3-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 90035-32-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 4'-hydroxyflavanone；3(4-hydroxyphenyl)tetralin-1-one；3-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 90035-32-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: YYNFOXFHODZSQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于丙酮；氯仿；甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-hydroxy-2-methyl-2-phenyl-5-[3-[4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]phenyl]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]-3H-pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟基香豆素衍生物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  制备了一系列4-羟基香豆素衍生物，并评估了其抗肿瘤活性。关键片段是2a-c，5c，12b，13b，17和18，它们是通过二价环环化，Friedel-Crafts酰化和Reformatsky反应制备的。在全部12种衍生物中，化合物20b显示出最有效的抗肿瘤活性，并且化合物19a和19b显示出与依托泊苷体外抗肿瘤活性相当的功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.009
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-4-苯基丁酸乙酯 在 三乙胺盐酸盐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  环酮中三溴化硼介导的C–C键形成：无过渡金属的方法†

  摘要：

  三溴化硼（BBr 3）是众所周知的脱甲基剂。目前的研究集中在三溴化硼在环状酮中作为CC键形成剂的新应用上。在这项研究中，探讨了三溴化硼介导的四氢萘酮，苯醌，噻吩酮和茚满酮的CC键形成反应。含甲氧基的酮显示出选择性的C–C键形成反应，而不是甲氧基的去甲基化。最终产物的MM2空间能计算表明，该反应有利于形成含外环或内环双键的产物，这取决于它们在特定框架结构中的低MM2空间能，如X射线晶体学所观察到的。产品10a的全面晶体学和pi堆积分析证明了10a是对映体混合物的形成，其反转中心通过一组三个独特的pi-pi相互作用得以稳定。

  DOI：

  10.1039/c4ra01745e

文献信息

• Simple synthesis and biological evaluation of flocoumafen and its structural isomers
  作者：Jae-Chul Jung、Soyong Jang、Seikwan Oh、Oee-Sook Park

  DOI：10.1007/s12039-010-0071-2

  日期：2010.11

  Simple synthesis and biological properties of flocoumafen 1 and its structural isomers are described. The key synthetic strategies involve Knoevenagel condensation, Grignard reaction, intramolecular ring cyclization and coupling reaction. Flocoumafen 1 was easily separated into cis and trans forms using flash column chromatography. They were then evaluated for suppression of LPS-induced NO generation

  描述了氟考马芬1及其结构异构体的简单合成及其生物学特性。关键的合成策略包括Knoevenagel缩合，Grignard反应，分子内环环化和偶联反应。使用快速柱色谱法可轻松将Flocoumafen 1分离为顺式和反式形式。然后评估它们在体外对LPS诱导的NO生成的抑制作用和抗兴奋性毒性。发现反式氟尿嘧啶在体外浓度为10 µM时可有效抑制NO生成，而对培养的皮层神经元的神经毒性无明显影响。
• 4-hydroxycoumarin derivatives
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04748185A1

  公开（公告）日：1988-05-31

  The invention provides 4-hydroxycoumarin compounds of general formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are independently selected from hydrogen and halogen atoms and R represents a group of formula ##STR2## wherein one of n and n' is O, the other being 0 or 1, D represents a moiety --O--, --(CH.sub.2).sub.m -- or --O(CH.sub.2).sub.m -- where m is 1 or 2 and X represents a substituent selected from hydrogen, halogen, CN, CF.sub.3, OCF.sub.3, C.sub.1-6 alkyl and C.sub.1-6 alkoxy moieties, provided that when n is 1 and D is --OCH.sub.2 --, X may additionally represent a phenyl group, optionally substituted in the 4-position by a substituent selected from halogen, CN, CF.sub.3, OCF.sub.3, C.sub.1-6 alkyl and C.sub.1-6 alkoxy moieties; their preparation and their use as rodenticides.

  该发明提供了通式为##STR1##的4-羟基香豆素化合物，其中R.sup.1和R.sup.2分别选自氢原子和卤素原子，R表示式##STR2##中的一个基团，其中n和n'中的一个为O，另一个为0或1，D表示一个基团--O--，--(CH.sub.2).sub.m --或--O(CH.sub.2).sub.m--，其中m为1或2，X表示从氢、卤素、CN、CF.sub.3、OCF.sub.3、C.sub.1-6烷基和C.sub.1-6烷氧基中选择的取代基，但当n为1且D为--OCH.sub.2--时，X还可以表示苯基，该苯基在4-位上可以选择地被卤素、CN、CF.sub.3、OCF.sub.3、C.sub.1-6烷基和C.sub.1-6烷氧基中的取代基取代；其制备方法和用作杀鼠剂的用途。
• Anti-coagulants of the 4-hydroxycoumarin type, the preparation thereof, and rodenticidal compositions (baits) comprising such anti-coagulants
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0098629A1

  公开（公告）日：1984-01-18

  Compounds having blood-anticoagulant properties of the general molecular formula: in which Z represents a halogen atom, preferably a chlorine atom, and n ist 0, 1 or 2 and R4 represents either (1) a grouping which comprises a phenylene radical attached directly or indirectly to the tetralin ring and having in the para position (with respect to such attachment) an electron-withdrawing atom or group whose rotational volume substantially does not exceed that of a phenyl group and which forms together with said phenylene radical a polarisable structure, or (2) a grouping selected from: or (3) a grouping which comprises a phenylene radical attached directly to the tetralin ring and having In the para position (with respect to such attachment) a substituted furanyl or thiophenyl radical attached thereto directly or through oxygen and/or methylene, said furanyl or thiophenyl radical having such an electron-withdrawing atom or group as a substituent in a position forming with the furanyl or thiophenyl radical a polarisable structure. Compounds of the type (1) in which R4 contains two phenylene radicals linked essentially linearly by an aliphatic chain comprising a methylene radical or radicals and optionally at least one oxygen or sulphur atom being preferred. Also included are the processes for the preparation of such compound; rodenticidal compositions containing them; and a method for controlling rodents by applying such a composition.

  具有一般分子式的血液抗凝特性的化合物： 其中 Z 代表卤素原子，最好是氯原子，n 是 0、1 或 2，R4 代表 (1) 由直接或间接连接到四氢萘环上的亚苯基基团组成的基团，该基团在对位上(相对于这种连接) 具有一个其旋转体积基本上不超过苯基旋转体积的抽电子原子或基团，该原子或基团与所述亚苯基基团一起形成可极化结构，或 (2) 选自以下的基团： 或 (3) 由直接连接到四氢萘环上的亚苯基基团组成的基团，该基团在对位（相对于该连接）上直接或通过氧和/或亚甲基连接有取代的呋喃基或噻吩基，所述呋喃基或噻吩基在与呋喃基或噻吩基一起形成可极化结构的位置上具有作为取代基的这样的电子撤回原子或基团。优选 (1) 型化合物，其中 R4 含有两个亚苯基，这两个亚苯基通过由一个或多个亚甲基和至少一个氧原子或硫原子组成的脂肪族链基本线性连接。 此外，还包括制备此类化合物的工艺；含有此类化合物的杀鼠组合物；以及通过施用此类组合物控制啮齿动物的方法。
• Silver-Catalyzed Late-Stage Fluorination
  作者：Pingping Tang、Takeru Furuya、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja105834t

  日期：2010.9.1

  Carbon-fluorine bond formation by transition metal catalysis is difficult, and only a few methods for the synthesis of aryl fluorides have been developed. All reported transition-metal-catalyzed fluorination reactions for the synthesis of functionalized arenes are based on palladium. Here we present silver catalysis for carbon-fluorine bond formation. Our report is the first example of the use of the transition metal silver to form carbon-heteroatom bonds by cross-coupling catalysis. The functional group tolerance and substrate scope presented here have not been demonstrated for any other fluorination reaction to date.
• ENTWISTLE, I. D.
  作者：ENTWISTLE, I. D.

  DOI：——

  日期：——