methyl 15-hydroxy-9-oxo-8(12),13E-prostatrienoate | 20106-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 15-hydroxy-9-oxo-8(12),13E-prostatrienoate
• 英文别名: prostaglandin B₁ methyl ester；(+/-)-prostaglandin B1 methyl ester；(+/-)-PGB₁ methyl ester；(+/-)-PGB1 methyl ester；PGB1 methyl ester；(+/-)-trans-3-<3-hydroxy-oct-1t-enyl>-2-<6-methoxy-carbonyl-hexyl>-cyclopent-2-en-1-on；methyl 7-[2-[(E)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopenten-1-yl]heptanoate
• CAS: 20106-41-6；28186-87-0；51260-03-8；52188-19-9；79466-36-7
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: FWTSPFFPENDYHZ-FYWRMAATSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  15-dehydroprostaglandin B₁ methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到methyl 15-hydroxy-9-oxo-8(12),13E-prostatrienoate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of (±)-Prostaglandin B₁Methyl Ester

  摘要：

  本文描述了(±)-前列腺素B1甲酯的五种简单制备方法。所有路线均以共用中间体——由环辛酮经两步反应得到的7-(2-羟基-5-氧代-1-环戊烯基)庚酸为起点。这些路线的关键反应是钯催化的乙烯基化反应。所提供的方法还适用于合成其他PGB1类似物，并可应用于11-功能化的前列腺素系统的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2859

文献信息

• Organic Synthesis Using Haloboration Reaction. XXI. A Synthesis of Prostaglandin B₁Methyl Ester by the Stepwise Cross-Coupling Reaction Using (<i>E</i>)-(2-Bromoethenyl)diisopropoxyborane
  作者：Satoshi Hyuga、Shoji Kara、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.65.2303

  日期：1992.8

  A prostaglandin B1(PGB1) analog and PGB1 methyl ester were synthesized by the palladium-catalyzed stepwise cross-coupling reaction of (E)-(2-bromoethenyl)diisopropoxyborane with (1-methoxy-1-hexenyl)zinc chloride and 3-bromo-2-cyclopenten-1-one derivatives. According to this method, the skeleton of PGB1 is prepared by the one-pot operation without isolation of any intermediates.

  通过钯催化的逐步交叉偶联反应，合成了前列腺素B1(PGB1)类似物及PGB1甲酯，该反应以(E)-(2-溴乙烯基)二异丙氧基硼烷与(1-甲氧基-1-己烯基)氯化锌和3-溴-2-环戊烯-1-酮衍生物为原料。根据这种方法，PGB1的骨架可以通过一锅法操作制备，无需分离任何中间体。
• A Novel Synthesis of Racemic and Enantiomeric Forms of Prostaglandin B₁ Methyl Ester
  作者：Marian Mikołajczyk、Maciej Mikina、Aleksandra Jankowiak

  DOI：10.1021/jo0001129

  日期：2000.8.1

  3-(Dimethoxyphosphorylmethyl)cyclopent-2-enone was converted into (+/-)-prostaglandin B1 methyl ester in two steps involving regioselective alkylation at C(2) with methyl 7-iodoheptanoate and subsequent Horner-Wittig reaction with dimer of 2-hydroxyheptanal (42% overall yield). The use of (R)- and (S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptanal for the Horner olefination reaction gave, after deprotection

  在两个步骤中，将3-（二甲氧基磷酰基甲基）环戊-2-烯酮转化为（+/-）-前列腺素B1甲酯，该步骤涉及在C（2）用7-碘庚庚酸甲酯进行区域选择性烷基化，随后进行与2-二聚体的霍纳-维蒂希反应。羟基庚醛（42％的总收率）。将（R）-和（S）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）庚醛用于霍纳烯化反应，在羟基脱保护后，得到对映体纯形式的标题化合物，总产率为28％。
• Nugteren,D.H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1967, vol. 86, p. 1237 - 1245
  作者：Nugteren,D.H. et al.

  DOI：——

  日期：——