cis-2-cinnamylaniline | 463932-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: cis-2-cinnamylaniline
• 英文别名: 2-[(Z)-3-phenylprop-2-enyl]aniline
• CAS: 463932-10-7
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: WXCOPGBKTQJHPO-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-cinnamylaniline 在 air 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-苯基喹啉 、 2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  双色苯胺/烯烃系统激发态中的电子转移与质子转移

  摘要：

  2-烯丙基苯胺 (1a) 和反式-2-肉桂苯胺 (2a) 的光解主要分别产生了五元或六元环产物 3a 或 9a。化合物 1b，即 1a 的 N-乙酰基衍生物，优先经历了苯胺部分的 photo-Fries 重排，而相反，源自 2a 的类似化合物 2b 显示出光环化和双键异构化之间的竞争。后一个过程，苯乙烯发色团的特征，在 2c（2a 的 N-三氟乙酰衍生物）的情况下主要占主导地位，而烯丙基类似物 1c 基本上没有反应性。顺式肉桂基化合物 7a 和 7b 的光化学行为与其反式异构体 2a 和 2b 的光化学行为类似，但双键异构化发生的程度较小。因此，吸电子酰基的引入降低了光环化。通过荧光测量研究了 1a-c、2a-c 和 7a 和 7b 的光化学中涉及的激发态的性质。最显着的观察结果是在 1a、2a、2b、7a 和 7b 的情况下形成了分子内电荷转移激发复合物。肉桂基化合物 2a、2b、7a 和

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2317::aid-ejoc2317>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到cis-2-cinnamylaniline
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）/ t Bu-喹啉恶唑啉：对映选择性氧化级联反应的空气稳定模块化手性催化剂体系

  摘要：

  已开发出一种空气稳定且结构可调的手性t Bu-喹啉恶唑啉/ Pd（II）催化剂体系，用于多种二取代烯烃底物的对映选择性氧化级联环化，具有明显的优势，即收率高和对映选择性极好（高达98 ％ee）和非对映选择性（dr> 24：1）。还提出了一种过渡状态模型来解决出色的立体声控制问题。

  DOI：

  10.1021/ol902348t

文献信息

• Pd(II)/^<i>t</i>Bu-quinolineoxazoline: An Air-Stable and Modular Chiral Catalyst System for Enantioselective Oxidative Cascade Cyclization
  作者：Wei He、Kai-Tai Yip、Nian-Yong Zhu、Dan Yang

  DOI：10.1021/ol902348t

  日期：2009.12.17

  An air-stable and structurally tunable chiral tBu-quinolineoxazoline/Pd(II) catalyst system has been developed for the enantioselective oxidative cascade cyclization of a variety of disubstituted olefinic substrates, with the apparent advantages of good yields and excellent enantioselectivities (up to 98% ee) and diastereoselectivities (dr >24:1). A transition-state model has also been proposed to

  已开发出一种空气稳定且结构可调的手性t Bu-喹啉恶唑啉/ Pd（II）催化剂体系，用于多种二取代烯烃底物的对映选择性氧化级联环化，具有明显的优势，即收率高和对映选择性极好（高达98 ％ee）和非对映选择性（dr> 24：1）。还提出了一种过渡状态模型来解决出色的立体声控制问题。
• Electron Transfer versus Proton Transfer in Excited States of Bichromophoric Aniline/Olefin Systems
  作者：Otman Benali、Miguel A. Miranda、Rosa Tormos

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2317::aid-ejoc2317>3.0.co;2-u

  日期：2002.7

  took place when clear exciplex emission was observed. Alltogether, the above data strongly supported the involvement of an excited state electron-transfer mechanism in the photocyclisation of aniline/olefin bichromophoric systems. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  2-烯丙基苯胺 (1a) 和反式-2-肉桂苯胺 (2a) 的光解主要分别产生了五元或六元环产物 3a 或 9a。化合物 1b，即 1a 的 N-乙酰基衍生物，优先经历了苯胺部分的 photo-Fries 重排，而相反，源自 2a 的类似化合物 2b 显示出光环化和双键异构化之间的竞争。后一个过程，苯乙烯发色团的特征，在 2c（2a 的 N-三氟乙酰衍生物）的情况下主要占主导地位，而烯丙基类似物 1c 基本上没有反应性。顺式肉桂基化合物 7a 和 7b 的光化学行为与其反式异构体 2a 和 2b 的光化学行为类似，但双键异构化发生的程度较小。因此，吸电子酰基的引入降低了光环化。通过荧光测量研究了 1a-c、2a-c 和 7a 和 7b 的光化学中涉及的激发态的性质。最显着的观察结果是在 1a、2a、2b、7a 和 7b 的情况下形成了分子内电荷转移激发复合物。肉桂基化合物 2a、2b、7a 和