2-Benzylindoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Benzylindoline
• 英文别名: 2-benzyl-2,3-dihydro-1H-indole
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: VVAJLLNURZDAGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄基吲哚 在 盐酸 、 tin 、 C₄₀H₂₉F₃O₆P₂Pd 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 生成 2-Benzylindoline
  参考文献：
  名称：

  无保护吲哚的均相 Pd 催化不对称氢化：范围和机理研究

  摘要：

  已经开发出一种有效的钯催化的各种未受保护吲哚的不对称氢化，使用强布朗斯台德酸作为活化剂可提供高达 98% 的 ee。该方法用于轻松合成含有手性二氢吲哚骨架的生物活性产品。还研究了Pd催化的不对称氢化的机理。同位素标记反应和 ESI-HRMS 证明，吲哚的 C=C 键质子化形成的亚胺盐是该反应的重要中间体。重要的提议的活性催化 Pd-H 物种用 (1) H NMR 光谱观察到。发现 Pd-H 活性物质和溶剂三氟乙醇 (TFE) 之间没有发生质子交换，尽管先前已在金属氢化物和醇溶剂之间观察到这种质子交换。还进行了密度泛函理论计算，以进一步了解 Pd 催化吲哚不对称氢化的机理。这种实验和理论研究的结合表明，Pd 催化的氢化经历了逐步的外球和离子氢化机制。氢气的活化是由 Pd 配合物的三氟乙酸盐通过六元环过渡态辅助的异裂过程。由于其在 Pd-H 生成步骤中稳定离子中间体的能力，该反应在极性溶剂 TFE

  DOI：

  10.1021/ja502020b

文献信息

• Iron-Catalyzed Intramolecular Aminations of C(sp³ )−H Bonds in Alkylaryl Azides
  作者：Isabel T. Alt、Claudia Guttroff、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/anie.201704260

  日期：2017.8.21

  The nucleophilic iron complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) catalyzes the direct intramolecular amination of unactivated C(sp3)−H bonds in alkylaryl azides, which results in the formation of substituted indoline and tetrahydroquinoline derivatives.

  亲核铁配合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）催化烷基芳基叠氮化物中未活化的C（sp 3）-H键的直接分子内胺化，导致形成取代的二氢吲哚和四氢喹啉衍生物。
• Lithium-<i>N</i>-lithioalkyldithiocarbamate: Neue<i>N</i>-Alkylaminoalkylanion-Äquivalente IV¹; Eine neue Methode zur Darstellung 2-substituierter Indoline
  作者：Hubertus Ahlbrecht、Christine Schmitt

  DOI：10.1055/s-1994-25619

  日期：——

  Lithium N-Lithioalkyldithiocarbamates: New N-Alkylaminoalkyl Anion Equivalents IV1; A New Method for the Preparation of 2-Substituted Indoline Derivatives Metalation of the 2-position in indolines is feasible via the dithio-carbamate derivative using s-butyllithium. In a one-pot procedure, treatment with alkyl halides, carbonyl compounds, oxiranes and imines leads to the corresponding 2-substituted indoline derivatives.

  N-烷基氨基烷基阴离子等效体IV1：锂N-锂烷基二硫代氨基甲酸盐；一种制备2-取代吲哚啉衍生物的新方法 通过使用s-丁基锂的二硫代氨基甲酸盐衍生物，可以实现吲哚啉2-位的金属化。在一个锅法中，与烷基卤化物、羰基化合物、环氧乙烷和亚胺的处理导致相应的2-取代吲哚啉衍生物。
• Electron Transfer versus Proton Transfer in Excited States of Bichromophoric Aniline/Olefin Systems
  作者：Otman Benali、Miguel A. Miranda、Rosa Tormos

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2317::aid-ejoc2317>3.0.co;2-u

  日期：2002.7

  took place when clear exciplex emission was observed. Alltogether, the above data strongly supported the involvement of an excited state electron-transfer mechanism in the photocyclisation of aniline/olefin bichromophoric systems. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  2-烯丙基苯胺 (1a) 和反式-2-肉桂苯胺 (2a) 的光解主要分别产生了五元或六元环产物 3a 或 9a。化合物 1b，即 1a 的 N-乙酰基衍生物，优先经历了苯胺部分的 photo-Fries 重排，而相反，源自 2a 的类似化合物 2b 显示出光环化和双键异构化之间的竞争。后一个过程，苯乙烯发色团的特征，在 2c（2a 的 N-三氟乙酰衍生物）的情况下主要占主导地位，而烯丙基类似物 1c 基本上没有反应性。顺式肉桂基化合物 7a 和 7b 的光化学行为与其反式异构体 2a 和 2b 的光化学行为类似，但双键异构化发生的程度较小。因此，吸电子酰基的引入降低了光环化。通过荧光测量研究了 1a-c、2a-c 和 7a 和 7b 的光化学中涉及的激发态的性质。最显着的观察结果是在 1a、2a、2b、7a 和 7b 的情况下形成了分子内电荷转移激发复合物。肉桂基化合物 2a、2b、7a 和
• Spirolactam Bicyclic CGRP Receptor Antagonists
  申请人：Bell Ian M.

  公开号：US20090325991A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  Compounds of formula I: (wherein variables A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 , A 6 , A 7 , B, E 1 , E 2 , E 3 , E 4 , E 5 , G 1 , G 2 , J and K are as described herein) which are antagonists of CGRP receptors and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the CGRP is involved, such as migraine. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CGRP is involved.

  化合物I的公式：（其中变量A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、B、E1、E2、E3、E4、E5、G1、G2、J和K如本文所述），这些化合物是CGRP受体拮抗剂，可用于治疗或预防CGRP参与的疾病，如偏头痛。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及在预防或治疗CGRP参与的这些疾病中使用这些化合物和组合物。
• Bicyclic Spirohydantoin CGRP Receptor Antagonists
  申请人：Bell Ian M.

  公开号：US20090176757A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  Compounds of formula I: (wherein variables A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 , A 6 , A 7 , B, E 1 , E 2 , E 3 , E 4 , E 5 , G 1 , G 2 and R 6 are as described herein) which are antagonists of CGRP receptors and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the CGRP is involved, such as migraine. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CGRP is involved.

  公式I的化合物：(其中变量A1，A2，A3，A4，A5，A6，A7，B，E1，E2，E3，E4，E5，G1，G2和R6如本文所述)，它们是CGRP受体的拮抗剂，可用于治疗或预防CGRP参与的疾病，例如偏头痛。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及这些化合物和组合物在预防或治疗CGRP参与的疾病中的使用。