acetic acid 5-(9-borabicyclo[3.3.1]non-9-yl)-pentyl ester | 881183-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: acetic acid 5-(9-borabicyclo[3.3.1]non-9-yl)-pentyl ester
• 英文别名: 5-(9-Borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)pentyl acetate
• CAS: 881183-40-0
• 化学式: C₁₅H₂₇BO₂
• 分子量: 250.189
• InChiKey: KMQHYJZJRGQMKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 5-(9-borabicyclo[3.3.1]non-9-yl)-pentyl ester 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 cataCXium Pd G₄ 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 40.0~50.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过顺序 C(sp2)–C(sp3) 交叉偶联–氢化策略不对称合成 β,β-二取代丙氨酸

  摘要：

  我们报告了连续 C(sp 2 )–C(sp 3 ) Suzuki 交叉偶联不对称氢化策略的开发，该策略允许获得多种有价值的 β,β-二取代丙氨酸衍生物。该合成表现出广泛的官能团耐受性，并可以有效地获得β-芳基-β-烷基和更罕见报道的β,β-二烷基Ala衍生物，具有高产率和优异的对映选择性。这种转化已在十克数量上得到展示，并且可用于生成可用于 SPPS 的 Fmoc 氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02376
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-乙酸酯 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 acetic acid 5-(9-borabicyclo[3.3.1]non-9-yl)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过显着的甲醇诱导的动力学螺环化反应立体控制合成螺缩酮

  摘要：

  甲醇诱导的动力学 spiroketalization 反应已被开发用于立体控制的目标和多样性导向的 spiroketals 合成。与现有的螺缩酮合成方法相比，该反应不依赖于热力学产物的稳定性，也不需要氧亲核试剂的轴向攻击。立体异构糖基在 C1 位被烷基化，侧链带有受保护的羟基。醇脱保护后，糖醛被立体选择性环氧化，然后侧链羟基被螺环化，异头碳通过在 -63 摄氏度加入过量的甲醇而发生构型反转。这种螺环化反应似乎是通过甲醇氢键催化进行的，并具有用于形成具有立体异构取代基的五元和六元环。在某些情况下，

  DOI：

  10.1021/ja055033z

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Trisubstituted Allenes: Copper-Catalyzed Alkylation and Arylation of Propargylic Phosphates
  作者：Mycah R. Uehling、Samuel T. Marionni、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/ol2031119

  日期：2012.1.6

  Asymmetric synthesis of trisubstituted allenes is accomplished by copper-catalyzed alkylation and arylation of propargylic phosphates using organoboron nucleophiles. Excellent chirality transfer and regioselectivity, together with good functional group compatibility, were observed in reactions with both alkyl boranes and arylboronic esters.
• Stereoselective Synthesis of Rubrenoic and <i>nor</i>‐Rubrenoic acids
  作者：Lucina G. Sánchez、Elizabeth N. Castillo、Hortensia Maldonado、Daniel Chávez、Ratnasamy Somanathan、Gerardo Aguirre

  DOI：10.1080/00397910701649049

  日期：2007.12.1

  The total stereoselective synthesis of (Z)-rubrenoic I (1a), (Z)-nor-rubrenoic I (17a), (E)-rubrenoic III (3b), and nor-(E)-rubrenoic III (30b) acids was achieved using Suzuki and Stille cross-coupling reactions from readily available starting materials.
• A simple method to prepare single isomer tetrasubstituted olefins by successive Suzuki–Miyaura cross-couplings of E-β-chloro-α-iodo-α,β-unsaturated esters
  作者：Julie Simard-Mercier、Alison B. Flynn、William W. Ogilvie

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.004

  日期：2008.6

  A convenient method of synthesizing tetrasubstituted olefins as single isomers is described. E-beta-Chloro-alpha-iodo-alpha,beta-unsaturatecl esters are first converted into the corresponding E-beta-chloro-alpha,beta-unsaturatedesters using Suzuki-Miyaura coupling reactions with arylboronic acids and alkenylboronic acids. These transformations gave complete selectivity, and proceeded with substitution at the more activated alpha-iodide position. These compounds, isolated as single isomers, were then transformed into tetrasubstituted olefins by Suzuki-Miyaura couplings with arylboronic acids, alkenylboronic acids, and alkyl boranes to afford the corresponding tetrasubstituted olefins as single isomers. During this coupling process, it was discovered that the use of small ligands, such as PMe3 or PEt3, was critical for efficient coupling. The stereochemistry and regiochemistry of the products were unequivocally established using NMR methods. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.