1-methyl-4-((4-propylphenyl)ethynyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-((4-propylphenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Methyl-4-[2-(4-n-propylphenyl)ethynyl]benzene；1-methyl-4-[2-(4-propylphenyl)ethynyl]benzene
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: JTSDIGCQDCHIKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-((4-propylphenyl)ethynyl)benzene 在 甲醇 、 copper acetylacetonate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  原位形成的铜纳米颗粒电极上炔烃的无膜选择性半氢化

  摘要：

  炔烃的选择性半氢化是制备官能化烯烃的重要反应。电化学半氢化提供了传统热工艺的可持续替代方案。在这项研究中，采用经济实惠的乙酰丙酮铜作为炔烃电催化氢化的催化剂前体，在未分隔的电池中使用甲醇作为氢源。在恒定电流条件下，芳族和脂族内/端炔烃均获得良好至优异的产率。值得注意的是，对于各种内炔烃，Z 选择性高达 99%。机理研究揭示了电解过程中在阴极形成铜纳米颗粒（NP），充当炔烃选择性半还原的催化剂。铜纳米粒子沉积的阴极被证明可重复用于进一步氢化。

  DOI：

  10.1002/smll.202401107
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 copper(II) acetate monohydrate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-methyl-4-((4-propylphenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基磺酰肼与末端炔烃的脱硫交叉偶联：功能化内部炔烃的一般方法

  摘要：

  公开了一种通过Ar（C）-S键裂解在芳基磺酰肼与末端炔烃之间进行钯催化的Sonogashira型偶联，它能够在酸性条件下良好地合成优良的内在炔烃，特别是Br取代的炔烃。 -和无基础条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00899

文献信息

• Naphthoquinone-Directed C–H Annulation and C_sp³–H Bond Cleavage: One-Pot Synthesis of Tetracyclic Naphthoxazoles
  作者：Meining Wang、Chi Zhang、Li-Ping Sun、Chunyong Ding、Ao Zhang

  DOI：10.1021/jo500572u

  日期：2014.5.16

  One-pot synthesis of tetracyclic naphthoxazole derivatives from electron-deficient naphthoquinones and alkynes was achieved via Rh(III)-catalyzed C–H activation and Csp3–H bond cleavage for the first time. This approach proceeds through a tandem cascade process involving substrate tautomerization, C–H activation, oxidative addition, cyclization, and aromatization. In addition, broad substrate scope

  首次通过Rh（III）催化的C–H活化和C sp 3 –H键裂解，从缺电子的萘醌和炔烃一锅合成四环萘恶唑衍生物。这种方法通过串联级联过程进行，涉及底物互变异构，CH活化，氧化加成，环化和芳构化。另外，广泛的底物范围，简单的起始原料和空间耐受性使得该策略具有很大的实用性。
• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Annulation of 2-Arylbenzoic Acids with Internal Alkynes toward Phenanthrenes
  作者：Qi Dang、Jiani Chen、Tianbao Li、Long Liu、Tianzeng Huang、Chunya Li、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01077

  日期：2023.9.1

  A palladium-catalyzed decarbonylative annulation of 2-arylbenzoic acids with internal alkynes via C(sp2)–H activation has been developed. A series of phenanthrenes were produced in moderate to good yield with good functional group tolerance. The mechanism study indicated that the C(sp2)–H activation should be the rate-determining step during the reaction.

  已经开发出一种钯催化的 2-芳基苯甲酸与内部炔烃通过 C(sp 2 )–H 活化的脱羰环化反应。一系列菲的产率中等至良好，且具有良好的官能团耐受性。机理研究表明C(sp 2 )–H活化应该是反应过程中的决定速率步骤。
• 10.1021/acs.joc.4c00707
  作者：Zhang, Ning、Cheng, Zhen、Xia, Yu、Chen, Ziren、Xue, Fei、Zhang, Yonghong、Wang, Bin、Wu, Shaofeng、Liu, Chenjiang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00707

  日期：——

  not only showed a broad substrate scope and good functional-group compatibility but also avoided stoichiometric oxidants. Different from previous reports, various internal alkynes could be tolerated to provide tetra-substituted alkenes. Further gram-scale-up experiments and synthetic transformation demonstrated a potential application in organic synthesis. This process underwent a radical pathway, as

  本文报道了通过有效且简便的电化学方法对烯烃和炔烃进行 1,2-二硫氰化。该方法不仅显示出广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，而且避免了化学计量的氧化剂。与之前的报道不同，可以容忍各种内部炔烃来提供四取代的烯烃。进一步的克级放大实验和合成转化证明了其在有机合成中的潜在应用。正如我们的机制研究所证明的那样，这个过程经历了一条激进的途径。
• Palladium-Catalyzed Desulfitative Cross-Coupling of Arylsulfonyl Hydrazides with Terminal Alkynes: A General Approach toward Functionalized Internal Alkynes
  作者：Liang-Wei Qian、Mengli Sun、Jianyu Dong、Qing Xu、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00899

  日期：2017.7.7

  A palladium-catalyzed Sonogashira-type coupling between arylsulfonyl hydrazides and terminal alkynes via Ar(C)–S bond cleavage is disclosed, which enables the general synthesis of functionalized internal alkynes, especially the Br-substituted ones, in good to excellent yields under acid- and base-free conditions.

  公开了一种通过Ar（C）-S键裂解在芳基磺酰肼与末端炔烃之间进行钯催化的Sonogashira型偶联，它能够在酸性条件下良好地合成优良的内在炔烃，特别是Br取代的炔烃。 -和无基础条件。
• Membrane‐Free Selective Semi‐Hydrogenation of Alkynes Over an In Situ Formed Copper Nanoparticle Electrode
  作者：Pengyu Guo、Yousen Xu、Hao Wu、Lei Zhang

  DOI：10.1002/smll.202401107

  日期：——

  excellent yields for both aromatic and aliphatic internal/terminal alkynes are obtained under constant current conditions. Notably, up to 99% Z selectivity is achieved for various internal alkynes. Mechanistic investigations revealed the formation of copper nanoparticles (NPs) at the cathode during electrolysis, acting as the catalyst for the selective semireduction of alkynes. The copper NPs deposited

  炔烃的选择性半氢化是制备官能化烯烃的重要反应。电化学半氢化提供了传统热工艺的可持续替代方案。在这项研究中，采用经济实惠的乙酰丙酮铜作为炔烃电催化氢化的催化剂前体，在未分隔的电池中使用甲醇作为氢源。在恒定电流条件下，芳族和脂族内/端炔烃均获得良好至优异的产率。值得注意的是，对于各种内炔烃，Z 选择性高达 99%。机理研究揭示了电解过程中在阴极形成铜纳米颗粒（NP），充当炔烃选择性半还原的催化剂。铜纳米粒子沉积的阴极被证明可重复用于进一步氢化。