(R)-N-tert-butoxycarbonyl-3',5'-diiodo-4'-methoxyphenylglycine methyl ester | 113850-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-tert-butoxycarbonyl-3',5'-diiodo-4'-methoxyphenylglycine methyl ester
• 英文别名: Methyl (2R)-2-(3,5-diiodo-4-methoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 113850-72-9
• 化学式: C₁₅H₁₉I₂NO₅
• 分子量: 547.129
• InChiKey: KCRKNWPLSHNILS-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-tert-butoxycarbonyl-3',5'-diiodo-4'-methoxyphenylglycine methyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (2R)-2-[3,5-bis[2-(4-ethynylphenyl)ethynyl]-4-methoxyphenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  羟基苯甘氨酸衍生的新型聚（亚乙烯基亚乙烯基亚苯基亚乙炔基）的合成

  摘要：

  的氢化硅烷化聚合d - （ - ） - p -hydroxyphenylglycine衍生二乙炔单体1个p和1米与dihydrosilanes的Si1和Si2的进行了使用RHI（PPH 3）3作为催化剂，得到光学活性的新颖的多（silylenevinylenephenyleneethynylene）类[（E）-poly（1 p - Si1），（E）-poly（1 p - Si2），（E）-poly（1 m - Si1），（E）-poly（1 m - Si2）和（Z）-poly（1 p - Si1）]的数均分子量为2800至17,000，产率为41-92％。获得具有（E）-和（Z）-烯烃部分的聚合物，其中（E）-/（Z）-比率取决于反应条件。（E）-poly（1 p - Si1）的紫外可见吸收边缘位于比（Z）-poly（1 p - Si1）更长的波长处，表明（E）-亚乙烯基键比（Z）-对应物

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2011.06.010
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(4-hydroxyphenyl)acetate 在 sodium periodate 、 potassium carbonate 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (R)-N-tert-butoxycarbonyl-3',5'-diiodo-4'-methoxyphenylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  羟基苯甘氨酸衍生的新型聚（亚乙烯基亚乙烯基亚苯基亚乙炔基）的合成

  摘要：

  的氢化硅烷化聚合d - （ - ） - p -hydroxyphenylglycine衍生二乙炔单体1个p和1米与dihydrosilanes的Si1和Si2的进行了使用RHI（PPH 3）3作为催化剂，得到光学活性的新颖的多（silylenevinylenephenyleneethynylene）类[（E）-poly（1 p - Si1），（E）-poly（1 p - Si2），（E）-poly（1 m - Si1），（E）-poly（1 m - Si2）和（Z）-poly（1 p - Si1）]的数均分子量为2800至17,000，产率为41-92％。获得具有（E）-和（Z）-烯烃部分的聚合物，其中（E）-/（Z）-比率取决于反应条件。（E）-poly（1 p - Si1）的紫外可见吸收边缘位于比（Z）-poly（1 p - Si1）更长的波长处，表明（E）-亚乙烯基键比（Z）-对应物

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2011.06.010

文献信息

• Synthesis of Linear Tripeptides for Right-Hand Segments of Complestatin
  作者：Yaeko Yamada、Ai Akiba、Shiho Arima、Chiharu Okada、Kiminari Yoshida、Fumihiro Itou、Toshitsugu Kai、Toshiko Satou、Kazuyoshi Takeda、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1248/cpb.53.1277

  日期：——

  Stille coupling, respectively, to the right-hand segment of complestatin at the last step. These compounds and the synthetic procedure will serve for both the synthesis of the right-hand segment and total synthesis of complestatin in the near future. In addition, consideration of the smooth acidic isomerization of complestatin to chloropeptin was carried out by density functional theory (DFT) calculation

  本文涉及补体他汀（gp120-CD4受体抑制剂）右手部分的合成研究。描述了补全他汀右侧段的四个重要前体的有效合成。其中两个是在最后一步大内酰胺化至complestatin右侧片段的前体三肽，另外两个分别是使用Suzuki和Stille偶联至complestatin右侧片段进行闭环反应的前体三肽。在最后一步。这些化合物和合成方法将在不久的将来用于右侧链段的合成和补全他汀的全合成。另外，通过密度泛函理论（DFT）计算进行了补全他汀向氯肽的平滑酸性异构化的考虑。
• Synthesis of diphenyl thioether derivatives of peptides and aminoacids
  作者：Doug W. Hobbs、W.Clark Still

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96214-2

  日期：1987.1
• HOBBS, DOUG W.;STILL, W. CLARK, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 25, 2805-2808
  作者：HOBBS, DOUG W.、STILL, W. CLARK

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of hydroxyphenylglycine-derived novel poly(silylenevinylenephenyleneethynylene)s
  作者：Tokiko Ueda、Masashi Shiotsuki、Fumio Sanda

  DOI：10.1016/j.polymer.2011.06.010

  日期：2011.7

  17,000 in 41–92% yields. Polymers having (E)- and (Z)-olefin moieties were obtained, wherein the (E)-/(Z)-ratios depended on the reaction conditions. The UV–vis absorption edge of (E)-poly(1p-Si1) was positioned at a wavelength longer than that of (Z)-poly(1p-Si1), indicating that (E)-vinylene-linkage extends the conjugation more largely than the (Z)-counterpart. This was also confirmed by fluorescence

  的氢化硅烷化聚合d - （ - ） - p -hydroxyphenylglycine衍生二乙炔单体1个p和1米与dihydrosilanes的Si1和Si2的进行了使用RHI（PPH 3）3作为催化剂，得到光学活性的新颖的多（silylenevinylenephenyleneethynylene）类[（E）-poly（1 p - Si1），（E）-poly（1 p - Si2），（E）-poly（1 m - Si1），（E）-poly（1 m - Si2）和（Z）-poly（1 p - Si1）]的数均分子量为2800至17,000，产率为41-92％。获得具有（E）-和（Z）-烯烃部分的聚合物，其中（E）-/（Z）-比率取决于反应条件。（E）-poly（1 p - Si1）的紫外可见吸收边缘位于比（Z）-poly（1 p - Si1）更长的波长处，表明（E）-亚乙烯基键比（Z）-对应物