1-(5-methoxy-2-phenylthiazol-4-yl)-2-(5-methyl-2-phenylthiazol-4-yl)perfluorocyclopentene | 500004-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(5-methoxy-2-phenylthiazol-4-yl)-2-(5-methyl-2-phenylthiazol-4-yl)perfluorocyclopentene
• 英文别名: 4-[3,3,4,4,5,5-Hexafluoro-2-(5-methoxy-2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)cyclopenten-1-yl]-5-methyl-2-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 500004-38-6
• 化学式: C₂₅H₁₆F₆N₂OS₂
• 分子量: 538.537
• InChiKey: WYOAFMOIPNPSKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methoxy-2-phenylthiazol-4-yl)-2-(5-methyl-2-phenylthiazol-4-yl)perfluorocyclopentene 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3aR,3bR)-7,7,8,8,9,9-Hexafluoro-3b-methoxy-3a-methyl-2,5-diphenyl-3a,7,8,9-tetrahydro-3bH-3,4-dithia-1,6-diaza-trindene
  参考文献：
  名称：

  在反应中心具有甲氧基的二噻唑基乙烯的光致变色

  摘要：

  光致变色二噻唑乙烯 [1,2-双(5-甲氧基-2-苯基噻唑-4-基)全氟环戊烯 (1a) 和 (5-甲氧基-2苯基噻唑-4-基)-2-(5-甲基-2-苯基噻唑-4 -yl) 全氟环戊烯 (2a)] 合成了在反应中心具有甲氧基取代基的光致变色反应性与 1,2-双（5-甲基-2-苯基噻唑-4-基）全氟环戊烯（3a）相比，后者具有甲基反应中心的取代基。所有二噻唑基乙烯衍生物都经历了从开环形式 1a、2a 和 3a 分别为闭环形式 1b、2b 和 3b 的可逆光环化反应。1a 和 2a 的光环化量子产率仅略低于 3a，而 1b 和 2b 的光环化回复量子产率相对于 3b 分别显着降低了 100 和 10 倍。相对于二噻吩基乙烯衍生物，二噻唑基乙烯衍生物 1b、2b 和 3b 的吸收最大值显示出高达 50-80 nm 的低色移。这可以通过两个系统之间 HOMO-LUMO 带隙的差异来解释。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3796::aid-ejoc3796>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基甘氨酸甲酯 在 diphosphorus pentasulfide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 1-(5-methoxy-2-phenylthiazol-4-yl)-2-(5-methyl-2-phenylthiazol-4-yl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  在反应中心具有甲氧基的二噻唑基乙烯的光致变色

  摘要：

  光致变色二噻唑乙烯 [1,2-双(5-甲氧基-2-苯基噻唑-4-基)全氟环戊烯 (1a) 和 (5-甲氧基-2苯基噻唑-4-基)-2-(5-甲基-2-苯基噻唑-4 -yl) 全氟环戊烯 (2a)] 合成了在反应中心具有甲氧基取代基的光致变色反应性与 1,2-双（5-甲基-2-苯基噻唑-4-基）全氟环戊烯（3a）相比，后者具有甲基反应中心的取代基。所有二噻唑基乙烯衍生物都经历了从开环形式 1a、2a 和 3a 分别为闭环形式 1b、2b 和 3b 的可逆光环化反应。1a 和 2a 的光环化量子产率仅略低于 3a，而 1b 和 2b 的光环化回复量子产率相对于 3b 分别显着降低了 100 和 10 倍。相对于二噻吩基乙烯衍生物，二噻唑基乙烯衍生物 1b、2b 和 3b 的吸收最大值显示出高达 50-80 nm 的低色移。这可以通过两个系统之间 HOMO-LUMO 带隙的差异来解释。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3796::aid-ejoc3796>3.0.co;2-x