(S)-3-(3-bromo-5-tert-butylphenyl)-3-(2-tert-butoxycarbonylaminoacetylamino)propionic acid ethyl ester | 1541197-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (S)-3-(3-bromo-5-tert-butylphenyl)-3-(2-tert-butoxycarbonylaminoacetylamino)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (S)-3-(3-bromo-5-(tert-butyl)phenyl)-3-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acetamido)propanoate；(S)-ethyl 3-(3-bromo-5-(tert-butyl)phenyl)-3-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acetamido)propanoate；(S)-3-(3-Bromo-5-tert-butyl-phenyl)-3-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino)-propionic acid ethyl ester；ethyl (3S)-3-(3-bromo-5-tert-butylphenyl)-3-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]propanoate
• CAS: 1541197-73-2
• 化学式: C₂₂H₃₃BrN₂O₅
• 分子量: 485.418
• InChiKey: LWKBMGSUBAFSDI-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(3-bromo-5-tert-butylphenyl)-3-(2-tert-butoxycarbonylaminoacetylamino)propionic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以98.6%的产率得到(S)-3-(2-aminoacetylamino)-3-(3-bromo-5-tert-butylphenyl)propionic acid ethyl ester hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] BETA AMINO ACID DERIVATIVES AS INTEGRIN ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDES BÊTA AMINÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES D'INTÉGRINE

  摘要：

  本发明公开了新型的药物制剂，这些药物制剂作为整合素受体的拮抗剂，能够介导血管生成和纤维化的病理过程，因此可用于药物组合物中，以及在通过抑制或拮抗这些整合素来治疗由这些整合素介导的疾病的方法中。这些新型的药物制剂包括以下公式的那些：其中变量定义如下。还提供了包含此类药物制剂的药物组合物、试剂盒和制造品。此外，还提供了用于制造药物制剂的方法和中间体，以及使用药物制剂的方法。

  公开号：

  WO2014015054A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴-5-(1,1-二甲基乙基)苯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 ammonium acetate 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (S)-3-(3-bromo-5-tert-butylphenyl)-3-(2-tert-butoxycarbonylaminoacetylamino)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] BETA AMINO ACID DERIVATIVES AS INTEGRIN ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDES BÊTA AMINÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES D'INTÉGRINE

  摘要：

  本发明公开了新型的药物制剂，这些药物制剂作为整合素受体的拮抗剂，能够介导血管生成和纤维化的病理过程，因此可用于药物组合物中，以及在通过抑制或拮抗这些整合素来治疗由这些整合素介导的疾病的方法中。这些新型的药物制剂包括以下公式的那些：其中变量定义如下。还提供了包含此类药物制剂的药物组合物、试剂盒和制造品。此外，还提供了用于制造药物制剂的方法和中间体，以及使用药物制剂的方法。

  公开号：

  WO2014015054A1

文献信息

• Iridium-catalysed C–H borylation of β-aryl-aminopropionic acids
  作者：Henry Robinson、Joe Stillibrand、Klemensas Simelis、Simon J. F. Macdonald、Andrew Nortcliffe

  DOI：10.1039/d0ob01495h

  日期：——

  β-aryl-aminopropionic acid boronates. The synthetic versatility of these new boronates is demonstrated through sequential one-pot functionalisation reactions to give diverse building blocks for medicinal chemistry. The C–H borylation is also effective for dipeptide substrates. We have exemplified this methodology in the synthesis of a pan αv integrin antagonist.

  铱催化的β-芳基-氨基丙酸衍生物的区域选择性C–H硼酸酯化可得到3,5-官能化的受保护的β-芳基-氨基丙酸硼酸酯。这些新的硼酸盐的合成多功能性通过顺序的一锅功能化反应得到证明，从而为药物化学提供了多种组成部分。C–H硼酸酯化对二肽底物也有效。我们已经在平底锅α的合成例证这种方法v整联蛋白拮抗剂。
• Beta Amino Acid Derivatives as Integrin Antagonists
  申请人：Saint Louis University

  公开号：US20140038910A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Disclosed herein are novel pharmaceutical agents which are useful as integrin receptor antagonists that mediate the pathologic processes of angiogenesis and fibrosis and as such are useful in pharmaceutical compositions and in methods for treating conditions mediated by these integrins by inhibiting or antagonizing these integrins. The novel pharmaceutical agents include those of the formula: wherein the variables are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such pharmaceutical agents. Methods and intermediates useful for making the pharmaceutical agents and methods of using the pharmaceutical agents are also provided.

  本文揭示了一种新型药物，它们可用作整合素受体拮抗剂，介导血管生成和纤维化的病理过程，并且因此可用于制备药物组合物和治疗通过抑制或拮抗这些整合素介导的疾病的方法。这些新型药物包括以下公式中的药物：其中变量在此定义。还提供了包含这些药物的制药组合物、试剂盒和制品。还提供了用于制造药物的方法和中间体以及使用药物的方法。
• Beta amino acid derivatives as integrin antagonists
  申请人：Saint Louis University

  公开号：US09085606B2

  公开（公告）日：2015-07-21

  Disclosed herein are novel pharmaceutical agents which are useful as integrin receptor antagonists that mediate the pathologic processes of angiogenesis and fibrosis and as such are useful in pharmaceutical compositions and in methods for treating conditions mediated by these integrins by inhibiting or antagonizing these integrins. The novel pharmaceutical agents include those of the formula: wherein the variables are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such pharmaceutical agents. Methods and intermediates useful for making the pharmaceutical agents and methods of using the pharmaceutical agents are also provided.

  本文披露了一种新型药物，其作为整合素受体拮抗剂对介导血管生成和纤维化的病理过程具有用途，因此在制药组合物和通过抑制或拮抗这些整合素治疗这些整合素介导的疾病的方法中具有用途。新型药物包括以下公式中的药物：其中变量在此定义。还提供了包含这种药物的制药组合物、试剂盒和制造品。还提供了用于制造这种药物的方法和中间体，以及使用这种药物的方法。
• BETA AMINO ACID DERIVATIVES AS INTEGRIN ANTAGONISTS
  申请人：Saint Louis University

  公开号：EP2875021A1

  公开（公告）日：2015-05-27
• US9085606B2
  申请人：——

  公开号：US9085606B2

  公开（公告）日：2015-07-21