1-[(2-氯-5-噻唑)甲基]哌嗪 | 1135439-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-[(2-氯-5-噻唑)甲基]哌嗪
• 英文名称: 1-[(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)methyl]piperazine
• 英文别名: 2-chloro-5-(piperazin-1-ylmethyl)thiazole；2-chloro-5-(piperazin-1-ylmethyl)-1,3-thiazole
• CAS: 1135439-05-2
• 化学式: C₈H₁₂ClN₃S
• 分子量: 217.722
• InChiKey: WHEZTGGFMJRPIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-氯-5-噻唑)甲基]哌嗪 、 2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-[(2-chlorothiazol-5-yl)methyl]-4-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  基于5-羟色胺配体1-[（（4-氨基苯基）乙基] -4- [3-（三氟甲基）苯基]哌嗪（PAPP）的新型杀虫剂的设计与合成†

  摘要：

  1-[（4-氨基苯基）乙基] -4- [3-（三氟甲基）苯基]哌嗪（PAPP）是5-HT 1A激动剂，据报道对寄生虫的血清素（5-HT）受体显示出高亲和力线虫Haemonchus contortus。本研究探讨了使用PAPP作为具有新作用方式的新型杀虫剂的先导化合物的可能性。在PAPP支架的基础上，设计，合成了一系列1-芳基甲基-4-[（三氟甲基）吡啶基-2-基]哌嗪衍生物，并评估了对粘虫Pseudaletia separata的生物学活性。（行者）。生物测定法表明，大多数目标化合物均对粘虫表现出某些抑制生长的活性或杀幼虫活性。还分析和建立了抑制生长的定量构效关系（QSAR）。

  DOI：

  10.1021/jf902640u
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-Chloro-thiazol-5-ylmethyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(2-氯-5-噻唑)甲基]哌嗪
  参考文献：
  名称：

  作为基于 CCR5 拮抗剂的 HIV-1 进入抑制剂的新型 1,4-二取代哌啶/哌嗪衍生物的设计、合成和生物活性

  摘要：

  设计、合成了一系列新型 1,4-二取代哌啶/哌嗪衍生物，并评估了它们在 CEMX174 5.25M7 细胞中抗 HIV-1 Bal (R5) 感染的体外活性。大多数这些化合物显示出有效的抗 HIV-1 活性，IC 为纳摩尔水平。 -(4-氟苄基)哌嗪类似物盐酸盐表现出与 TAK-220 盐酸盐相似的抗 HIV-1 活性，但它具有更好的水溶性（25°C 磷酸钠缓冲液中 25mg/ml）和口服生物利用度(56%) 高于 TAK-220 盐酸盐（溶解度为 2mg/ml，口服生物利用度为 1.4%）。这些结果表明，盐酸盐可以作为开发新的抗 HIV-1 疗法或治疗和预防 HIV-1 感染的杀菌剂的更好先导物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.019

文献信息

• Design, synthesis, and biological activity of novel 1,4-disubstituted piperidine/piperazine derivatives as CCR5 antagonist-based HIV-1 entry inhibitors
  作者：Ming-xin Dong、Lu Lu、Haitao Li、Xiaohua Wang、Hong Lu、Shibo Jiang、Qiu-yun Dai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.019

  日期：2012.5

  A series of novel 1,4-disubstituted piperidine/piperazine derivatives were designed, synthesized and evaluated for their in vitro activities against HIV-1 Bal (R5) infection in CEMX174 5.25M7 cells. A majority of these compounds showed potent anti-HIV-1 activities with IC at nanomolar levels. -(4-Fluoro-benzyl)piperazine analog hydrochloride exhibited potency against HIV-1 activity similar to that of

  设计、合成了一系列新型 1,4-二取代哌啶/哌嗪衍生物，并评估了它们在 CEMX174 5.25M7 细胞中抗 HIV-1 Bal (R5) 感染的体外活性。大多数这些化合物显示出有效的抗 HIV-1 活性，IC 为纳摩尔水平。 -(4-氟苄基)哌嗪类似物盐酸盐表现出与 TAK-220 盐酸盐相似的抗 HIV-1 活性，但它具有更好的水溶性（25°C 磷酸钠缓冲液中 25mg/ml）和口服生物利用度(56%) 高于 TAK-220 盐酸盐（溶解度为 2mg/ml，口服生物利用度为 1.4%）。这些结果表明，盐酸盐可以作为开发新的抗 HIV-1 疗法或治疗和预防 HIV-1 感染的杀菌剂的更好先导物。
• Design and Synthesis of Novel Insecticides Based on the Serotonergic Ligand 1-[(4-Aminophenyl)ethyl]-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperazine (PAPP)
  作者：Mingyi Cai、Zhong Li、Feng Fan、Qingchun Huang、Xusheng Shao、Gonghua Song

  DOI：10.1021/jf902640u

  日期：2010.3.10

  1-arylmethyl-4-[(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperazine derivatives were designed, synthesized, and evaluated for biological activities against the armyworm Pseudaletia separata (Walker). Bioassays showed that most of the target compounds displayed certain growth-inhibiting activities or larvicidal activities against armyworm. The quantitative structure−activity relationship (QSAR) for growth-inhibiting activities

  1-[（4-氨基苯基）乙基] -4- [3-（三氟甲基）苯基]哌嗪（PAPP）是5-HT 1A激动剂，据报道对寄生虫的血清素（5-HT）受体显示出高亲和力线虫Haemonchus contortus。本研究探讨了使用PAPP作为具有新作用方式的新型杀虫剂的先导化合物的可能性。在PAPP支架的基础上，设计，合成了一系列1-芳基甲基-4-[（三氟甲基）吡啶基-2-基]哌嗪衍生物，并评估了对粘虫Pseudaletia separata的生物学活性。（行者）。生物测定法表明，大多数目标化合物均对粘虫表现出某些抑制生长的活性或杀幼虫活性。还分析和建立了抑制生长的定量构效关系（QSAR）。