(S)-1-isobutyl-2,2-dimethoxyethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-isobutyl-2,2-dimethoxyethylamine
• 英文别名: (2S)-1,1-dimethoxy-4-methylpentan-2-amine
• 化学式: C₈H₁₉NO₂
• 分子量: 161.244
• InChiKey: UEGNLDNBZWTPEM-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-isobutyl-2,2-dimethoxyethylamine 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl N-[(2S)-1,1-dimethoxy-4-methylpentan-2-yl]-N-[2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-enyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of 2,3-cis-Alkyl-3-oxygenated Piperidine Derivatives by Titanium Mediated Intramolecular Cyclization of a-Aminoacetal-allylsilane System

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-11-2805
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-1-isobutyl-2,2-dimethoxyethylcarbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (S)-1-isobutyl-2,2-dimethoxyethylamine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of 2,3-cis-Alkyl-3-oxygenated Piperidine Derivatives by Titanium Mediated Intramolecular Cyclization of a-Aminoacetal-allylsilane System

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-11-2805

文献信息

• Resolution and absolute configuration of some α-aminoacetals: en route to enantiopure N-protected α-aminoaldehydes
  作者：Muriel Albalat-Serradeil、Géraldine Primazot、Didier Wilhelm、Jean-Claude Vallejos、Nicolas Vanthuyne、Christian Roussel

  DOI：10.1007/s00726-011-1117-6

  日期：2012.8

  The first successful resolution of rac-α-aminoacetals via diastereoisomeric salt formation with optically pure N-protected aminoacids is reported. The absolute configuration assignment of α-aminoacetal enantiomers is performed by an entirely non-racemizing chemical correlation method involving N-protection and a new efficient hydrolysis step followed by a reduction of the resulting N-protected α-aminoaldehyde

  据报道，通过与光学纯的N-保护的氨基酸形成非对映异构体盐，成功地分离了rac - α-氨基缩醛。α-氨基缩醛对映异构体的绝对构型分配是通过涉及N-保护的完全非消旋化学相关方法和新的有效水解步骤，然后还原所得的N-保护的α-氨基醛中间体进行的。举例说明了光学富集的α-氨基缩醛的消旋方法，以使两种对映异构体均价。
• [EN] PROCESS OF PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE ALPHA AMINOACETALS<br/>[FR] PRÉPARATION D'ALPHA AMINOCÉTALS OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：CLARIANT SPECIALTY FINE CHEM

  公开号：WO2009106386A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The invention relates to a process for preparing optically active α-aminoacetals by resolution of a racemic mixture or of a mixture of enantiomers via the formation of diastereoisomeric salts, and also novel intermediates in the form of diastereoisomeric salts.

  该发明涉及一种制备光学活性α-氨基缩醛的方法，通过分离外消旋混合物或对映异构体混合物，通过形成二对映异构盐，并且还涉及以二对映异构盐形式存在的新型中间体。
• WO2008/142088
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PROCESS OF PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE ALPHA AMINOACETALS
  申请人：Clariant Specialty Fine Chemicals (France)

  公开号：EP2245000B1

  公开（公告）日：2013-01-02