5-(hydroxymethyl)-3-phenylfuran-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-(hydroxymethyl)-3-phenylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)-4-phenyl-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: BEIHNGNMGNUIMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-苯基丙烯酸 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 反应 7.0h， 以65%的产率得到3-phenyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  钴催化乙烯基 C–H 添加到甲醛：从丙烯酸和 HCHO 合成丁烯内酯

  摘要：

  描述了用甲醛对丙烯酸进行羧基辅助的 C-H 官能化以得到丁烯内酯。这是首次通过钴催化的 C-H 活化将惰性乙烯基 C-H 键添加到甲醛中。与相关的 Rh 或 Ir 催化剂相比，观察到钴物种的独特反应性。γ-羟甲基化丁烯内酯是通过Na 2 CO 3在一锅催化反应后处理制备的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03095

文献信息

• Compounds with antifungal properties and process thereof
  申请人：Gurjar Mukund Keshav

  公开号：US20070259948A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention relates to compounds of formula (1), its solvates and pharmaceutically acceptable salts having antifungal activity and its pharmaceutical composition comprising an effective amount of compound of formula (1) wherein R is substituted alkyl, alkenyl, aryl, heteroaryl, 2-thienyl, 3-thienyl, halothienyl, haloalkyl, halophenyl, or pyrrolyl; and R 1 and R 2 , each independent of the other, are hydrogen, halogen, or alkoxy. The invention also relates to a process for the preparation of said compounds by contacting the intermediate alcohol, prepared from 1,2-O-isopropylideneglyceraldehyde and substituted phenylacetates, with acid chlorides under appropriate conditions to obtain some of the preferred compounds of the invention.

  本发明涉及具有抗真菌活性的化合物的化学式（1），其溶剂合物和药学上可接受的盐，以及包括化学式（1）化合物的有效量的药物组合物，其中R为取代烷基，烯基，芳基，杂芳基，2-噻吩基，3-噻吩基，卤代噻吩基，卤代烷基，卤代苯基或吡咯基；R1和R2，彼此独立，分别为氢，卤素或烷氧基。该发明还涉及一种制备所述化合物的方法，通过将从1,2-O-异丙基亚甲基二羟基丙醛和取代苯乙酸酯制备的中间醇与酸氯化物在适当条件下接触以获得本发明的一些首选化合物。
• Cobalt-Catalyzed Vinylic C–H Addition to Formaldehyde: Synthesis of Butenolides from Acrylic Acids and HCHO
  作者：Shuling Yu、Chao Hong、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03095

  日期：2021.11.5

  A carboxyl-assisted C–H functionalization of acrylic acids with formaldehyde to give butenolides is described. It is the first time that the addition of an inert vinylic C–H bond to formaldehyde has been achieved via cobalt-catalyzed C–H activation. The unique reactivity of the cobalt species was observed when compared with related Rh or Ir catalysts. γ-Hydroxymethylated butenolides were produced by

  描述了用甲醛对丙烯酸进行羧基辅助的 C-H 官能化以得到丁烯内酯。这是首次通过钴催化的 C-H 活化将惰性乙烯基 C-H 键添加到甲醛中。与相关的 Rh 或 Ir 催化剂相比，观察到钴物种的独特反应性。γ-羟甲基化丁烯内酯是通过Na 2 CO 3在一锅催化反应后处理制备的。