3-(trifluoromethyl)-10,11-dihydro-5H-benzo[b]pyrido[2,3-f]azepine | 1512812-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)-10,11-dihydro-5H-benzo[b]pyrido[2,3-f]azepine
• 英文别名: 2-(trifluoromethyl)-6,11-dihydro-5H-pyrido[3,2-b][1]benzazepine
• CAS: 1512812-53-1
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₂
• 分子量: 264.25
• InChiKey: ZBTAFRLUOVQLIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  24.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 三甲基溴硅烷 、 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-diisopropoxy-1,1′-biphenyl)[2-(2-aminoethyl)phenyl]palladium(II) 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 3-(trifluoromethyl)-10,11-dihydro-5H-benzo[b]pyrido[2,3-f]azepine
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent-Multicatalyst Reactions (MC)²R: Efficient Dibenzazepine Synthesis

  摘要：

  A Rh-I/Pd-0 catalyst system was applied to the multicomponent synthesis of aza-dibenzazepines from vinylpyridines, arylboronic acids, and amines in a domino process with no intermediate isolation or purification.

  DOI：

  10.1021/ol4030925

文献信息

• [EN] N-SUBSTITUTED-3-TRICYCLYL PIPERIDINE DERIVATIVES AS ANTICANCER AND NEUROPROTECTIVE AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-TRICYCLYL-PIPÉRIDINES N-SUBSTITUÉES UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX ET NEUROPROTECTEURS
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2021150697A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  A genus of N-substituted-3-tricyclyl piperidine derivatives is disclosed. The compounds are of the following genus: The compounds induce FOXO1 transcription factor translocation to the nucleus by modulating PP2A and, as a consequence, exhibit anti-proliferative effects. They are useful in the treatment of a variety of disorders, including as a monotherapy in cancer treatment, or used in combination with other drugs to restore sensitivity to chemotherapy where resistance has developed.

  揭示了一种N-取代-3-三环戊二酰基哌啶衍生物的属。这些化合物属于以下属：这些化合物通过调节PP2A诱导FOXO1转录因子转位到细胞核，从而表现出抗增殖效应。它们在治疗各种疾病方面很有用，包括作为单药治疗癌症，或与其他药物联合使用以恢复对化疗的敏感性，尤其是在出现耐药性时。
• Synthesis of Pyridobenzazepines Using a One-Pot Rh/Pd-Catalyzed Process
  作者：Heather Lam、Jennifer Tsoung、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00568

  日期：2017.6.16

  In recent years, our group has been developing Multicatalytic reactions for the synthesis of biologically relevant heterocyclic compounds. An efficient dual-metal catalyzed reaction of electron-deficient o-chlorovinylpyridines with o-aminophenylboronic esters to access pyridobenzazepines is described. Combining a Rh-I-catalyzed arylation followed by a Pd-catalyzed C-N coupling, in a one-pot procedure, provides a simplified method to access heterocycles without workup and purification after each step. The substrate scope encompasses a variety of N-H and N-alkylated pyridobenzazepine variants with yields up to 93%.