5-(4-chlorophenyl)phenanthridin-6(5H)-one | 101879-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)phenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 5-(4-Chlorophenyl)-phenanthredin-6-one；5-(4-chlorophenyl)phenanthridin-6-one
• CAS: 101879-85-0
• 化学式: C₁₉H₁₂ClNO
• 分子量: 305.763
• InChiKey: QJAOFRMRKXPPRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(4-chloro-phenoxy)-phenanthridine 生成 5-(4-chlorophenyl)phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  301.核间环化。第十三部分。重氮盐的分解从制备ñ - Ö -aminobenzoyldiphenylamines。新的分子重排

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590001563

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Synthesis of Phenanthridinones through Visible‐Light‐Driven Oxidative C–H Amidation
  作者：Kaoru Usami、Eiji Yamaguchi、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1002/ejoc.201900536

  日期：2020.3.15

  A method for constructing a phenanthridinone skeleton frequently found in bioactive substances without using transition metals was developed. This reaction proceeds through photooxidative C–H amidation with visible light irradiation, and commercially available organophotocatalyst. Using this synthetic method phenanthridinones are afforded under mild conditions at low cost.

  开发了一种在不使用过渡金属的情况下构建在生物活性物质中经常发现的菲咯烷酮骨架的方法。该反应通过可见光辐射下的光氧化CH酰胺化反应和市售的有机光催化剂进行。使用该合成方法，在温和条件下以低成本提供了菲啶酮。
• NIS-mediated oxidative arene C(sp²)–H amidation toward 3,4-dihydro-2(1<i>H</i>)-quinolinone, phenanthridone, and <i>N</i>-fused spirolactam derivatives
  作者：Lingang Wu、Yanan Hao、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c9ob01277j

  日期：——

  A new radical-mediated intramolecular arene C(sp2)-H amidation of 3-phenylpropanamides or [1,1'-biphenyl]-2-carboxamides was developed to prepare a series of 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone and phenanthridone derivatives in moderate to excellent yields (33-94%). Spirolactams could also be obtained using this protocol.

  一种新的自由基介导的3-苯基丙酰胺或[1,1'-联苯] -2-羧酰胺的分子内芳烃C（sp2）-H酰胺化反应制备了一系列3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮和菲啶酮衍生物的收率中等至优异（33-94％）。螺内酰胺也可以使用该方案获得。
• Electrochemical Synthesis of 5-Aryl-phenanthridin-6-one by Dehydrogenative N,C Bond Formation
  作者：Anton Kehl、Valentina M. Breising、Dieter Schollmeyer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.201804638

  日期：2018.11.22

  revealed a possible alternative to the catalytic approach. A constant current protocol, undivided cells, and a remarkably low supporting electrolyte concentration enable a novel access to N‐aryl‐phenanthridin‐6‐ones by anodic N,C bond formation using directly generated amidyl radicals. Easy accessible starting materials, a broad scope of applicable functional groups, good yields, and a very simple set‐up are

  目前，5-芳基-菲咯啉-6-酮的一般合成依赖于金属催化的参与。尽管对绿色替代品的需求迫切，但要避免使用需要过渡金属起关键作用的合成路线仍然具有挑战性。在分裂的细胞中采用恒电位方案进行的电化学努力揭示了催化方法的一种可能替代方法。恒定电流方案，未分裂的电池以及非常低的辅助电解质浓度，使得可以使用直接生成的a基通过阳极N，C键形成一种新颖的N-芳基-菲咯啉-6-基团。这种可持续方法的优点是易于获得的起始原料，适用的官能团范围广，产率高以及设置非常简单。
• Nickel-Catalyzed Denitrogenative Annulation of 1,2,3-Benzotriazin-4-(3<i>H</i> )-ones with Benzynes for Construction of Phenanthridinone Scaffolds
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Nitinkumar Satyadev Upadhyay、Masahiro Murakami、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201701143

  日期：2018.1.17

  The synthesis of phenanthridinones via denitrogenative annulation of 1,2,3‐benzotriazin‐4‐(3H)‐ones with arynes catalysed by Ni(0)/dppm was successfully developed. A variety of phenanthridinones were prepared in good to excellent yields. Based on this method, nature product, N‐methylcrinasidine, was synthesized.

  Ni（0）/ dppm催化的具有芳烃的1,2,3-苯并三嗪-4-（3 H）-酮的脱氮环化反应成功地合成了菲啶酮类化合物。制备了各种菲啶酮，收率良好至优异。基于此方法，合成了天然产物N-甲基crinasidine。
• Visible Light-Induced Photocatalyst-Free Aromatic Amidation for the Synthesis of 3,4-Dihydroquinolin-2(1H)-ones
  作者：Lingang Wu、Haibo Zhou、Lei Sun、Jichun Cui、Wanxing Liu、Yanlan Wang、Lei Xie

  DOI：10.1134/s1070428024030138

  日期：2024.3

  Abstract A simple protocol has been proposed for the visible light-induced aromatic amidation reaction to afford 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones. The amidation proceeded smoothly without any photocatalyst at room temperature, and the desired products were obtained in 46–72% yields.

  抽象的 提出了一种简单的可见光诱导芳香酰胺化反应方案，以产生 3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮。室温下，无需任何光催化剂，酰胺化反应顺利进行，得到了所需产物，收率46%~72%。