1-[(2-氯-4-甲基)苯基]哌啶-4-酮 | 105123-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-[(2-氯-4-甲基)苯基]哌啶-4-酮
• 英文名称: 1-<(2-chloro-4-methyl)phenyl>piperidin-4-one
• 英文别名: 1-N-[(2-chloro-4-methyl)phenyl]-piperidin-4-one；1-(2-Chloro-4-methylphenyl)-4-piperidinone；1-(2-chloro-4-methylphenyl)piperidin-4-one
• CAS: 105123-90-8
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO
• 分子量: 223.702
• InChiKey: SAUYIDRWDLBZBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-氯-4-甲基)苯基]哌啶-4-酮 生成 1-N-[(2-chloro-4-methyl)phenyl]-4,4-dimethoxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  PROTECTING GROUPS FOR ORGANIC SYNTHESIS

  摘要：

  公开号：

  EP0298982B1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯)哌啶-4-酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到1-[(2-氯-4-甲基)苯基]哌啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  适用于快速寡核糖核苷酸合成中保护2'-羟基功能的缩醛基

  摘要：

  1-[（2-氯-4-甲基）苯基] -4-甲氧基哌啶-4-基[Ctmp，如（）]具有与4-甲氧基四氢吡喃-4-基（Mthp）相似的酸稳定性。温和水解条件[pH 2-3]下的保护基；但是，在完全除去9-苯基黄嘌呤-9-基（Px）基团所需的相对较苛刻的条件下，Ctmp保护基团实际上保持完整。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84511-6

文献信息

• Some observations relating to the use of 1-aryl-4-alkoxypiperidin-4-yl groups for the protection of the 2′-hydroxy functions in the chemical synthesis of oligoribonucleotides
  作者：Wayne Lloyd、Colin B. Reese、Quanlai Song、Anthony M. Vandersteen、Cristina Visintin、Pei-Zhou Zhang

  DOI：10.1039/a908149f

  日期：——

  The comparative rates of acid-catalysed removal of ten 1-aryl-4-methoxypiperidin-4-yl 8 (R = Me) [including the previously reported Ctmp 5 and Fpmp 6] protecting groups for the 2′-hydroxy functions in oligoribonucleotide synthesis are discussed. These studies have led to the development of the 1-(4-chlorophenyl)-4-ethoxypiperidin-4-yl (Cpep) protecting group 8 (R = Et, R1 = R2 = H, R3 = Cl) which is both more stable than the Ctmp and Fpmp groups at pH 0.5 and more labile at pH 3.75. The influence of the ribonucleoside aglycone on the stability of the 2′-O-Fpmp and 2′-O-Ctmp protecting groups both at low and high pH is examined.

  讨论了在寡核苷酸合成中，十个1-芳基-4-甲氧基哌啶-4-基（R = Me，包括先前报道的Ctmp 5和Fpmp 6）保护基对2'-羟基功能的酸催化去除的相对速率。这些研究导致开发了1-(4-氯苯基)-4-乙氧基哌啶-4-基（Cpep）保护基8（R = Et，R1 = R2 = H，R3 = Cl），其在pH 0.5下比Ctmp和Fpmp群更加稳定，而在pH 3.75下更加不稳定。研究了核苷酸基在低pH和高pH下对2'-O-Fpmp和2'-O-Ctmp保护基稳定性的影响。
• Protection of hydroxy function with 1-N-aryl-4-alkoxy-piperidin-4-yl
  申请人：Kings College London

  公开号：US05436331A1

  公开（公告）日：1995-07-25

  A process for protecting the 2'-hydroxyl of a nucleoside, which can then be used in the chemical synthesis of polyribonucleotides, comprising the reacting of a protected nucleoside of formula I ##STR1## wherein B is a nucleoside heterocyclic base and R' is a hydroxyl-protecting group, with 1-N-aryl-4-alkoxy-1,2,5,6-tetrahydropiperidine of formula II ##STR2## wherein Ar is an aryl group possessing an electron-withdrawing substituent which renders said protecting group acid labile and R is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, in the presence of an acid catalyst and a solvent to yield the compound of formula II below: ##STR3##

  一种保护核苷2'-羟基的过程，然后可用于聚核糖核苷酸的化学合成，包括将具有以下式I的受保护核苷（其中B为核苷杂环碱基，R'为羟基保护基团）与具有以下式II的1-N-芳基-4-烷氧基-1,2,5,6-四氢哌啶（其中Ar为具有使所述保护基具有酸性易裂性的电子提取取代基的芳基，R为C.sub.1-C.sub.4烷基），在酸催化剂和溶剂存在下反应，得到以下式II的化合物：
• US5436331A
  申请人：——

  公开号：US5436331A

  公开（公告）日：1995-07-25
• US5625046A
  申请人：——

  公开号：US5625046A

  公开（公告）日：1997-04-29
• An acetal group suitable for the protection of 2′-hydroxy functions in rapid oligoribonucleotide synthesis
  作者：Colin B Reese、Halina T Serafinowska、Giovanni Zappia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84511-6

  日期：——

  as in ()] has an acid lability similar to that of the 4-methoxytetrahydropyran-4-yl (Mthp) protecting group under mild hydrolytic conditions [pH 2–3]; however, under the relatively more drastic conditions required for the complete removal of a 9-phenylxanthen-9-yl (Px) group, the Ctmp protecting group remains virtually intact.

  1-[（2-氯-4-甲基）苯基] -4-甲氧基哌啶-4-基[Ctmp，如（）]具有与4-甲氧基四氢吡喃-4-基（Mthp）相似的酸稳定性。温和水解条件[pH 2-3]下的保护基；但是，在完全除去9-苯基黄嘌呤-9-基（Px）基团所需的相对较苛刻的条件下，Ctmp保护基团实际上保持完整。