N-acetyl-L-phenylalaninyl-L-alanine methyl ester | 28945-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-L-phenylalaninyl-L-alanine methyl ester
• 英文别名: Ac-(S)-Phe-(S)-Ala-OMe；(S,S)-Ac-Phe-Ala-OMe；N-Ac-L-Phe-L-Ala-OMe；L,L-Ac-Phe-Ala-OMe；Ac-Phe-Ala-OMe；(S,S)‐Ac‐Phe‐Ala‐OMe；Acetyl-l-phenylalanyl-l-alanine methyl ester；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 28945-11-1
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 292.335
• InChiKey: VKFDJBFIVUKVCL-GWCFXTLKSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-155 °C
• 沸点：
  544.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-L-phenylalaninyl-L-alanine methyl ester 、 甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到Ac‐(S)‐Phe‐(S)‐Ala‐NHMe
  参考文献：
  名称：

  立体动力学催化剂中的超分子手性转移。

  摘要：

  我们提出的铑催化剂含有经非立体选择性酰胺修饰的立体动力学轴向手性双酚衍生的次膦酸酯配体，用于非共价相互作用。用（R）-或（S）-乙酰基苯丙氨酸甲基酰胺实现手性转移，并通过NMR测量研究了相互作用机理。这些在非立体选择性相互作用位点的相互作用以及超分子复合物的形成导致对位催化剂的（R ax）-或（S ax）对映异构体富集，进而提供了（R）-或（S（Z）-甲基-α-乙酰氨基doc酸酯加氢中的）-乙酰基苯丙氨酸甲酯。

  DOI：

  10.1002/chir.23007
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene L-alanine methyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-acetyl-L-phenylalaninyl-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的1-（1-甲氧基羰基）烷基-3-取代的-4-芳基氮杂环丁烷-2-酮的易裂解反应，制备二肽及其衍生物的新途径

  摘要：

  发现1-（1-甲氧羰基）烷基-3-取代的-4-芳基氮杂环丁烷-2-酮通过在钯催化剂上的氢解作用仅在N 4C 4键上裂解，从而以优异的产率得到相应的二肽及其衍生物。 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80213-9

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Dehydroamino Acids and Dehydrodipeptides with Rhodium(I)-modified DIOP Catalysts
  作者：Takamichi Yamagishi、Masanobu Yatagai、Hidetoshi Hatakeyama、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1246/bcsj.57.1897

  日期：1984.7

  the dioxolane ring had a small effect on the asymmetric induction by DIOP in the hydrogenation. Modification at the phosphino group affected the stereocontrol by the ligand and the unsymmetrical DIOP with di-2-naphthylphosphino group gave higher optical yields than (−)-DIOP for the hydrogenation of α-acetamidocinnamic acid and dehydrodipeptides.

  (-)-DIOP 以两种方式进行了修饰：i)，在 (-)-DIOP 的二氧戊环上引入了一个大的芳族取代基，以及 ii)，用二芳基膦基取代一个二苯基膦基，得到不对称的 DIOP。二氧戊环的修饰对氢化中DIOP的不对称诱导影响很小。膦基的修饰影响了配体的立体控制，并且对于 α-乙酰氨基肉桂酸和脱氢二肽的氢化，具有二-2-萘基膦基的不对称 DIOP 比 (-)-DIOP 产生更高的光学产率。
• A new convenient approach to peptide synthesis using a diselenide and a phosphine
  作者：Usha Singh、Sunil K. Ghosh、Mohindra S. Chadha、Vasant R. Mamdapur

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80869-8

  日期：1991.1

  A new and highly efficient method based on a redox reaction using diphenyl diselenide and tributylphosphine for the general synthesis of peptides is described. The side reaction due to selenophenol formation is overcome by using chalcone as a scavenger or by selective oxidation to diselenide.

  描述了一种基于氧化还原反应的新型高效方法，该方法使用二苯二硒化物和三丁基膦进行肽的一般合成。通过使用查尔酮作为清除剂或通过选择性氧化成二硒化物，可以克服由于硒酚形成而引起的副反应。
• Lithium-Salt Effects in Peptide Synthesis. Part I. Conditions for the Use of Lithium-Salts in Coupling Reactions
  作者：Adrian Thaler、Dieter Seebach、Francis Cardinaux

  DOI：10.1002/hlca.19910740319

  日期：1991.5.2

  reactions was investigated. As a model for segment couplings, Ac-Phe-OH was coupled to HCl·H-Ala-OMe using the mixed anhydride, DCC1, DCCl/HOBt, BOP-Castro and TBTU-Knorr methods. As a model for stepwise synthesis Z-Phe-OH was coupled with HCl·Ala-O(t-Bu), using symmetrical anhydrides and active esters. The effects of salt additives such as LiCl, LiBr, LiC104, and ZnCl2 on yields, side-product formation, racemisation

  研究了锂盐对肽偶联反应过程的影响。作为链段偶联的模型，使用混合酸酐，DCC1，DCCl / HOBt，BOP- Castro和TBTU- Knorr方法将Ac-Phe-OH与HCl·H-Ala-OMe偶联。作为逐步合成的模型，使用对称酸酐和活性酯将Z-Phe-OH与HCl·Ala-O（t -Bu）偶联。报道了诸如LiCl，LiBr，LiC10 4和ZnCl 2的盐添加剂对产率，副产物形成，外消旋化和反应速率的影响。
• Asymmetric Hydrogenation of Dehydrodipeptides with Rhodium(I)–Chiral Diphosphinites. Selective (<i>S</i>,<i>S</i>)- and (<i>R</i>,<i>R</i>)-Product Formation by Double Asymmetric Induction
  作者：Masanobu Yatagai、Takamichi Yamagishi、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1246/bcsj.57.823

  日期：1984.3

  stereoselectivities, depending on the chiral center of the substrates. This result was ascribed to the electrostatic interaction between the ligand and substrate. POP’s without ω-(dimethylamino)alkyl group gave (R,R)-product for (R)-substrate in a high stereoselectivity by the steric effect between the ligand and substrate, while for (S)-substrate, (S,S)-product was obtained in a low stereoselectivity.

  在脱氢二肽的氢化中，使用含有吡咯烷部分的 Rh(I)-手性二亚膦酸盐 (POP) 的催化剂检查了底物 ((S) 或 (R)) 的手性中心对不对称诱导的影响。具有 ω-(二甲氨基) 烷基的 POP 的催化剂显示出极大的双不对称诱导，以高立体选择性产生 (S,S)- 或 (R,R)- 产物，具体取决于底物的手性中心。该结果归因于配体和底物之间的静电相互作用。没有ω-（二甲氨基）烷基的POPs通过配体和底物之间的空间效应以高立体选择性为（R）-底物提供（R，R）-产物，而对于（S）-底物，（S，S） -产物以低立体选择性获得。
• Sequence-Selective Peptide Recognition with Designed Modules
  作者：Mark Wehner、Dominic Janssen、Gerhard Schäfer、Thomas Schrader

  DOI：10.1002/ejoc.200500393

  日期：2006.1

  A concept for the rational design of sequence-selective peptide receptors has been extended: in addn. to recognition modules for polar, arom. and basic amino acids, the series has now been completed with new receptor units for apolar and acidic amino acids. The underlying strategy uses the intermol. b-sheet stabilization of a dipeptide as a prerequisite to bind its N-terminal amino acid side chain

  合理设计序列选择性肽受体的概念已得到扩展：另外。到 polar、arom 的识别模块。和碱性氨基酸，该系列现在已经完成了新的非极性和酸性氨基酸受体单元。底层策略使用 intermol。二肽的 b 片层稳定性，作为通过从受体部分突出的 U 形转弯末端的战略性放置的识别尖端结合其 N 端氨基酸侧链的先决条件。因此，二氨基吡唑已通过环状酰亚胺共价连接到肯普氏三酸，而间位取代的苯胺作为酰胺偶联到第三个羧酸酯悬垂臂上，形成两个芳基。在紧密的构象锁定中将单位转换为子范德华距离。核磁共振滴定，Karplus 分析和蒙特卡洛模拟证明了丙氨酸-contg 的有效序列选择性识别。二肽。以前不存在这样一组合理设计的肽受体的例子。