Methyl 4(R)-Hydroxy-5,6-epoxy-5(R)-methylhex-2(E)-enoate | 104840-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 4(R)-Hydroxy-5,6-epoxy-5(R)-methylhex-2(E)-enoate
• 英文别名: methyl (E,4R)-4-hydroxy-4-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]but-2-enoate
• CAS: 104840-74-6
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: RMGHFJXQDIRYMI-GNAQFYMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-L-苯丙氨酸 、 Methyl 4(R)-Hydroxy-5,6-epoxy-5(R)-methylhex-2(E)-enoate 在 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 甲基(E,4R)-4-[(2R)-2-乙酰氨基-3-苯基丙酰基]氧基-4-[(2R)-2-甲基环氧乙烷-2-基]丁-2-烯酸酯 、 Methyl (4R,5R,2'S)-4-(N-Acetylphenylalanyloxy)-5,6-epoxy-5-methyl-hex-2(E)-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the methyl ester of AK-toxin II, a host-specific toxin to Japanese white pear, and its congeners: Structure-toxicity relationship of the toxin.

  摘要：

  以维生素 C 为手性起始材料，以光学活性形式合成了 AK 毒素 II（一种典型的宿主特异性毒素，对日本白梨有毒）的甲酯及其 15 种非对映异构体同系物。对这些合成化合物的毒性测试表明，毒素羧酸部分的两个手性中心的构型对毒性有重要影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1451
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-Butyldiphenylsiloxy)-4-methyl-but-4-ene-1,2-diol 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 过碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Methyl 4(R)-Hydroxy-5,6-epoxy-5(R)-methylhex-2(E)-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the methyl ester of AK-toxin II, a host-specific toxin to Japanese white pear, and its congeners: Structure-toxicity relationship of the toxin.

  摘要：

  以维生素 C 为手性起始材料，以光学活性形式合成了 AK 毒素 II（一种典型的宿主特异性毒素，对日本白梨有毒）的甲酯及其 15 种非对映异构体同系物。对这些合成化合物的毒性测试表明，毒素羧酸部分的两个手性中心的构型对毒性有重要影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1451

文献信息

• Synthesis of the host-specific toxins AF-toxin IIc and AK-toxin congeners and their stereostructure-toxicity relationship.
  作者：Hiroshi Irie、Kohei Matsumoto、Yong Zhang

  DOI：10.1248/cpb.34.2668

  日期：——

  AF-toxin IIC and AK-toxin-related compounds were synthesized from Vitamin C as a chiral meterial. In both toxins, C8 (R) and C9 (S)-configurations at the two chiral centers of the trienoic acid moiety are indispensable for the toxic effect.

  以维生素 C 为手性媒介合成了 AF 毒素 IIC 和 AK 毒素相关化合物。在这两种毒素中，三烯酸分子的两个手性中心的 C8（R）和 C9（S）构型是产生毒性作用所不可或缺的。