trans-1.2.3-Tripivaloyl-cyclopropan | 94259-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1.2.3-Tripivaloyl-cyclopropan
• 英文别名: trans-1,2,3-Tripivaloylcyclopropan；1.2.3-Tripivaloyl-cyclopropan；1-[2,3-Bis(2,2-dimethylpropanoyl)cyclopropyl]-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 94259-53-7
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: MPUQQBMIZICXJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-diazo-3,3-dimethyl-2-butanone 在 copper(II) sulfate 作用下， 生成 trans-1.2.3-Tripivaloyl-cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  重氮酮在有机硫化物和亚砜中的分解：重氮酮通过鎓由重氮酮形成环丙烷

  摘要：

  在有机硫化物和亚砜的存在下，重氮酮的催化分解产生and和and的基化物作为主要反应产物，最终产物的分离取决于硫化物相对于相应的化物的相对亲核性以及叶利德。讨论了由重氮酮形成环丙烷的新方法的机理，范围和局限性。提出了一些支持沃尔夫重排协调过程的间接证据。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80146-2

文献信息

• Synthesis of Enones and Cyclopropanes by the Reaction of Telluronium Ylides Generated from Bis(2-oxoalkyl)tellurium Dichlorides
  作者：Li-Biao Han、Nobuaki Kambe、Ilhyong Ryu、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/cl.1993.561

  日期：1993.3

  The reaction of bis(2-oxoalkyl)tellurium dichlorides (1) with a base gave either 1,4-dioxo-2-alkenes or 1,2,3-triacylcyclopropanes depending on the conditions employed. The reaction of 1 with LDA followed by the addition of an aldehyde led to the Wittig-type olefination to give E-α,β-unsaturated ketones in good yields. The cyclopropanes and 1,4-dioxo-2-alkenes could also be synthesized conveniently

  取决于所采用的条件，双(2-氧代烷基)二氯化碲(1)与碱的反应产生1,4-二氧代-2-烯烃或1,2,3-三酰基环丙烷。1 与 LDA 反应，然后加入醛，导致 Wittig 型烯化，以良好的收率得到 E-α,β-不饱和酮。环丙烷和 1,4-二氧-2-烯烃也可以在 TeCl4 和 LDA 的帮助下，由相应的酮通过一锅法方便地合成。
• Action du methyltri(n-butyl)fluorophosphorane sur les halogenures et les sulfonates d'alkyle
  作者：J. Leroy、J. Bensoam、M. Humiliere、C. Wakselman、F. Mathey

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80204-3

  日期：1980.1
• Charpentier-Morize,M.; Sansoulet,J., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1968, vol. 267, p. 1060 - 1062
  作者：Charpentier-Morize,M.、Sansoulet,J.

  DOI：——

  日期：——
• LEROY J.; BENSOAM J.; HUMILIERE M.; WAKSELMAN C.; MATHEY F., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 13, 1931-1936
  作者：LEROY J.、 BENSOAM J.、 HUMILIERE M.、 WAKSELMAN C.、 MATHEY F.

  DOI：——

  日期：——
• Decomposition of diazoketones in organic sulfides and sulfoxides: Cyclopropane formation from diazoketones via sulfonium ylides
  作者：J. Quintana、M. Torres、F. Serratosa

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80146-2

  日期：1973.1

  and sulfoxonium ylides as the primary reaction products, the final products isolated depending upon the relative nucleophilicity of the sulfides compared to that of the corresponding ylides, and on the stability of the ylides. The mechanism, scope and limitations of a new method of cyclopropane formation from diazoketones are discussed. Some circumstantial evidence supporting a concerted process for Wolff

  在有机硫化物和亚砜的存在下，重氮酮的催化分解产生and和and的基化物作为主要反应产物，最终产物的分离取决于硫化物相对于相应的化物的相对亲核性以及叶利德。讨论了由重氮酮形成环丙烷的新方法的机理，范围和局限性。提出了一些支持沃尔夫重排协调过程的间接证据。