2-(6'-Methoxycarbonylhexyl)-3-(3'-hydroxy-1-octynyl)-cyclopent-2-enone | 119008-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(6'-Methoxycarbonylhexyl)-3-(3'-hydroxy-1-octynyl)-cyclopent-2-enone
• 英文别名: (+/-)-13,14-dehydroPGB₁ methyl ester；methyl 7-[2-(3-hydroxyoct-1-ynyl)-5-oxocyclopenten-1-yl]heptanoate
• CAS: 119008-18-3
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: PLPAHKKKJLTTHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6'-Methoxycarbonylhexyl)-3-(3'-hydroxy-1-octynyl)-cyclopent-2-enone 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 环己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 15-hydroxy-9-oxo-8(12),13E-prostatrienoate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of (±)-Prostaglandin B₁Methyl Ester

  摘要：

  本文描述了(±)-前列腺素B1甲酯的五种简单制备方法。所有路线均以共用中间体——由环辛酮经两步反应得到的7-(2-羟基-5-氧代-1-环戊烯基)庚酸为起点。这些路线的关键反应是钯催化的乙烯基化反应。所提供的方法还适用于合成其他PGB1类似物，并可应用于11-功能化的前列腺素系统的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2859
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-yne 在 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(6'-Methoxycarbonylhexyl)-3-(3'-hydroxy-1-octynyl)-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of (±)-Prostaglandin B₁Methyl Ester

  摘要：

  本文描述了(±)-前列腺素B1甲酯的五种简单制备方法。所有路线均以共用中间体——由环辛酮经两步反应得到的7-(2-羟基-5-氧代-1-环戊烯基)庚酸为起点。这些路线的关键反应是钯催化的乙烯基化反应。所提供的方法还适用于合成其他PGB1类似物，并可应用于11-功能化的前列腺素系统的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2859

文献信息

• Kumari, T. Sabitha; Patel, Hemant A.; Dev, Sukh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-27, p. 1076 - 1079
  作者：Kumari, T. Sabitha、Patel, Hemant A.、Dev, Sukh

  DOI：——

  日期：——
• NAORA, HIROKAZU;OHNUKI, TAKASHI;NAKAMURA, ASAO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 8, C. 2859-2863
  作者：NAORA, HIROKAZU、OHNUKI, TAKASHI、NAKAMURA, ASAO

  DOI：——

  日期：——