(1S,3R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hex-5-en-3-ol | 1336937-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hex-5-en-3-ol
• 英文别名: (1S,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-5-en-3-ol
• CAS: 1336937-22-4
• 化学式: C₁₇H₃₄O₄Si
• 分子量: 330.54
• InChiKey: YTDIQQATXBIUSD-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十四烯 、 (1S,3R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hex-5-en-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以58%的产率得到(1S,3R,E/Z)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)octadec-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and configuration of the nonadecenetriol isolated from seeds of Persea americana

  摘要：

  为了确定从鳄梨中分离出的具有杀锥虫活性的天然十九碳-6-烯-1,2,4-三醇的相对和绝对构型，合成了(2S,4R)、(2S,4S)和(2R,4R)三种异构体。这些手性中心来自于由廉价且易得的D-古洛内酯衍生的对映纯手性环氧构建模块。其中，(2R,4R)异构体在氢谱和碳谱核磁共振以及比旋光度方面与报道的天然三醇数据高度一致。

  DOI：

  10.1039/c1ob05898c
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(2R)-oxiran-2-yl]ethoxy]-dimethylsilane 、 乙烯基溴化镁 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 以87%的产率得到(1S,3R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and configuration of the nonadecenetriol isolated from seeds of Persea americana

  摘要：

  为了确定从鳄梨中分离出的具有杀锥虫活性的天然十九碳-6-烯-1,2,4-三醇的相对和绝对构型，合成了(2S,4R)、(2S,4S)和(2R,4R)三种异构体。这些手性中心来自于由廉价且易得的D-古洛内酯衍生的对映纯手性环氧构建模块。其中，(2R,4R)异构体在氢谱和碳谱核磁共振以及比旋光度方面与报道的天然三醇数据高度一致。

  DOI：

  10.1039/c1ob05898c

文献信息

• Synthesis and configuration of the nonadecenetriol isolated from seeds of Persea americana
  作者：Xin Yan、Shao-Min Zhang、Yikang Wu、Po Gao

  DOI：10.1039/c1ob05898c

  日期：——

  In an effort to establish the relative as well as absolute configuration of the trypanocidally active natural nonadec-6-en-1,2,4-triol isolated from Persea americana, the (2S,4R), (2S,4S), and (2R,4R) isomers were synthesized. The stereogenic centers taken from enantiopure chiral epoxy building blocks derived from inexpensive and readily available D-glucolactone. The (2R,4R) isomer gave 1H and 13C NMR as well as specific rotation in excellent consistence with those reported for the natural triol.

  为了确定从鳄梨中分离出的具有杀锥虫活性的天然十九碳-6-烯-1,2,4-三醇的相对和绝对构型，合成了(2S,4R)、(2S,4S)和(2R,4R)三种异构体。这些手性中心来自于由廉价且易得的D-古洛内酯衍生的对映纯手性环氧构建模块。其中，(2R,4R)异构体在氢谱和碳谱核磁共振以及比旋光度方面与报道的天然三醇数据高度一致。