2-氨甲基-3-苯基丙酸 | 95598-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨甲基-3-苯基丙酸
• 中文别名: 2-氨基甲基-3-苯基-丙酸
• 英文名称: (+/-)-2-aminomethyl-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: α-benzyl β-alanine；3-amino-2-benzylpropanoic acid；2-(azaniumylmethyl)-3-phenylpropanoate
• CAS: 95598-13-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD01549677
• 分子量: 179.219
• InChiKey: DJYVEBBGKNAHKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  327.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨甲基-3-苯基丙酸 在 N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到3-benzyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  使用亚磺酰胺/三苯膦从β-氨基酸制备β-内酰胺的简便方法

  摘要：

  通过用N-烷基-2-苯并噻唑基亚磺酰胺和三苯基膦处理，β-，γ-和δ-氨基酸易于高产率地环化为相应的β-，γ-和δ-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00658-y
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 Lindlar's catalyst 盐酸 、 Ni 、 氢气 、 十六烷基三丁基溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 2-氨甲基-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Jackson, W. Roy; Perlmutter, Patrick; Smallridge, Andrew J., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 8, p. 1201 - 1208

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-癸酮 、 4-碘甲苯 在 2-氨甲基-3-苯基丙酸 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用瞬态定向基团的脂肪族酮的亚甲基C（sp 3）–H芳基化

  摘要：

  开发了使用瞬态导向基团的钯催化脂族酮的亚甲基β-C（sp 3）–H芳基化反应。与钯形成六元螯合的α-苄基β-丙氨酸引导基团的使用对于促进亚甲基C（sp 3）–H键的活化至关重要。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02905

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Direct γ-C(sp³)-H Arylation between Free β²-Amino Esters and β³-Amino Esters and Aryl Iodides Using a Catalytic Transient Directing Group
  作者：Zhaohui Wang、Yangjie Fu、Qiyu Zhang、Hong Liu、Jiang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00115

  日期：2020.6.19

  Pd(II)-catalyzed direct γ-C(sp3)-H arylation coupling with free β2-amino esters and β3-amino esters using a commercially available catalytic transient directing group has been developed. This approach features high efficiency, broad substrate tolerance, easily accessible starting materials, and mild reaction conditions.

  钯（II）催化的直接γ-C（SP 3）-H芳基化与耦合游离β 2 -氨基酯和β 3个已经开发使用市售的催化瞬态引导组-氨基酯。该方法具有高效，广泛的底物耐受性，易于获得的原料以及温和的反应条件的特点。
• [EN] 4 -HYDROXY- ISOQUINOLINE COMPOUNDS AS HIF HYDROXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS 4-HYDROXY-ISOQUINOLÉINE COMME INHIBITEURS D'HYDROXYLASE HIF
  申请人：FIBROGEN INC

  公开号：WO2013134660A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), and compositions capable of inhibiting PHD1 enzyme activity selectively over other isoforms, for example, PHD2 and/or PHD3 enzymes. The invention also relates to compounds of formula (I) for use in disorders such as muscle degeneration, colitis, IBD, and certain ischemias.

  本发明涉及式(I)的新化合物，以及能够选择性地抑制PHD1酶活性而不影响其他同工酶（例如PHD2和/或PHD3酶）的组合物。该发明还涉及式(I)的化合物在肌肉退化、结肠炎、炎症性肠病和某些缺血症等疾病中的应用。
• [EN] DERIVATIVES OF DOLASTATIN 10 AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DOLASTATINE 10 ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：NEWBIO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016192527A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Derivatives of dolastatin 10 and uses thereof, the structures of which are shown as formula I, II, III and IV are provided.

  多拉司丁10衍生物及其用途，其结构如公式I、II、III和IV所示。
• Design, Synthesis, and Testing of Potent, Selective Hepsin Inhibitors via Application of an Automated Closed-Loop Optimization Platform
  作者：Shishir M. Pant、Amanda Mukonoweshuro、Bimbisar Desai、Manoj K. Ramjee、Christopher N. Selway、Gary J. Tarver、Adrian G. Wright、Kristian Birchall、Timothy M. Chapman、Topi A. Tervonen、Juha Klefström

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01698

  日期：2018.5.24

  role in hepatocyte growth factor (HGF) signaling and epithelial integrity makes it a target of therapeutic interest in carcinogenesis and metastasis. Using an integrated design, synthesis, and screening platform, we were able to rapidly develop potent and selective inhibitors of hepsin. In progressing from the initial hit 7 to compound 53, the IC50 value against hepsin was improved from ∼1 μM to 22

  肝素是一种膜锚定的丝氨酸蛋白酶，其在肝细胞生长因子（HGF）信号传导和上皮完整性中的作用使其成为癌变和转移的治疗靶标。使用集成的设计，合成和筛选平台，我们能够快速开发出有效的和选择性的肝素抑制剂。从最初的命中7到化合物53的过程中，针对肝素的IC 50值从约1μM提高到22 nM，并且对尿激酶型纤溶酶原激活剂（uPA）的选择性从30倍增加至> 6000倍。随后的体外ADMET分析和细胞研究证实，领先的化合物是用于研究肝素在乳腺肿瘤发生中的作用的有用工具。
• [EN] SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SÉRINE/THRÉONINE KINASE
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2015085007A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  Compounds having the formula I wherein R1, X1, X2, X3 and X4 as defined herein are inhibitors of ERK kinase. Also disclosed are compositions and methods for treating hyperproliferative disorders.

  具有公式I的化合物，在此处定义的R1、X1、X2、X3和X4为ERK激酶的抑制剂。还公开了用于治疗过度增殖性疾病的组合物和方法。