2-hydroxymethyl-3-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methyl-pyran-4-one | 128109-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-3-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methyl-pyran-4-one
• 英文别名: 6-hydroxymethyl-5-p-methoxybenzyloxy-2-methyl-4-pyrone；2-(hydroxymethyl)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methylpyran-4-one
• CAS: 128109-28-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: WVWHJGHUIJQOET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-3-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methyl-pyran-4-one 在 四溴化碳 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 三苯基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映纯，高度官能化的七元碳环和四氢呋喃的实用途径：（+）-nemorensic Acid的简明合成。

  摘要：

  高度非对映选择性的热[5C + 2C]分子内吡喃-烯烃环加成反应可通过在烯烃的合适位置引入同手性对甲苯磺酰基进行。所得的加合物可以容易地脱硫，以得到光学活性的8-氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物。有趣的是，从亚磺酰基转变为磺酰亚胺基可允许逆转非对映选择性的方向，从而产生与由亚磺酰基前体获得的对映体的氧杂桥碳环系统。在脱硫的加合物上裂解氧杂桥，得到对映纯形式的高度官能化的七元碳环衍生物。七元碳环的替代裂解提供了对映体富集的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020215)8:4<884::aid-chem884>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 2-hydroxymethyl-3-hydroxy-6-methyl-pyran-4(1H)-one 在 氢氧化钾 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.08h， 以82%的产率得到2-hydroxymethyl-3-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methyl-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  对映纯，高度官能化的七元碳环和四氢呋喃的实用途径：（+）-nemorensic Acid的简明合成。

  摘要：

  高度非对映选择性的热[5C + 2C]分子内吡喃-烯烃环加成反应可通过在烯烃的合适位置引入同手性对甲苯磺酰基进行。所得的加合物可以容易地脱硫，以得到光学活性的8-氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物。有趣的是，从亚磺酰基转变为磺酰亚胺基可允许逆转非对映选择性的方向，从而产生与由亚磺酰基前体获得的对映体的氧杂桥碳环系统。在脱硫的加合物上裂解氧杂桥，得到对映纯形式的高度官能化的七元碳环衍生物。七元碳环的替代裂解提供了对映体富集的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020215)8:4<884::aid-chem884>3.0.co;2-q

文献信息

• Cephalosporin compounds and antibacterial agents
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：US05075299A1

  公开（公告）日：1991-12-24

  Novel cephalosporin compounds represented by formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents a lower alkyl group which may optionally have a substituent; each of R.sup.2 and R.sup.3 independently represents a hydrogen atom or hydroxy group; and A represents a hydrogen atom or a residue of nucleophilic compound, and pharmacologically acceptable salts or esters thereof exhibit a potent antibacterial activity against gram positive and gram negative bacteria.

  新型头孢菌素化合物，其代表性结构式为（I）：##STR1## 其中R1代表可任选具有取代基的低级烷基；R2和R3各自独立代表氢原子或羟基；A代表氢原子或亲核化合物的残基，及其药理学上可接受的盐或酯，对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均显示出强大的抗菌活性。
• Novel cephalosporin compounds and antibacterial agents
  申请人：MEIJI SEIKA KAISHA LTD.

  公开号：EP0354576A2

  公开（公告）日：1990-02-14

  Novel cephalosporin compounds represented by formula (I): wherein R¹ represents a lower alkyl group which may optionally have a substituent; each of R² and R³ independently represents a hydrogen atom or hydroxy group; and A represents a hydrogen atom or a residue of nucleophilic compound, and pharmacologically acceptable salts or esters thereof exhibit a potent antibacterial activity against gram positive and gram negative bacteria.

  由式(I)代表的新型头孢菌素化合物： 其中 R¹ 代表低级烷基，该烷基可任选具有一个取代基；R² 和 R³ 各自独立地代表氢原子或羟基；A 代表氢原子或亲核化合物的残基，其药理上可接受的盐或酯对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有强效抗菌活性。
• Synthesis of hydroxypyrone- and hydroxythiopyrone-based matrix metalloproteinase inhibitors: Developing a structure–activity relationship
  作者：Yi-Long Yan、Melissa T. Miller、Yuchen Cao、Seth M. Cohen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.044

  日期：2009.4

  The zinc(II)-dependent matrix metalloproteinases (MMPs) are associated with a variety of diseases. Development of inhibitors to modulate MMP activity has been an active area of investigation for therapeutic development. Hydroxypyrones and hydroxythiopyrones are alternative zinc-binding groups (ZBGs) that, when combined with peptidomimetic backbones, comprise a novel class of MMP inhibitors (MMPi). In this report, a series of hydroxypyrone- and hydroxythiopyrone-based MMPi with aryl backbones at the 2-, 5-, and 6- positions of the hydroxypyrone ring have been synthesized. Synthetic routes for developing inhibitors with substituents at two of these positions (so-called double-handed inhibitors) are also explored. The MMP inhibition profiles and structure-activity relationship of synthesized hydroxypyrones and hydroxythiopyrones have been analyzed. The results here show that the ZBG, the position of the backbone on the ZBG, and the nature of the linker between the ZBG and backbone are critical for MMPi activities. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SAKAGAMI, KEHNDZI;IVAMATSU, KATSUESI;ATSUMI, KUNIO;SIBAXARA, MASAESI
  作者：SAKAGAMI, KEHNDZI、IVAMATSU, KATSUESI、ATSUMI, KUNIO、SIBAXARA, MASAESI

  DOI：——

  日期：——
• US5075299A
  申请人：——

  公开号：US5075299A

  公开（公告）日：1991-12-24