(S)-S-((diphenylphosphino)methyl) 2-acetamido-3-phenylpropanethioate | 324753-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-S-((diphenylphosphino)methyl) 2-acetamido-3-phenylpropanethioate
• 英文别名: Ac-Phe-SCH2PPh2；AcPheSCH2PPh2；S-(diphenylphosphanylmethyl) (2S)-2-acetamido-3-phenylpropanethioate
• CAS: 324753-13-1
• 化学式: C₂₄H₂₄NO₂PS
• 分子量: 421.5
• InChiKey: TYBZVAMXOUSECK-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-benzylacetamide 、 (S)-S-((diphenylphosphino)methyl) 2-acetamido-3-phenylpropanethioate 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到AcPheGlyNHBn
  参考文献：
  名称：

  膦硫代酯和叠氮化物的高产率施陶丁格连接形成肽。

  摘要：

  [Staudinger连接]可用于将具有C端膦硫代磷酸酯的肽与具有N端α-叠氮基的另一种肽偶联，以形成不含残留原子的单个肽。此处显示二苯基膦基甲硫醇硫酯可为该转化提供高分离产率。该发现为蛋白质的全面合成提供了一种功能强大且用途广泛的新方法的先例。

  DOI：

  10.1021/ol006739v
• 作为产物：
  描述：

  (巯基甲基)二苯基氧膦 在 sodium hydroxide 、 N-甲基硫基乙酰胺 、 三氯硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (S)-S-((diphenylphosphino)methyl) 2-acetamido-3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  膦硫代酯和叠氮化物的高产率施陶丁格连接形成肽。

  摘要：

  [Staudinger连接]可用于将具有C端膦硫代磷酸酯的肽与具有N端α-叠氮基的另一种肽偶联，以形成不含残留原子的单个肽。此处显示二苯基膦基甲硫醇硫酯可为该转化提供高分离产率。该发现为蛋白质的全面合成提供了一种功能强大且用途广泛的新方法的先例。

  DOI：

  10.1021/ol006739v

文献信息

• The traceless Staudinger ligation for indirect¹⁸F-radiolabelling
  作者：Laurence Carroll、Sophie Boldon、Romain Bejot、Jane E. Moore、Jérôme Declerck、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/c0ob00564a

  日期：——

  The Staudinger ligation of phosphine-substituted thioesters with 18F-fluoroethylazide has been successfully applied to access 18F-labelled molecules in radiochemical yields superior to 95%; the first fluorous variant of a Staudinger radio-ligation has been validated.

  膦取代的硫酯与18 F-氟乙基叠氮化物的施陶丁格连接已成功用于18 F标记的分子的放射化学收率超过95％。Staudinger放射性连接的第一个荧光变异体已得到验证。
• Ligation method and reagents to form an amide bond
  申请人：——

  公开号：US20040087779A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Methods and reagents for the formation of amide bonds between an activated carboxylic acid derivative and an azide useful in the synthesis of peptides, proteins and derivatized or labeled amino acids, peptide or proteins. The method involves the formation of a phosphinothioester which reacts with an azide resulting in amide formation. The invention provides phosphinothiol reagents which convert activated carboxylic acid derivatives to phosphinothioesters which then react with azides to form an amide bond. The methods and reagents of the invention can be used for stepwise synthesis of peptides on solid supports or for the ligation to two or more amino acids, two or more peptide or two or more protein fragments.

  本发明涉及一种在合成肽、蛋白质和衍生或标记的氨基酸、肽或蛋白质中有用的活性羧酸衍生物和叠氮化物之间形成酰胺键的方法和试剂。该方法涉及形成磷硫酰基酯，该酯与叠氮化物反应，从而形成酰胺。该发明提供了磷硫酰基硫试剂，将活性羧酸衍生物转化为磷硫酰基酯，然后与叠氮化物反应形成酰胺键。该发明的方法和试剂可用于在固相支持上逐步合成肽，或用于连接两个或更多氨基酸、两个或更多肽或两个或更多蛋白质片段。
• Facile synthesis of peptide–porphyrin conjugates: Towards artificial catalase
  作者：Naoki Umezawa、Nobuyoshi Matsumoto、Shinsuke Iwama、Nobuki Kato、Tsunehiko Higuchi

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.018

  日期：2010.9

  A facile synthetic method for peptide-porphyrin conjugates containing four peptide units on one porphyrin was developed using chemoselective reactions. The key building blocks, 5,10,15,20-tetrakis(3-azidophenyl) porphyrin 1 and 5,10,15,20-tetrakis(5-azido-3-pyridyl) porphyrin 2, were efficiently synthesized and used as substrates for two well-known chemoselective reactions, traceless Staudinger ligation and copper-catalyzed azide alkyne cycloaddition (so-called click chemistry). Both reactions gave the desired compounds, and click chemistry was superior for our purpose. To confirm the value of the established methodology, nine peptide-porphyrin conjugates were synthesized, and their catalase-and peroxidase-like activity in water was evaluated. Our synthetic strategy is expected to be valuable for the preparation of artificial heme protein models. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Application of Staudinger Ligation in PET Imaging
  申请人：Kasi Dhanalakshmi

  公开号：US20130005972A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  A method for generating a radiolabeled tracer. The method includes providing a phosphine molecule having at least one carbocyclic, aromatic, or pyrrolidinyl ring with an OH substitute. The OH of this phosphines molecule is then condensed with an acid to produce a phosphine ester. Staudinger ligation is then performed to generate the radiolabeled tracer by treating the phosphine ester with a radiolabeled azide having a PET radioisotope moiety.