tri(aziridin-1-yl)-fluoro-1,4-benzoquinone | 1683-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tri(aziridin-1-yl)-fluoro-1,4-benzoquinone
• 英文别名: tris-aziridin-1-yl-fluoro-[1,4]benzoquinone；2-Fluor-3.5.6-tris-aethylenimino-p-benzochinon；2,3,5-Tris(1-aziridinyl)-6-fluoro-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione；2,3,5-tris(aziridin-1-yl)-6-fluorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1683-96-1
• 化学式: C₁₂H₁₂FN₃O₂
• 分子量: 249.245
• InChiKey: PHOOFVBPSXCNTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C
• 沸点：
  343.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri(aziridin-1-yl)-fluoro-1,4-benzoquinone 、 2,2'-(1,2-乙二基双氧代)双乙硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以22%的产率得到2,2'-[ethane-1,2-diylbis(oxyethane-2,1-diylthio)]bis[3,5,6-tris(aziridin-1-yl)benzo-1,4-quinone]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Evaluation of Novel Bis-Triaziquone Derivatives

  摘要：

  含有环氧丙烷基的化合物自1970年代末以来一直受到作为抗癌剂的关注。我们小组一直致力于设计、合成和研究三唑醌（TZQ）类似物，以获得具有增强疗效和减少毒性的化合物。我们制备了一系列双咪唑醌衍生物，并研究了它们的细胞毒性活性。这些双咪唑醌衍生物的细胞毒性活性在三种癌细胞系（包括乳腺癌（BC-M1）、口腔癌（OEC-M1）、喉上皮癌（Hep2））和一种正常皮肤成纤维细胞（SF）上进行了测试。大多数这些合成衍生物对人类癌细胞系显示出显著的细胞毒性活性，但对SF的活性较弱。在测试的类似物中，双咪唑醌衍生物1a对喉上皮癌细胞（Hep2）显示出致命效应，LC50值为2.02mM，并且对SF细胞的细胞毒性活性较弱，24小时处理的LC50值超过10mM。与化合物1a处理的正常成纤维细胞的存活率相比，后者的LC50值为2.52mM，表明其毒性更大。化合物1a对正常SF细胞的细胞毒性显著降低，同时仍然保持对Hep2细胞的抗癌活性，这是一个有趣的特点。在合成的七种化合物中，化合物1c对三种癌细胞系和SF正常细胞具有与TZQ单体类似的毒性效应。

  DOI：

  10.3390/molecules14072306

文献信息

• Synthesis and Antitumor Evaluation of Novel Bis-Triaziquone Derivatives
  作者：Cheng Hua Huang、Hsien-Shou Kuo、Jia-Wen Liu、Yuh-Ling Lin

  DOI：10.3390/molecules14072306

  日期：——

  Aziridine-containing compounds have been of interest as anticancer agents since late 1970s. The design, synthesis and study of triaziquone (TZQ) analogues with the aim of obtaining compounds with enhanced efficacy and reduced toxicity are an ongoing research effort in our group. A series of bis-type TZQ derivatives has been prepared and their cytotoxic activities were investigated. The cytotoxicity of these bis-type TZQ derivatives were tested on three cancer lines, including breast cancer (BC-M1), oral cancer (OEC-M1), larynx epidermal cancer (Hep2) and one normal skin fibroblast (SF). Most of these synthetic derivatives displayed significant cytotoxic activities against human carcinoma cell lines, but weak activities against SF. Among tested analogues the bis-type TZQ derivative 1a showed lethal effects on larynx epidermal carcinoma cells (Hep2), with an LC50 value of 2.02 mM, and also weak cytotoxic activity against SF cells with an LC50 value over 10 mM for 24 hr treatment. Comparing the viability of normal fibroblast cells treated with compound 1a and TZQ, the LC50 value of the latter was 2.52 mM, indicating more toxicity than compound 1a. This significantly decreased cytotoxicity of compound 1a towards normal SF cells, while still maintaining the anticancer activity towards Hep2 cells is an interesting feature. Among the seven compounds synthesized, compound 1c has similar toxicity effects on the three cancer cell lines and SF normal cells as the TZQ monomer.

  含有环氧丙烷基的化合物自1970年代末以来一直受到作为抗癌剂的关注。我们小组一直致力于设计、合成和研究三唑醌（TZQ）类似物，以获得具有增强疗效和减少毒性的化合物。我们制备了一系列双咪唑醌衍生物，并研究了它们的细胞毒性活性。这些双咪唑醌衍生物的细胞毒性活性在三种癌细胞系（包括乳腺癌（BC-M1）、口腔癌（OEC-M1）、喉上皮癌（Hep2））和一种正常皮肤成纤维细胞（SF）上进行了测试。大多数这些合成衍生物对人类癌细胞系显示出显著的细胞毒性活性，但对SF的活性较弱。在测试的类似物中，双咪唑醌衍生物1a对喉上皮癌细胞（Hep2）显示出致命效应，LC50值为2.02mM，并且对SF细胞的细胞毒性活性较弱，24小时处理的LC50值超过10mM。与化合物1a处理的正常成纤维细胞的存活率相比，后者的LC50值为2.52mM，表明其毒性更大。化合物1a对正常SF细胞的细胞毒性显著降低，同时仍然保持对Hep2细胞的抗癌活性，这是一个有趣的特点。在合成的七种化合物中，化合物1c对三种癌细胞系和SF正常细胞具有与TZQ单体类似的毒性效应。