3-[1-[2-(2,3-Dicyanophenoxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]oxybenzene-1,2-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[1-[2-(2,3-Dicyanophenoxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]oxybenzene-1,2-dicarbonitrile
• 英文别名: 3-[1-[2-(2,3-dicyanophenoxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]oxybenzene-1,2-dicarbonitrile
• 化学式: C₃₆H₁₈N₄O₂
• 分子量: 538.565
• InChiKey: ZWCKJAZFYJNXKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-[2-(2,3-Dicyanophenoxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]oxybenzene-1,2-dicarbonitrile 在 N,N-二甲基乙醇胺 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代基诱导的酞菁圆二色​​性

  摘要：

  已经合成了具有两个和四个光学活性联萘单元的酞菁，并通过电子吸收、CD 和 MCD 光谱进行了表征。手性取代基在酞菁的面内极化 Q 和 Soret 带中诱导 CD：具有 R 和 S 联萘的酞菁分别显示正和负 CD。化合物的几何形状在 PM3 水平上进行了优化，并开发了用于诱导旋转强度的矢量耦合模型。该模型提供了 CD 光谱的半定量描述。因此，不仅CD光谱的符号而且Soret和Q CD 带之间的强度关系以及Q CD 带的形状都得到了合理的解释。讨论的重点是中心氢原子的重要作用。

  DOI：

  10.1021/ja992556w
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻苯二腈 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 反应 72.0h， 以90.4%的产率得到3-[1-[2-(2,3-Dicyanophenoxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]oxybenzene-1,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Optically active ‘adjacent’ type non-centrosymmetrically substituted phthalocyanines

  摘要：

  使用双苯二甲腈（在一般 PC 下不会外消旋）以高产率合成了具有 C2v 对称性的 α 系统的光学活性邻接型非中心对称取代酞菁 (Pcs) 和苯并取代 Pcs。形成条件）和第二种邻苯二甲腈，并通过 UV-VIS、自然和磁性圆二色光谱进行表征。

  DOI：

  10.1039/a708343b

文献信息

• Synthesis and Aggregation Studies of Functional Binaphthyl-Bridged Chiral Phthalocyanines
  作者：Miguel Á. Revuelta-Maza、Tomás Torres、Gema de la Torre

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02718

  日期：2019.10.18

  We describe the preparation of a battery of chiral Zn(II) phthalocyanines with an AABB substitution pattern through cross-condensation of different chiral, binaphthyloxy-linked bisphthalonitriles and (non)functionalized single phthalonitriles. All the compounds are endowed with reactive groups (halogen and/or ethynyl moieties) that will allow us to prepare customized amphiphilic phthalocyanines. Preliminary

  我们描述了通过不同手性，联萘氧基连接的双邻苯二甲腈和（非）功能化单邻苯二甲腈的交叉缩合制备具有AABB取代模式的手性Zn（II）酞菁电池。所有化合物均具有反应性基团（卤素和/或乙炔基部分），这使我们能够制备定制的两亲性酞菁。溶液中的初步自组装研究已通过UV-vis和圆二色性实验进行。
• Self‐Assembled Binaphthyl‐Bridged Amphiphilic AABB Phthalocyanines: Nanostructures for Efficient Antimicrobial Photodynamic Therapy
  作者：Miguel Ángel Revuelta‐Maza、Elena Heras、Montserrat Agut、Santi Nonell、Tomás Torres、Gema Torre

  DOI：10.1002/chem.202005060

  日期：2021.3.12

  nonsubstituted binaphthyl core, forms larger nanoparticles with a larger cationic surface than the octyl‐functionalized PS‐2. Although both PSs present similar structure and photophysical features, the self‐assembled nanostructures of PS‐1 are more effective at killing both types of strain, showing an outstanding photo‐inactivation capacity with the Gram‐negative E. coli.

  本文证明了酞菁（pc）组装的纳米颗粒对细菌菌株的光动力学活性。在这项工作中研究的光敏剂（PS）是两种手性Zn II Pcs（PS-1和PS-2），具有AABB几何形状（其中A和B表示不同取代的异吲哚成分）。它们包含功能不同的手性联萘氧基连接的A异吲哚单元，这些单元决定了系统的疏水性，而另两个异吲哚中的阳离子甲基吡啶鎓部分则体现了亲水性。两种化合物均具有在水性介质中自组装成纳米颗粒的能力，并被证明可以有效地对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌进行光灭活。，被选为革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的模型。纳米颗粒的平均尺寸是通过在双萘基核上的取代来确定的，进而影响PS的毒性。因此，与辛基官能化的PS-2相比，具有未取代的联萘核心的PS-1形成了更大的阳离子表面更大的纳米颗粒。尽管两种PS都具有相似的结构和光物理特征，但PS-1的自组装纳米结构在杀死两种类型的菌株方面更有效，显示出革兰氏阴性大肠杆菌具有出色的光灭活能力。
• Optically active ‘adjacent’ type non-centrosymmetrically substituted phthalocyanines
  作者：Nagao Kobayashi

  DOI：10.1039/a708343b

  日期：——

  Optically active ‘adjacent’ type non-centrosymmetrically substituted phthalocyanines (Pcs) and benzo-substituted Pcs having π-systems with C2v symmetry have been synthesized in high yields in a mixed condensation using bisphthalonitriles (which do not racemize under general Pc formation conditions) and a second phthalonitrile, and characterized by UV–VIS, natural and magnetic circular dichroism spectroscopy.

  使用双苯二甲腈（在一般 PC 下不会外消旋）以高产率合成了具有 C2v 对称性的 α 系统的光学活性邻接型非中心对称取代酞菁 (Pcs) 和苯并取代 Pcs。形成条件）和第二种邻苯二甲腈，并通过 UV-VIS、自然和磁性圆二色光谱进行表征。
• The synthesis and photophysical properties of peripherally and non-peripherally substituted ball-type Mg(ii) and Zn(ii) phthalocyanines
  作者：Mevlude Canlica、Tebello Nyokong

  DOI：10.1039/c0dt00920b

  日期：——

  Newly synthesized ball-type Zn(II) and Mg(II) phthalocyanines containing four 1,1′-binaphthol substituents at peripheral and non-peripheral positions are presented. The structures of the synthesized compounds were characterized by using elemental analysis, UV-vis, FT-IR, 1H-NMR and mass spectroscopies. The ΦF values were 0.33, 0.08, 0.20 and 0.08 for 6–9, respectively. The ΦT values were 0.56, 0.85, 0.64 and 0.88 for 6–9, respectively. All the complexes showed reasonably large triplet lifetimes with τT values of 710 (6), 170 (7), 1490 (8) and 380 μs (9) in DMSO. These complexes offer potential as photosensitizers in photodynamic therapy.

  新合成的球型Zn(II)和Mg(II)酞菁在外围和非外围位置含有四个1,1'-联萘酚取代基。通过元素分析、UV-vis、FT-IR、1H-NMR和质谱对合成化合物的结构进行了表征。 6-9 的 ΦF 值分别为 0.33、0.08、0.20 和 0.08。 6-9 的 ΦT 值分别为 0.56、0.85、0.64 和 0.88。所有配合物在 DMSO 中都显示出相当大的三线态寿命，τT 值为 710 (6)、170 (7)、1490 (8) 和 380 μs (9)。这些复合物在光动力疗法中具有作为光敏剂的潜力。
• Syntheses, electrochemical and spectroelectrochemical properties of novel ball-type and mononuclear Co(II) phthalocyanines substituted at the peripheral and non-peripheral positions with binaphthol groups
  作者：Mevlüde Canlıca、Irvin Noel Booysen、Tebello Nyokong

  DOI：10.1016/j.poly.2010.11.017

  日期：2011.2

  Mononuclear cobalt phthalocyanine (CoPc) substituted at the non-peripheral Sand peripheral positions 9 with 1,1'-binaphthy1-8,8'-diol and ball-type dinuclear Co2Pc2 substituted at the non-peripheral 10 and peripheral 11 positions with the same substituent are reported. The complexes with 1,1'-binaphthol-bridges were prepared from the corresponding phthalonitriles 4-7. The effects of the position of substituent on spectral, electrochemical and spectroelectrochemical properties of these complexes were also explored. The mononuclear complexes 8 and 9 exhibited one metal reduction, one ring reduction and one ring oxidation. The redox properties of the ball-type complexes 10 and 11 exhibited two reduction processes assigned to [((CoPc-2)-Pc-I)(2)](2-)/[((CoPc-3)-Pc-I)(2)](4-) (I), ((COPc-2)-Pc-II)(2)/[((COPc-2)-Pc-I)(2)](2-) (II) and one oxidation process assigned to [((CoPc-2)-Pc-III)(2)](2+)/(CoPc-2)-Pc-II)(2) (III). The ball-type complexes are much easier to oxidize and more difficult to reduce than the corresponding monomers 8 and 9. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.