2-氨甲基-3-氯-5-(三氟甲基)吡啶 | 175277-74-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨甲基-3-氯-5-(三氟甲基)吡啶
• 中文别名: 2-氨基甲基-3-氯-5-(三氟甲基)吡啶；2-胺甲基-3-氯-5-三氟甲基吡啶；3-氯-2-氨甲基-5-三氟甲基吡啶；[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶]甲胺盐酸盐；[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶]甲胺
• 英文名称: 2-aminomethyl-3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridine
• 英文别名: (3-chloro-5-trifluoromethyl-pyridin-2-yl)methylamine；(3-Chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)methanamine；[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methanamine
• CAS: 175277-74-4
• 化学式: C₇H₆ClF₃N₂
• mdl: MFCD00178759
• 分子量: 210.586
• InChiKey: JVQYWHGODHSTAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226 °C
• 沸点：
  212.0±35.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  82.0±25.9℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨甲基-3-氯-5-(三氟甲基)吡啶 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(3-(8-chloro-6-(trifluoromethyl)imidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of glucagon-like peptide-1 receptor agonists

  摘要：

  在这项研究中，我们系统地设计并合成了一系列融合杂环衍生物，并评估其作为GLP-1R激动剂的活性。我们采用了简短的合成步骤和可以容忍各种功能团的反应，适合平行操作，从而快速生成多样化和结构复杂的小分子库。在合成的化合物中，3-(8-氯-6-(三氟甲基)咪唑[1,2-a]吡啶-2-基)苯甲烷磺酸酯(8e)是最强的激动剂，EC50为7.89μM，因而是应用潜力最大的化合物。这些发现为设计和发现可口服给药的小分子GLP-1R激动剂提供了宝贵的起点。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0253-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-氨甲基-3-氯-5-(三氟甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of glucagon-like peptide-1 receptor agonists

  摘要：

  在这项研究中，我们系统地设计并合成了一系列融合杂环衍生物，并评估其作为GLP-1R激动剂的活性。我们采用了简短的合成步骤和可以容忍各种功能团的反应，适合平行操作，从而快速生成多样化和结构复杂的小分子库。在合成的化合物中，3-(8-氯-6-(三氟甲基)咪唑[1,2-a]吡啶-2-基)苯甲烷磺酸酯(8e)是最强的激动剂，EC50为7.89μM，因而是应用潜力最大的化合物。这些发现为设计和发现可口服给药的小分子GLP-1R激动剂提供了宝贵的起点。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0253-9

文献信息

• [EN] CATALYTIC HYDROGENATION OF SUBSTITUTED CYANOPYRIDINES AND PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED PYRIDYLMETHYLBENZAMIDES<br/>[FR] HYDROGÉNATION CATALYTIQUE DE CYANOPYRIDINES SUBSTITUÉES ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PYRIDYLMÉTHYLBENZAMIDES SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2016173998A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The present invention relates to novel processes for the preparation of substituted pyridyl- methylbenzamide derivatives of formula (I), in particular 2,6-dichloro-N- [3-chloro-5-(trifluoromethyl)- 2-pyridyl]methyl}benzamide (Fluopicolide), and for the catalytic hydrogenation of substituted cyanopyridine derivatives, in particular 3-chloro-2-cyano-5-trifluoromethylpyridine [= Py-CN] to the corresponding substituted 2-methylaminopyridine derivatives, in particular 2-aminomethyl-3-chloro-5- trifluoromethylpyridine [= Py-methylamine] or salts thereof in the presence of metal catalysts such as in particular palladium catalysts, catalytic modifiers and acids.

  本发明涉及制备取代吡啶基-甲基苯甲酰胺衍生物的新工艺，特别是2,6-二氯-N- [3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]甲基}苯甲酰胺（氟哌啶）的工艺，以及对取代氰基吡啶衍生物进行催化氢化的工艺，特别是3-氯-2-氰基-5-三氟甲基吡啶[= Py-CN]到相应的取代2-甲氨基吡啶衍生物，特别是2-氨基甲基-3-氯-5-三氟甲基吡啶[= Py-甲胺]或其盐在金属催化剂的存在下进行，特别是钯催化剂、催化改性剂和酸。
• Carbamate compounds
  申请人：Fu Hong

  公开号：US20080214617A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  Carbamate compounds having a structure represented by formula I (where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined herein) are useful as anti-tumor agents.

  具有由公式I表示的结构的氨基甲酸酯化合物（其中R1，R2，R3，R4，R5和R6如本文所定义）可用作抗肿瘤剂。
• 2-pyridylmethylamine derivatives useful as fungicides
  申请人：Aventis CropScience UK Limited

  公开号：US06503933B1

  公开（公告）日：2003-01-07

  Compounds of formula (I) and salts thereof as phytopathogenic fungicides wherein A1 is substituted 2-pyridyl; A2 is optionally substituted phenyl; L is —(C═O)—, —SO2— or —(C═S)—; R1 is hydrogen, optionally substituted alkyl or acyl; and R2 is hydrogen or optionally substituted alkyl are useful phytopathogenic fungicides.

  式（I）的化合物及其盐作为植物病原真菌杀菌剂，其中A1为取代的2-吡啶基；A2为可选择取代的苯基；L为—(C═O)—，—SO2—或—(C═S)—；R1为氢，可选择取代的烷基或酰基；R2为氢或可选择取代的烷基，是有用的植物病原真菌杀菌剂。
• Combination of MTP inhibitors or apoB-secretion inhibitors with fibrates for use as pharmaceuticals
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US20030162788A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The invention relates to the use of fibrates for lowering the liver toxicity of MTP inhibitors as well as pharmaceutical compositions containing an MTP inhibitor and a fibrate.

  本发明涉及使用纤维酸衍生物来降低MTP抑制剂对肝脏的毒性，以及包含MTP抑制剂和纤维酸衍生物的药物组合物。
• Heteroarylcarboxylic acid amides, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US20030073836A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  A compound of formula 1 wherein: A a , R a , X 1 to X 4 , Het, and R 5 to R 7 are defined as in claim 1, the isomers and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof, which are valuable inhibitors of the microsomal triglyceride-transfer protein (MTP), medicaments containing these compounds and their use, as well as the preparation thereof.

  根据权利要求1中定义的Aa、Ra、X1至X4、Het和R5至R7，本发明的化合物公式1包括这些化合物的同分异构体和盐，尤其是具有生理活性的盐，它们是微囊体甘油三酯转移蛋白（MTP）的有效抑制剂，含有这些化合物的药物及其用途，以及这些化合物的制备方法。