2-(Trimethylsilylmethyl)cycloheptanone | 104281-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(Trimethylsilylmethyl)cycloheptanone
• 英文别名: 2-trimethylsilylmethylcycloheptanone；2-(TMS-methyl)cycloheptanone；2-(Trimethylsilylmethyl)cycloheptan-1-one
• CAS: 104281-72-3
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: YXBGNJZCXFHMSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74 °C(Press: 0.75 Torr)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Trimethylsilylmethyl)cycloheptanone 在 sodium hydrogen sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到(E,Z)-8-trimethylsilyl-6-octenal
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Ene and Related Reactions, Part 9. Photochemically Induced Synthesis of Allylsilane Carbaldehydes

  摘要：

  烯丙基硅烷羰基醛是串联 Knoevenagel 烯丙基硅烷和亚胺环化反应的重要底物。烯丙基硅烷羰基醛是串联 Knoevenagel 烯丙基硅烷和亚胺环化反应的重要底物，可以通过对δ位带有三甲基硅甲基的环酮进行光化学δ-裂解（Norrish I 型裂解）而轻松制备。硅能稳定 δ 位上的自由基，从而促进了光解过程。辐照酮 15a-d 主要生成醛 16a-d。此外，辐照 19a 主要得到醛 20。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27070
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 草酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(Trimethylsilylmethyl)cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Ene and Related Reactions, Part 9. Photochemically Induced Synthesis of Allylsilane Carbaldehydes

  摘要：

  烯丙基硅烷羰基醛是串联 Knoevenagel 烯丙基硅烷和亚胺环化反应的重要底物。烯丙基硅烷羰基醛是串联 Knoevenagel 烯丙基硅烷和亚胺环化反应的重要底物，可以通过对δ位带有三甲基硅甲基的环酮进行光化学δ-裂解（Norrish I 型裂解）而轻松制备。硅能稳定 δ 位上的自由基，从而促进了光解过程。辐照酮 15a-d 主要生成醛 16a-d。此外，辐照 19a 主要得到醛 20。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27070

文献信息

• A highly selective one-carbon ring enlargement reaction directed by silicon
  作者：Keiji Tanino、Tetsuya Katoh、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82051-1

  日期：——

  On treatment with dichloroaluminum phenoxide, 1-(trimethylsilyl)-methylcycloalkanecarbaldehydes undergo selective rearrangement of ring carbons to give the corresponding one-carbon enlarged 2-(trimethylsilyl)methylcycloalkanones in excellent yields.

  用二氯铝酚盐处理时，1-（三甲基甲硅烷基）-甲基环烷烃醛经过环碳的选择性重排，以极好的收率得到相应的单碳扩容的2-（三甲基甲硅烷基）甲基环烷酮。
• Hannaby, Malcolm; Judson, Philip; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 20, p. 2609 - 2614
  作者：Hannaby, Malcolm、Judson, Philip、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• TIETZE, LUTZ E.;WUNSCH, JOSEF R., SYNTHESIS,(1990) N1, C. 985-990
  作者：TIETZE, LUTZ E.、WUNSCH, JOSEF R.

  DOI：——

  日期：——
• TANINO, KEIJI;KATOH, TETSUYA;KUWAJIMA, ISAO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 15, 1815-1818
  作者：TANINO, KEIJI、KATOH, TETSUYA、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——