(3R)-4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅烷基]氧基]-3-羟基-丁酸乙酯 | 188635-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: (3R)-4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅烷基]氧基]-3-羟基-丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-(3R)-2-hydroxybutanoate
• 英文别名: ethyl (R)-4-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-3-hydroxybutanoate；(3R)-4-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3-hydroxy-butanoic Acid Ethyl Ester；ethyl (3R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxybutanoate
• CAS: 188635-30-5
• 化学式: C₁₂H₂₆O₄Si
• 分子量: 262.422
• InChiKey: NUWWQAFGGXZMNF-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅烷基]氧基]-3-羟基-丁酸乙酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 molecular sieve 、 三氟甲磺酸酐 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 74.17h， 生成 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-(3R)-2-(propenyloxy)butanal
  参考文献：
  名称：

  通过分子内烯丙基硼化反应取代的氧杂环辛烷。进入 (+)-Laurencin 的有效合成

  摘要：

  Δ5-Oxocenes，如 cis-3-hydroxy-2-vinyl-Δ5-oxocenes，可以通过分子内醛-烯丙基硼化反应生成。这允许快速和立体选择性地访问已被 Holmes 小组转化为 (+)-laurencin 的三取代氧新烯 24。这种有效的分子内烯丙基硼化反应的关键特征是醛和烯丙基硼酸酯官能团都以掩蔽形式原位生成。它们通过引发闭环反应的水性后处理释放。

  DOI：

  10.1021/ja970914u
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-苹果酸二乙酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (3R)-4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅烷基]氧基]-3-羟基-丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-2,8-dihydroxyethyl-1,4,7,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane from (R)-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane

  摘要：

  Selective transformations of diethyl (R)-malate afforded (R)-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 7 in reasonable yield. Subsequent synthesis of (2S,6R,8S)-2,8-dihydroxyethyl-1,4,7,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane 11 was achieved using precursor 7. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00517-4

文献信息

• Synthesis and Biophysical Studies on 35-Deoxy Amphotericin B Methyl Ester
  作者：Alex M. Szpilman、Damiano M. Cereghetti、Jeffrey M. Manthorpe、Nicholas R. Wurtz、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/chem.200900231

  日期：2009.7.20

  amphotericin B is presented. A modular strategy for the synthesis of amphotericin B and its designed analogues is developed, which relies on an efficient gram‐scale synthesis of various subunits of amphotericin B. A novel method for the coupling of the mycosamine to the aglycone was identified. The implementation of the approach has enabled the preparation of 35‐deoxy amphotericin B methyl ester. Investigation

  介绍了分子编辑在阐明两性霉素B作用机理中的用途。开发了一种用于合成两性霉素B及其设计类似物的模块化策略，该策略依赖于两性霉素B各种亚基的有效克级合成。鉴定了一种将霉菌胺与糖苷配基偶联的新方法。该方法的实施使得能够制备35-脱氧两性霉素B甲酯。对这种两性霉素B同源物的抗真菌活性和外排诱导能力的研究为35-羟基的作用提供了新线索，并且与双桶离子通道参与引起电解质外排的现象是一致的。
• Synthesis of 35-Deoxy Amphotericin B Methyl Ester: A Strategy for Molecular Editing
  作者：Alex M. Szpilman、Damiano M. Cereghetti、Nicholas R. Wurtz、Jeffrey M. Manthorpe、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200800589

  日期：2008.5.26
• Substituted Oxocanes by Intramolecular Allylboration Reactions. Entry to an Efficient Synthesis of (+)-Laurencin
  作者：Jochen Krüger、Reinhard W. Hoffmann

  DOI：10.1021/ja970914u

  日期：1997.8.1

  such as cis-3-hydroxy-2-vinyl-Δ5-oxocenes, can be generated by an intramolecular aldehyde−allylboration reaction. This allowed a rapid and stereoselective access to the trisubstituted oxocene 24 which had been transformed by the Holmes group into (+)-laurencin. The key feature of this effective intramolecular allylboration reaction is that both the aldehyde and the allylboronate functionality have

  Δ5-Oxocenes，如 cis-3-hydroxy-2-vinyl-Δ5-oxocenes，可以通过分子内醛-烯丙基硼化反应生成。这允许快速和立体选择性地访问已被 Holmes 小组转化为 (+)-laurencin 的三取代氧新烯 24。这种有效的分子内烯丙基硼化反应的关键特征是醛和烯丙基硼酸酯官能团都以掩蔽形式原位生成。它们通过引发闭环反应的水性后处理释放。
• Synthesis of (+)-2,8-dihydroxyethyl-1,4,7,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane from (R)-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  作者：Sandrine Sauret-Cladière、Georges Jeminet

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00517-4

  日期：1997.2

  Selective transformations of diethyl (R)-malate afforded (R)-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 7 in reasonable yield. Subsequent synthesis of (2S,6R,8S)-2,8-dihydroxyethyl-1,4,7,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane 11 was achieved using precursor 7. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.