3-Hydroxy-4-methylene-dec-9-enoic acid tert-butyl ester | 851514-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Hydroxy-4-methylene-dec-9-enoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-hydroxy-4-methylidenedec-9-enoate
• CAS: 851514-75-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: VTKQCMGABUUHGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-4-methylene-dec-9-enoic acid tert-butyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 2,2-Dimethyl-6-[1-(2-methylpropylsulfinyl)oct-7-en-2-yl]-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Pauson−Khand Approach to the Synthesis of Ingenol

  摘要：

  [GRAPHICS]Pauson-Khand cyclization of dioxanone photoadduct 21 leads to the formation of a single product in good yield. However, retro-aldol fragmentation of the pentacyclic cyclopentenone 22 leads to the formation of 23, with cis C-8/C-10 intrabridgehead stereochemistry, unlike the target compound ingenol 1, which possesses C-8/C-10 trans intrabridgehead stereochemistry.

  DOI：

  10.1021/ol050103s
• 作为产物：
  描述：

  2-Methylene-oct-7-enal 、 醋酸叔丁酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以97%的产率得到3-Hydroxy-4-methylene-dec-9-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Pauson−Khand Approach to the Synthesis of Ingenol

  摘要：

  [GRAPHICS]Pauson-Khand cyclization of dioxanone photoadduct 21 leads to the formation of a single product in good yield. However, retro-aldol fragmentation of the pentacyclic cyclopentenone 22 leads to the formation of 23, with cis C-8/C-10 intrabridgehead stereochemistry, unlike the target compound ingenol 1, which possesses C-8/C-10 trans intrabridgehead stereochemistry.

  DOI：

  10.1021/ol050103s