-S 交叉偶联：获得硫铬烷衍生物的非典型途径

  摘要：

  已经开发了一种碘催化的脱硝 C-S 交叉偶联反应，以从 2'-硝基查耳酮和黄原酸盐中获得硫色酮。该策略被扩展为通过分子间 C-S 交叉偶联和醛醇反应合成三组分硫色素。该反应通过与碘/脱硝的 C-S 键形成的卤素键络合物活化查尔酮的酮基而进行，黄原酸盐/磺胺-迈克尔加成到查尔酮上。该方法也被证明可用于化学选择性还原查尔酮。该协议还用于合成生物学上重要的 3'-羟基硫黄酮和硫色素酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00425
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 、 对溴苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-1-(2-nitrophenyl)-3-(4-bromophenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  库三组分合成米与嵌入式β氨基酯基团-三联苯衍生物

  摘要：

  烷基-或芳基胺之间的三组分反应，β酮酯和查耳酮在回流的含Ce（IV）铵的催化量的乙醇允许高度取代的二氢的大型文库的构建米含β -烷基氨基-三联苯衍生物-或β-芳基氨基酯部分。该过程产生三个新的键和一个环，并以高原子经济性进行，只有两个分子的水是唯一的副产物。另一个多米诺骨牌工艺，其中原始MCR用随后的aza Michael / retro-aza Michael序列进行伸缩，可以一锅制备带有N的化合物库-未取代的β-氨基酯片段。最后，为了扩展这些文库的结构多样性，我们还研究了在二氯二氰基醌存在下我们化合物中心环的芳构化。该反应序列不影响属于氨基组分的立体异构中心的完整性。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.8b00137

文献信息

• Unexpected cyclization of <i>ortho</i>-nitrochalcones into 2-alkylideneindolin-3-ones
  作者：Nicolai A. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Nikolai A. Arutiunov、Daria S. Aksenova、Alexander V. Aksenov、Michael Rubin

  DOI：10.1039/d0ra03520c

  日期：——

  An original, facile, and highly efficient method for the preparation of 2-(3-oxoindolin-2-ylidene)acetonitriles from ortho-nitrochalcones is described. The featured transformation is a triggered Michael addition of the cyanide anion to the chalcone followed by a cascade cyclization mechanistically related to the Baeyer–Drewson reaction.

  描述了一种从邻硝基查耳酮制备 2-(3-oxindolin-2-ylidene) 乙腈的原始、简便且高效的方法。特征转化是氰化物阴离子触发的迈克尔加成到查尔酮，然后是与 Baeyer-Drewson 反应机制相关的级联环化。
• A Diastereoselective Assembly of Tetralone Derivatives via a Tandem Michael Reaction and <i>ipso</i>-Substitution of the Nitro Group
  作者：Nicolai A. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Daniil D. Ganusenko、Igor A. Kurenkov、Alexander V. Aksenov

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00134

  日期：2023.5.5

  A highly diastereoselective tandem reaction of 2′-nitrochalcones is reported, involving Michael addition and a subsequent ipso-substitution of the nitro group to produce 1-tetralones with two contiguous chiral centers. A related annulation reaction of 2′-nitrochalcones with potassium cyanide affording 1-indanones with a C3-quaternary chiral center is also demonstrated.

  报道了 2'-硝基查尔酮的高度非对映选择性串联反应，涉及迈克尔加成和随后硝基的ipso取代，以产生具有两个连续手性中心的 1-四氢萘酮。还证明了 2'-硝基查耳酮与氰化钾的相关环化反应，得到具有 C3-季手性中心的 1-茚满酮。
• Jungk,A.E. et al., Israel Journal of Chemistry, 1977, vol. 16, p. 308 - 310
  作者：Jungk,A.E. et al.

  DOI：——

  日期：——