4-nitro-2-phenylquinoline | 155057-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-nitro-2-phenylquinoline
• 英文别名: 2-Phenyl-4-nitroquinoline
• CAS: 155057-20-8
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: PPAPCRNZDSGAMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-2-phenylquinoline 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  An unusual de-nitro reduction of 2-substituted-4-nitroquinolines

  摘要：

  The treatment of a variety of 2-substituted-4-nitroquinolines with Sn in the presence of concentrated hydrochloric acid in ethanol at 70 degrees C for 2-4 h afforded unusual de-nitro products 2-substituted-quinolines in good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.140
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-aminophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 氯化铵 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-nitro-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过将亲核试剂共轭添加到β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮中来改进4-硝基-，4-磺酰基-和4-氨基喹啉和4-喹诺酮类的环保方法

  摘要：

  摘要 亚磺酸根和亚硝酸根阴离子向β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮的顺序加成/环化反应产生了有价值的4-磺酰基喹啉和4-硝基喹啉。后者被证明是N-未取代的4-氨基喹啉和4-喹诺酮的通用前体。β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮与DMF / NaOH的反应导致形成4-（二甲基氨基）喹啉。使用替代的无CO方法制备底物β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮允许方法学扩展到4-取代的2-烷基喹啉的合成。 亚磺酸根和亚硝酸根阴离子向β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮的顺序加成/环化反应产生了有价值的4-磺酰基喹啉和4-硝基喹啉。后者被证明是N-未取代的4-氨基喹啉和4-喹诺酮的通用前体。β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮与DMF / NaOH的反应导致形成4-（二甲基氨基）喹啉。使用替代的无CO方法制备底物β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮允许方法学扩展到4-取代的2-烷基喹啉的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588147

文献信息

• Process for producing biaryl compound
  申请人：Hagiya Koji

  公开号：US20050096471A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  A process for producing a biaryl compound, characterized by reacting an arylhydrazine compound, hydrogen peroxide and an aryl compound. When the reaction is conducted in the presence of a given metal or a compound of the metal or in the presence of a metal oxide obtained by reacting the given metal or a compound of the metal with hydrogen peroxide, then the yield of the biaryl compound is improved.

  一种生产双芳基化合物的工艺，其特征在于使芳基肼化合物、过氧化氢和芳基化合物反应。当反应是在某种金属或金属化合物存在下进行，或在某种金属或金属化合物与过氧化氢反应得到的金属氧化物存在下进行时，双芳基化合物的产率会提高。
• Brown, Roger F. C.; Coulston, Karen J.; Eastwood, Frank W., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 3, p. 566 - 570
  作者：Brown, Roger F. C.、Coulston, Karen J.、Eastwood, Frank W.、Jurss, Craig J.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1473286B1

  公开（公告）日：2009-11-04
• US7554000B2
  申请人：——

  公开号：US7554000B2

  公开（公告）日：2009-06-30
• US8242278B2
  申请人：——

  公开号：US8242278B2

  公开（公告）日：2012-08-14