6-p-methoxyphenyl-2H-pyran-2-one | 21421-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-p-methoxyphenyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-(4-methoxyphenyl)-2-pyrone；6-(p-methoxyphenyl)-2-pyrone；6-(4-methoxyphenyl)pyran-2-one；6-(4-methoxyphenyl)-2H-pyran-2-one；6-(4-Methoxy-phenyl)-pyran-2-on；6-(4-Methoxyphenyl)-pyron-2
• CAS: 21421-00-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: KXFKLCMMRXYWQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-p-methoxyphenyl-2H-pyran-2-one 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到3-iodo-6-(4-methoxyphenyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-吡喃酮和4-吡喃酮及其衍生物的定向锌离子或镁离子

  摘要：

  献给斯科特教授丹麦在他65之际个生日 抽象的 开发了2-吡喃酮支架的区域选择性放大作用。通过使用TMPMgCl·LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）放大该杂环，然后与亲电子试剂（如醛，烯丙基溴，酰氯和芳基碘化物）捕集反应，可提供功能化的2-吡喃酮。此外，通过使用TMPZnCl·LiCl将香豆酸甲酯和3,5-二溴-2 H-吡喃-2-酮锌化，得到锌化的杂环，其与典型的亲电试剂反应。通过使用TMPMgCl·LiCl，在2-吡喃酮支架的位置C3处进行了第二次放大。同样，据报道4-吡喃酮支架在位置C2的锌化，导致官能化的4-吡喃酮。 开发了2-吡喃酮支架的区域选择性放大作用。通过使用TMPMgCl·LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）放大该杂环，然后与亲电子试剂（如醛，烯丙基溴，酰氯和芳基碘化物）捕集反应，可提供功能化的2-吡喃酮。此外，通过使用TMPZnCl·LiCl将香豆酸甲酯和3

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610215
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dichloro-5-(4-methoxyphenyl)penta-1,3-dien-5-one 在 磷酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 23.0h， 以96%的产率得到6-p-methoxyphenyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel liquid crystal compounds, derivatives of 2-pyrone

  摘要：

  6-(4-n-Hexyloxyphenyl)- and 6-(4-n-decyloxyphenyl)-2-pyrones, which possess smectic and nematic mesomorphism, were synthesized.

  DOI：

  10.1007/bf00703490

文献信息

• One-Step Synthesis of α-Pyrones from Acyl Chlorides by the Stille Reaction
  作者：Jérôme Thibonnet、Mohamed Abarbri、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne

  DOI：10.1021/jo025518v

  日期：2002.5.1

  Palladium-catalyzed stereoselective annulation of a functional vinylstannane by acyl chlorides gives the corresponding alpha-pyran-2-ones in good yields. This annulation most probably proceeds through a Stille reaction/cyclization sequence.

  酰基氯对功能性乙烯基锡的钯催化立体选择性环化反应可得到高产率的相应α-吡喃-2-酮。该成环很可能通过Stille反应/环化序列进行。
• Iodination of 6-aryl-2-pyrones
  作者：S. V. Sokolovskaya、L. K. Moldovanova

  DOI：10.1007/bf00514298

  日期：1984.5
• Tominaga, Yoshinori; Ushirogochi, Atsuyuki; Matsuda, Yoshiro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1557 - 1567
  作者：Tominaga, Yoshinori、Ushirogochi, Atsuyuki、Matsuda, Yoshiro

  DOI：——

  日期：——
• Julia; Bullot, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1689
  作者：Julia、Bullot

  DOI：——

  日期：——
• SOKOLOVSKAYA S. V.; MOLDOVANOVA L. K., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 2, 173-176
  作者：SOKOLOVSKAYA S. V.、 MOLDOVANOVA L. K.

  DOI：——

  日期：——