(E)-3-methyl-6-(5-(2-methylprop-1-enyl)furan-3-yl)hex-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-methyl-6-(5-(2-methylprop-1-enyl)furan-3-yl)hex-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-methyl-6-[5-(2-methylprop-1-enyl)furan-3-yl]hex-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: BEIHNPDPGSLZGY-NTUHNPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-6-(5-(2-methylprop-1-enyl)furan-3-yl)hex-2-en-1-ol 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (E)-3-methyl-6-(5-(2-methylprop-1-enyl)furan-3-yl)hex-2-enyl 4-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  基于二酮二恶英酮后期脱羧烯丙基迁移和仿生芳构化的恒等酸全合成

  摘要：

  描述了一个十五步合成的甲基锍酸甲酯。由香叶醇合成的叔丁基-[(E)-6-iodo-3-methylhex-2-enyloxy)]二苯基硅烷与 2-(二乙氧基甲基)-4-硫呋喃偶联并通过缩醛水解、Wittig 烯化、和脱甲硅烷基化——变成倍半萜呋喃醇。通过与羰基二咪唑和衍生自 2,2-二甲基-6-(2-氧代丙基)-4H-1,3-二恶英-4-one 的烯醇二价阴离子以及随后的 Pd0 催化脱羧烯丙基的顺序缩合，该醇转化为甲基丙烯酸甲酯迁移、仿生芳构化和与甲醇的酯交换。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301102
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy-4methylhex-4-enal) 在 indium(III) triflate 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 59.41h， 生成 (E)-3-methyl-6-(5-(2-methylprop-1-enyl)furan-3-yl)hex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于二酮二恶英酮后期脱羧烯丙基迁移和仿生芳构化的恒等酸全合成

  摘要：

  描述了一个十五步合成的甲基锍酸甲酯。由香叶醇合成的叔丁基-[(E)-6-iodo-3-methylhex-2-enyloxy)]二苯基硅烷与 2-(二乙氧基甲基)-4-硫呋喃偶联并通过缩醛水解、Wittig 烯化、和脱甲硅烷基化——变成倍半萜呋喃醇。通过与羰基二咪唑和衍生自 2,2-二甲基-6-(2-氧代丙基)-4H-1,3-二恶英-4-one 的烯醇二价阴离子以及随后的 Pd0 催化脱羧烯丙基的顺序缩合，该醇转化为甲基丙烯酸甲酯迁移、仿生芳构化和与甲醇的酯交换。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301102

文献信息

• Total Synthesis of Cristatic Acid Based on Late-Stage Decarboxylative Allylic Migration and Biomimetic Aromatization of a Diketo Dioxinone
  作者：Nicolas S. George、Katie E. Anderson、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1002/ejoc.201301102

  日期：2013.11

  A fifteen-step synthesis of methyl cristatate is described. tert-Butyl-[(E)-6-iodo-3-methylhex-2-enyloxy)]diphenylsilane, synthesized from geraniol, was coupled with 2-(diethoxymethyl)-4-lithiofuran and transformed – by acetal hydrolysis, Wittig olefination, and desilylation – into a sesquiterpene furan alcohol. This alcohol was converted into methyl cristatate by sequential condensation with carbonyldiimidazole

  描述了一个十五步合成的甲基锍酸甲酯。由香叶醇合成的叔丁基-[(E)-6-iodo-3-methylhex-2-enyloxy)]二苯基硅烷与 2-(二乙氧基甲基)-4-硫呋喃偶联并通过缩醛水解、Wittig 烯化、和脱甲硅烷基化——变成倍半萜呋喃醇。通过与羰基二咪唑和衍生自 2,2-二甲基-6-(2-氧代丙基)-4H-1,3-二恶英-4-one 的烯醇二价阴离子以及随后的 Pd0 催化脱羧烯丙基的顺序缩合，该醇转化为甲基丙烯酸甲酯迁移、仿生芳构化和与甲醇的酯交换。