N-acetyl-L-phenylalanylallylamide | 87783-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-L-phenylalanylallylamide
• 英文别名: N-(N-acetyl-L-phenylalanyl)-3-aminopropene；N-(N-acetyl-L-phenylalaninyl)-3-aminopropene；(2S)-2-acetamido-3-phenyl-N-prop-2-enylpropanamide
• CAS: 87783-59-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: UUMZOBKPJHEREC-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-L-phenylalanylallylamide 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.17h， 以58%的产率得到N-乙酰基苯丙氨酰甘氨醛
  参考文献：
  名称：

  Synthèse et activité inhibitrice de peptidylcétones comme analogues du substrat de la papaine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90078-0
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 N-acetyl-L-phenylalanylallylamide
  参考文献：
  名称：

  羧基修饰的氨基酸和肽作为蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  制备几种类型的羧基修饰的氨基酸和肽，它们具有适合于几种代表性蛋白酶之一的N末端修饰（载体片段），并评估了它们对这些酶的抑制作用。羧基修饰（抑制单元）包括（b）CONH 2，（c）CSNH 2，（d）CN，（e）反式-CH ＝ CHCO 2 Me和（f）反式-CH ＝ CHSO 2 Me。载体片段包括NH2（PhCH2）CHX（1），AcNH（PhCH2）CHX（2），H2NCH2CONH（PhCH2）CHX（3）和AcNH（PhCH2）CHCONHCH2X（4）。化合物1b，1d，1e和1f是微粒体和胞质亮氨酸氨基肽酶的竞争性抑制剂（前者的Ki分别为14.8、67、61和3.7 mM，后者分别为14.1、26.4、27.3和8.8 mM） 。化合物1c和亮氨酸硫代酰胺均对这两种酶均无任何可检测的作用。化合物2b-f还是胰凝乳蛋白酶的竞争性抑制剂（Ki分别为13.9、23.0、5.3、30.8和29

  DOI：

  10.1021/jm00151a018

文献信息

• Heterocycles as masked diamide/dipeptide equivalents. Formation and reactions of substituted 5-(acylamino)oxazoles as intermediates en route to the cyclopeptide alkaloids
  作者：Bruce H. Lipshutz、Randall W. Hungate、Keith E. McCarthy

  DOI：10.1021/ja00364a041

  日期：1983.12

  Etude de la synthese de dialkyl-2,4 acylamino-5 oxazoles par cyclisation a partir d'α-cyanoalkylamides d'acides, de N-acetyl α-aminoamides ou de dipeptides. Fonctionnalisation des oxazoles obtenus

  从二烷基-2,4 酰基氨基-5 恶唑环化到部分 d'α-氰基烷基酰胺 d'酸、去 N-乙酰 α-氨基酰胺或二肽合成练习曲。钝性恶唑功能化
• Irreversible inactivation of papain and cathepsin B by epoxidic substrate analogues
  作者：C Giordano、C Gallina、V Consalvi、R Scandurra

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90142-p

  日期：1990.7
• GIORDANO, CESARE;GALLINA, CARLO;CONSALVI, VALERIO;SCANDURRA, ROBERTO, EUR. J. MED. CHEM. , 24,(1989) N, C. 357-362
  作者：GIORDANO, CESARE、GALLINA, CARLO、CONSALVI, VALERIO、SCANDURRA, ROBERTO

  DOI：——

  日期：——