2-(2,6-dichlorophenyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-dichlorophenyl)quinoline
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂N
• 分子量: 274.149
• InChiKey: OHGRYGLDBINRRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基喹啉 在 sodium nitrate 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 2,4,6-三氯苯酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 140.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以87%的产率得到2-(2,6-dichlorophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过降解有毒的氯酚对芳烃进行氯化

  摘要：

  意义 氯化反应广泛应用于有机合成，芳基氯是许多医药产品合成的关键中间体。在这里，我们证明了诸如氯酚污染物之类的废料可以通过在其矿化过程中催化转移氯基团而被用作氯化试剂，以生成有价值的芳基氯。该过程增加了氯酚污染物的销毁价值，并且该概念可能会扩展到其他类别等待矿化的库存的增值。

  DOI：

  10.1073/pnas.2122425119

文献信息

• Cu(II)-Catalyzed Functionalizations of Aryl C−H Bonds Using O₂ as an Oxidant
  作者：Xiao Chen、Xue-Shi Hao、Charles E. Goodhue、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja061715q

  日期：2006.5.1

  Cu(II)-catalyzed acetoxylation and halogenation of aryl C-H bonds are developed. ortho-Selectivity was observed with a wide range of 2-arylpyridine substrates. Both mono- and difunctionalizations are achieved by tuning the reaction conditions. Excellent functional group tolerance and use of O2 as a stoichiometric oxidant are significant advantages over our recently developed Pd-catalyzed C-H functionalization reactions. These newly discovered reaction conditions are also applicable for cyanation, amination, etherification, and thioetherification of aryl C-H bonds. Mechanistic investigations are carried out to gain insights into the Cu(II)-catalyzed C-H functionalization reactions.
• WO2007/123910
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] COPPER-MEDIATED FUNCTIONALIZATION OF ARYL C-H BONDS, AND COMPOUNDS RELATED THERETO<br/>[FR] FONCTIONNALISATION INDUITE PAR LE CUIVRE DE LIAISONS C-H D'UN GROUPE ARYLE ET COMPOSES CORRESPONDANTS
  申请人：UNIV BRANDEIS

  公开号：WO2007123910A2

  公开（公告）日：2007-11-01

  [EN] One aspect of the present invention relates to methods for direct functionalization of pyridyl-substituted aromatic compounds. In certain embodiments, 2-arylpyridine substrates react with anionic nucleophiies in the presence of copper(II) to furnish substituted arylpyridines. In other embodiments, the present invention allows for both mono- and di- functionalizations from manipulation of the reaction conditions. The transition metal- mediated carbon-heteroatom bond-forming methods are applicable to a variety of synthetic transformations of aryl C-H bonds.
  [FR] Selon un aspect, la présente invention concerne des procédés de fonctionnalisation directe de composés aromatiques substitués par un groupe pyridyle. Dans certains modes de réalisation, les substrats 2-arylpyridine réagissent avec des nucléophiles anioniques en présence de cuivre (II) de façon à donner des arylpyridines substituées. Dans d'autres modes de réalisation, la présente invention permet d'obtenir tant des mono- que des di-fonctionnalisations en manipulant les conditions de la réaction. Les procédés de formation de liaison carbone-hétéroatome induite par un métal de transition peuvent être appliqués à une variété de transformations synthétiques de liaisons C-H d'un groupe aryle.