(8Z)-heptadec-8-en-1-ol | 55110-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (8Z)-heptadec-8-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-heptadec-8-en-1-ol；(Z)-8-Heptadecen-1-ol；8-(Z)-heptadecen-1-ol；heptadec-8c-en-1-ol；Heptadecen-(8)-ol-(1)；Heptadeca-cis-8-enol
• CAS: 55110-76-4
• 化学式: C₁₇H₃₄O
• 分子量: 254.456
• InChiKey: ZULLPVZWNNEPIU-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8Z)-heptadec-8-en-1-ol 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 heptadec-8c-enal
  参考文献：
  名称：

  简洁，收敛的两种新型细胞毒性对苯二酚对苯二酚和（R）-2'-羟基兰尼喹啉的全合成

  摘要：

  已开发出一种短而有效的方法，用于从植物Lannea welwitschii的有机提取物中分离出的两种新型细胞毒性氢醌（lanneaquinol（1）和（R）-2'-hydroxylanneaquinol（2））全合成。对映选择性有机催化McMillan羟基化已成功地用于创建带有（R）-2'-羟基lanneaquinol（2）羟基的立体中心。对苯二酚核心是通过环己烷-1,4-二酮与相应的醛的烷基化反应而构建的。只需改变合成策略，即可合成两种对苯二酚天然产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300066
• 作为产物：
  描述：

  ((7-bromoheptyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 nickel boride 、 Amberlyst 50 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (8Z)-heptadec-8-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Fedorova, Irina; Hashimoto, Akihiro; Fecik, Robert A., Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2001, vol. 299, # 1, p. 332 - 342

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PRODUCTION OF FATTY OLEFIN DERIVATIVES VIA OLEFIN METATHESIS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170137365A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  In one aspect, the invention provides a method for synthesizing a fatty olefin derivative. The method includes: a) contacting an olefin according to Formula I with a metathesis reaction partner according to Formula IIb in the presence of a metathesis catalyst under conditions sufficient to form a metathesis product according to Formula IIIb: and b) converting the metathesis product to the fatty olefin derivative. Each R 1 is independently selected from H, C 1-18 alkyl, and C 2-18 alkenyl; R 2b is C 1-8 alkyl; subscript y is an integer ranging from 0 to 17; and subscript z is an integer ranging from 0 to 17. In certain embodiments, the metathesis catalyst is a tungsten catalyst or a molybdenum catalyst. In various embodiments, the fatty olefin derivative is a pheromone. Pheromone compositions and methods of using them are also described.

  在一个方面，该发明提供了一种合成脂肪烯衍生物的方法。该方法包括：a）在存在一种烯烃催化剂的条件下，将符合式I的烯烃与符合式IIb的交换反应伙伴接触，以形成符合式IIIb的交换产物；并b）将交换产物转化为脂肪烯衍生物。每个R1独立地选择自H、C1-18烷基和C2-18烯基；R2为C1-8烷基；下标y为0至17之间的整数；下标z为0至17之间的整数。在某些实施方式中，交换催化剂为钨催化剂或钼催化剂。在各种实施方式中，脂肪烯衍生物为信息素。还描述了信息素组合物及其使用方法。
• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。
• Reaction of fatty acids with hydroxy-radicals
  作者：S. Jean Purdy、E. V. Truter

  DOI：10.1039/j39680002480

  日期：——

  In the presence of hydroxy-radicals, palmitic, oleic, and linoleic acids are partially transformed into the corresponding C2n–2 hydrocarbon and a Cn–1 alcohol. The double bonds in unsaturated acids may be preserved by performing the reaction in a heterogeneous system.

  在羟基自由基的存在下，棕榈酸，油酸和亚油酸会部分转化为相应的C 2 n -2烃和C n -1醇。不饱和酸中的双键可通过在非均相系统中进行反应来保留。
• New procedure for converting unsaturated fatty acids to their nor-alcohols required as intermediates for the preparation of carboxy-labelled acids
  作者：Frank Gunstone、Charles Scrimgeour、Sumathi Vedanayagam

  DOI：10.1039/c39740000916

  日期：——

  Oleic and linoleic acid have been decarboxylated to the corresponding C17 alcohols which can be oxidised to unsataurated C17 acids or reconverted into the 14C-carboxy-labelled C18 acids.

  油酸和亚油酸已被脱羧为相应的C 17醇，可将其氧化为未饱和的C 17酸或转化为14 C-羧基标记的C 18酸。
• Identification and Synthesis of (Z,Z)-8,11-Heptadecadienyl Formate and (Z)-8-Heptadecenyl Formate: Unsaturated Aliphatic Formates Found in the Unidentified Astigmatid Mite, Sancassania sp. Sasagawa (Acari: Acaridae)
  作者：Nobuhiro Shimizu、Daisuke Sakata、Honami Miyazaki、Yasuhiro Shimura、Yasumasa Kuwahara

  DOI：10.3390/molecules21050619

  日期：——

  analysis of the corresponding dimethyl disulfide derivatives. Based on the estimated structures of the two formates and using linoleic and oleic acids as the respective starting materials, a simple four-step synthesis was achieved via Barton decarboxylation as the key step. The aliphatic formates identified in acarids thus far are neryl formate ((Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl formate) and lardolure (1,3

  我们在一种身份不明的螨类（即 Sancassania sp.）的反角腺分泌物中鉴定了两种脂肪族甲酸酯，(Z,Z)-8,11-十七碳烯基甲酸酯和 (Z)-8-十七碳烯基甲酸酯。笹川。两种化合物均使用硅胶柱色谱分离，结构通过 1H-NMR 和 GC/FT-IR 阐明。通过对相应的二甲基二硫衍生物进行 GC-MS 分析，获得了关于双键位置的进一步信息。基于两种甲酸酯的估计结构，并以亚油酸和油酸为各自的起始原料，以 Barton 脱羧为关键步骤，实现了简单的四步合成。迄今为止，在螨类中鉴定出的脂肪族甲酸酯是甲酸橙花酯（(Z)-3,7-二甲基辛基-2,6-二烯甲酸）和 lardolure（甲酸 1,3,5,7-四甲基癸酯），据报道，两者都具有信息素功能。目前正在研究本研究中分离的两种甲酸盐的生物学功能。虽然我们可以推测这两种化合物是由亚油酸和油酸生物合成的，但合成过程有可能具有新的链缩短和甲酸酯化机制。