4-(3,4-diethoxyphenyl)-1,2,5-oxadiazol-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(3,4-diethoxyphenyl)-1,2,5-oxadiazol-3-amine
• 英文别名: 3-amino-4-(3,4-diethoxyphenyl)furazan
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₃
• mdl: MFCD06255243
• 分子量: 249.269
• InChiKey: RRTHKXJUGMWTBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-diethoxyphenyl)-1,2,5-oxadiazol-3-amine 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-(4-(3,4-diethoxyphenyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-2-(morpholin-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基呋喃烷的新酰基衍生物及其抗疟原虫活性

  摘要：

  一项针对疟疾的药物风险投资（MMV）项目的N-酰化呋喃3胺已显示出对不同菌株恶性疟原虫的活性。制备了17种新的衍生物，并在体外测试了它们对两株恶性疟原虫血液阶段的活性。揭示了几种构效关系。活性强烈取决于酰基部分的性质。仅苯甲酰胺显示出有希望的活性。它们的苯环的取代方式影响化合物的活性和细胞毒性。另外，通过PAMPA计算（log P，log D，配体效率）或通过实验确定其物理化学参数（渗透率）。该ñ-（4-（3,4-二乙氧基苯基）-1,2,5-恶二唑-3-基）-3-（三氟甲基）苯甲酰胺具有良好的理化性质，对氯喹敏感菌株具有很高的抗血浆活性（IC 50（ NF54）= 0.019 µM）甚至更高的抗多重耐药菌株的抗疟原虫活性（IC 50（K 1）= 0.007 µM）。与MMV化合物相比，提高了通透性和抗多抗性菌株的活性。

  DOI：

  10.3390/ph14050412
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙氧基苯甲醇 在 氯化亚砜 、 乙醇 、 盐酸羟胺 、 sodium 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 4-(3,4-diethoxyphenyl)-1,2,5-oxadiazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  3-氨基呋喃烷的新酰基衍生物及其抗疟原虫活性

  摘要：

  一项针对疟疾的药物风险投资（MMV）项目的N-酰化呋喃3胺已显示出对不同菌株恶性疟原虫的活性。制备了17种新的衍生物，并在体外测试了它们对两株恶性疟原虫血液阶段的活性。揭示了几种构效关系。活性强烈取决于酰基部分的性质。仅苯甲酰胺显示出有希望的活性。它们的苯环的取代方式影响化合物的活性和细胞毒性。另外，通过PAMPA计算（log P，log D，配体效率）或通过实验确定其物理化学参数（渗透率）。该ñ-（4-（3,4-二乙氧基苯基）-1,2,5-恶二唑-3-基）-3-（三氟甲基）苯甲酰胺具有良好的理化性质，对氯喹敏感菌株具有很高的抗血浆活性（IC 50（ NF54）= 0.019 µM）甚至更高的抗多重耐药菌株的抗疟原虫活性（IC 50（K 1）= 0.007 µM）。与MMV化合物相比，提高了通透性和抗多抗性菌株的活性。

  DOI：

  10.3390/ph14050412

文献信息

• A mild and efficient synthesis of aminofurazans
  作者：Aleksei B. Sheremetev、Andrei S. Kozeev、Nadezhda V. Palysaeva、Kyrill Yu. Suponitsky

  DOI：10.1039/d3nj03371f

  日期：——

  An efficient, one-pot protocol for the synthesis of aminofurazans from readily available and inexpensive bromomethyl ketones has been developed. Alkyl, aryl and heteroaryl aminofurazans have been synthesized and characterized by multinuclear NMR and single crystal X-ray crystallography.

  已经开发出一种有效的一锅法，用于从容易获得且廉价的溴甲基酮合成氨基呋喃。烷基、芳基和杂芳基氨基呋喃已被合成并通过多核NMR和单晶X射线晶体学进行表征。
• New Acyl Derivatives of 3-Aminofurazanes and Their Antiplasmodial Activities
  作者：Theresa Hermann、Patrick Hochegger、Johanna Dolensky、Werner Seebacher、Robert Saf、Marcel Kaiser、Pascal Mäser、Robert Weis

  DOI：10.3390/ph14050412

  日期：——

  shown activity against different strains of Plasmodium falciparum. Seventeen new derivatives were prepared and tested in vitro for their activities against blood stages of two strains of Plasmodium falciparum. Several structure–activity relationships were revealed. The activity strongly depended on the nature of the acyl moiety. Only benzamides showed promising activity. The substitution pattern of their

  一项针对疟疾的药物风险投资（MMV）项目的N-酰化呋喃3胺已显示出对不同菌株恶性疟原虫的活性。制备了17种新的衍生物，并在体外测试了它们对两株恶性疟原虫血液阶段的活性。揭示了几种构效关系。活性强烈取决于酰基部分的性质。仅苯甲酰胺显示出有希望的活性。它们的苯环的取代方式影响化合物的活性和细胞毒性。另外，通过PAMPA计算（log P，log D，配体效率）或通过实验确定其物理化学参数（渗透率）。该ñ-（4-（3,4-二乙氧基苯基）-1,2,5-恶二唑-3-基）-3-（三氟甲基）苯甲酰胺具有良好的理化性质，对氯喹敏感菌株具有很高的抗血浆活性（IC 50（ NF54）= 0.019 µM）甚至更高的抗多重耐药菌株的抗疟原虫活性（IC 50（K 1）= 0.007 µM）。与MMV化合物相比，提高了通透性和抗多抗性菌株的活性。