5-nonyn-4-one | 73368-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-nonyn-4-one
• 英文别名: Non-5-yn-4-one
• CAS: 73368-69-1
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: DNGZLRHAPNPKNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nonyn-4-one 在 Ti(OEt)₄ 、 三甲基铝 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (1S,3S)-1-(tert-butyl)-3-phenyl-3,5-dipropyl-3H-1λ⁶-isothiazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基亚磺酰胺通过硫-碳键的形成有效合成环亚砜亚胺。

  摘要：

  环亚砜亚胺很容易通过N-炔丙基亚磺酰胺的环化反应合成，而无需使用昂贵且有毒的金属催化剂。通过廉价的无机碱促进的异常的硫-碳键形成，使环化反应进行而不会损失手性亚磺酰胺的光学纯度。这种立体有择的环化作用为手性环状亚砜亚胺的不对称合成提供了一种通用方法，作为药物化学中新兴的杂环。

  DOI：

  10.1002/chem.201904501
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-non-5-yn-4-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.8 g的产率得到5-nonyn-4-one
  参考文献：
  名称：

  Photooxidation of strained olefins. 4. Cyclopropenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01300a014

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Less Accessible α-Tertiary Amines from Alkynyl <i>Z-</i> Ketimines
  作者：Taichi Kano、Yusuke Aota、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201710084

  日期：2017.12.18

  highly stereoselective synthesis of hitherto less accessible chiral α‐tertiary amines with multiple structurally similar linear carbon chains was achieved through chiral auxiliary mediated addition of organolithium reagents to the geometrically well‐controlled alkynyl Z‐ketimines. This stereoselective nucleophilic addition offers a general approach to the asymmetric synthesis of nitrogen‐containing

  通过手性辅助介导将有机锂试剂添加到几何形状良好控制的炔基Z-酮亚胺中，可以实现迄今为止难以获得的具有多个结构相似的线性碳链的手性α-叔胺的高度立体选择性合成。这种立体选择性亲核加成为含氮手性材料的不对称合成提供了一种通用方法。
• Michael Addition-Lactonization Reaction of Electron-Deficient Alkynes with N-(Diphenylmethylene)glycinates: An Efficient Synthesis of 3-Amino-2-pyrone Derivatives
  作者：Tao Lu、Qing-Fa Zhou、Yong Zhu、Wei-Fang Tang

  DOI：10.1055/s-0029-1217098

  日期：2010.1

  approach is based on the Michael addition of N-(diphenylmethylene)glycinates to various alkynyl ketones, followed by lactonization using 10 mol% sodium hydroxide as catalyst. Aromatic and aliphatic alkynyl ketones were converted into the corresponding 3-amino-2-pyrone derivatives in moderate to high yields. When methyl propiolate was submitted to the reaction, α,β-dehydroamino acids were formed in good

  已经开发了温和而有效的合成3-氨基-2-吡喃酮衍生物的方法。该方法基于将N-（二苯基亚甲基）甘氨酸盐迈克尔加成到各种炔基酮中，然后使用10mol％氢氧化钠作为催化剂进行内酯化。将芳族和脂族炔基酮以中等至高产率转化为相应的3-氨基-2-吡喃酮衍生物。当丙酸甲酯进行反应时，以良好的产率形成α，β-脱氢氨基酸。 3-氨基-2-吡喃酮衍生物-炔基酮-迈克尔加成-内酯化-合成
• A novel method for the synthesis of 5,6-dihydro-4H-oxocin-4-ones: 6-endo-dig versus 8-endo-dig cyclizations
  作者：N Rosas、P Sharma、C Alvarez、E Gómez、Y Gutiérrez、M Méndez、R.A Toscano、L.A Maldonado

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.104

  日期：2003.10

  The condensation of substituted α-keto alkynes with p-nitrobenzaldehyde in the presence of lithium diisopropylamide (LDA) affords highly substituted 5,6-dihydro-4H-oxocin-4-ones in good yields. Surprisingly, no six-membered carbocycles were formed in this 8-endo-dig cyclization to the oxocinone system.

  在二异丙基氨基锂（LDA）的存在下，取代的α-酮炔烃与对硝基苯甲醛缩合，可以高收率得到高度取代的5,6-二氢-4 H-氧辛酸-4-酮。出人意料的是，在向氧辛酮系统的8-内切环化中没有形成六元碳环。
• NOVEL DEORDORISING COMPOSITIONS AND DEODORISING PRODUCTS CONTAINING SAME
  申请人：Casazza André

  公开号：US20120201778A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The invention relates to novel deodorant compositions containing at least one compound of the family of acetylenic ketones and the deodorant products containing them. A particularly preferred composition according to the invention comprises at least one compound of the family of the α-acetylenic ketones and a mixture of aldehydes chosen from two different families.

  本发明涉及一种新型除臭剂组合物，其含有至少一种乙炔酮家族化合物和含有它们的除臭产品。根据本发明，特别优选的组合物包括至少一种α-乙炔酮家族化合物和来自两个不同家族的醛混合物。
• A Convenient Synthesis of α,β-Acetylenic Ketones
  作者：Pei Li、Wai Man Fong、Lisa C. F. Chao、Stephen H. C. Fung、Ian D. Williams

  DOI：10.1021/jo015534c

  日期：2001.6.1