N1,N4-dibenzylfumaramide | 5240-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N1,N4-dibenzylfumaramide
• 英文别名: N.N'-Dibenzyl-fumaramid；Fumarsaeure-bis-benzylamid；N.N'-dibenzyl-fumaramide；(E)-N,N'-dibenzylbut-2-enediamide
• CAS: 5240-54-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: JOHDNFYFYZOWPY-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  290 °C (decomp)
• 沸点：
  595.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-正丁基-4-[(4-正丁基苯基)乙炔基]苯 、 N1,N4-dibenzylfumaramide 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以48%的产率得到(E)-N,1-dibenzyl-3-(1,2-bis(4-butylphenyl)vinyl)-5,6-bis(4-butylphenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  富马酰胺和炔烃的钌催化双C（sp2）-H官能化，用于吡啶酮和萘啶酮的不同合成

  摘要：

  带有炔烃的芳族仲酰胺的过渡金属催化CH功能化主要经历CH / NH环化反应，但很少经历邻烯基化反应。在过渡金属催化中，选择性地同时实现芳族仲酰胺的氧化环化和芳族仲酰胺的邻烯基化特别具有挑战性。在本文中，我们通过C（sp 2合成了完全取代的2-吡啶酮和2,6-萘啶-1,5-二酮）-富马酰胺的H官能化首次。在Ru催化下，富马酰胺和1,2-二芳基乙炔首先经历CH / NH环化反应，生成带有环外仲酰胺的中间2-吡啶酮，然后经历意想不到的立体选择性CH烯基化，以实现完全带有环外反烯基的取代2-吡啶酮。关于K 2 CO 3的添加但是，用1,2-二烷基乙炔进行的富马酰胺的转化经历了两次常规的CH / NH环化反应，从而以高收率提供了2,6-萘啶-1,5-二酮。可以成功地将这两个过程放大到克级，而不会影响产量。另外，一些2-吡啶酮和2,6-萘啶-1,5-二酮发出清晰的紫外线和荧光，表明这项工作在有机发光材料中的潜在用途。

  DOI：

  10.1002/cctc.201902160
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基丙烯酰胺 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到N1,N4-dibenzylfumaramide
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of fumaric amides through cross-metathesis of acrylic amides with the NHC Grubbs ruthenium catalyst

  摘要：

  Application of the second generation Grubbs metathesis catalyst for the homo-cross-metathesis of acroyl amides from chiral amines is reported. This efficient and high-yielding reaction provides a side-product free synthesis of fumaric acid diamides which are formed with complete (E)-selectivity under the reaction conditions. In particular, products which cannot be synthesized from the corresponding fumaroyl chloride via classic condensation route can now be provided in excellent yields (88-98%) with a catalyst loading from 2.5 mol% to even 0.375 mol%. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.07.116

文献信息

• Über alkylierte Amide bicyclischer Dicarbonsäuren, 4. Mitt.:
  作者：H. Koch、J. Kotlan

  DOI：10.1007/bf01185918

  日期：1965.11
• Ruthenium‐Catalyzed Double C(sp ² )−H Functionalizations of Fumaramides with Alkynes for the Divergent Synthesis of Pyridones and Naphthyridinediones
  作者：Zhi‐Jian Han、Ze‐Xuan Zhang、Wei‐Ping Li、Zhi‐Hong Du、Bao‐Xiu Tao、Chao‐Shan Da、Zuo‐Yi Jiao、Hao Chen、Yumin Li

  DOI：10.1002/cctc.201902160

  日期：2020.5.7

  Transition‐metal‐catalyzed C−H functionalization of aromatic secondary amides with alkynes mainly undergo C−H/N−H annulation but rarely undergo ortho‐alkenylation. It is particularly challenging to selectively realize both oxidative annulation and ortho‐alkenylation of aromatic secondary amides with alkynes in the transition‐metal‐catalysis. In this article, we synthesized fully‐substituted 2‐pyridones and 2

  带有炔烃的芳族仲酰胺的过渡金属催化CH功能化主要经历CH / NH环化反应，但很少经历邻烯基化反应。在过渡金属催化中，选择性地同时实现芳族仲酰胺的氧化环化和芳族仲酰胺的邻烯基化特别具有挑战性。在本文中，我们通过C（sp 2合成了完全取代的2-吡啶酮和2,6-萘啶-1,5-二酮）-富马酰胺的H官能化首次。在Ru催化下，富马酰胺和1,2-二芳基乙炔首先经历CH / NH环化反应，生成带有环外仲酰胺的中间2-吡啶酮，然后经历意想不到的立体选择性CH烯基化，以实现完全带有环外反烯基的取代2-吡啶酮。关于K 2 CO 3的添加但是，用1,2-二烷基乙炔进行的富马酰胺的转化经历了两次常规的CH / NH环化反应，从而以高收率提供了2,6-萘啶-1,5-二酮。可以成功地将这两个过程放大到克级，而不会影响产量。另外，一些2-吡啶酮和2,6-萘啶-1,5-二酮发出清晰的紫外线和荧光，表明这项工作在有机发光材料中的潜在用途。
• Efficient synthesis of fumaric amides through cross-metathesis of acrylic amides with the NHC Grubbs ruthenium catalyst
  作者：Jan Streuff、Kilian Muñiz

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.116

  日期：2005.12

  Application of the second generation Grubbs metathesis catalyst for the homo-cross-metathesis of acroyl amides from chiral amines is reported. This efficient and high-yielding reaction provides a side-product free synthesis of fumaric acid diamides which are formed with complete (E)-selectivity under the reaction conditions. In particular, products which cannot be synthesized from the corresponding fumaroyl chloride via classic condensation route can now be provided in excellent yields (88-98%) with a catalyst loading from 2.5 mol% to even 0.375 mol%. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.