1-(4'-chlorophenyl)-4-formyl-5-hydroxy-3-methylpyrazole | 1186372-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4'-chlorophenyl)-4-formyl-5-hydroxy-3-methylpyrazole
• CAS: 1186372-63-3
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₂
• 分子量: 236.658
• InChiKey: ZSQCJEFELWKFLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟乙基哌嗪 、 1-(4'-chlorophenyl)-4-formyl-5-hydroxy-3-methylpyrazole 反应 0.08h， 以37%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-4-[[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]methylidene]-5-methylpyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑类似物作为结核分枝杆菌抑制剂的合成，生物学评估和SAR研究：第2部分。刚性吡唑啉酮的合成

  摘要：

  合成了两个系列的新型刚性吡唑啉酮衍生物，并将其作为结核病分支杆菌结核分枝杆菌（MTB）的抑制剂进行了评估。这些化合物中的两种显示出对MTB的高活性（MIC = 4μg/ mL）。还对新合成的吡唑啉酮进行了计算研究，以分析其性能是否符合我们先前建立的抗结核化合物的药效学模型。该结果与我们先前针对一类吡唑类似物报道的结果一致，并证实了C4处对氯苯基部分在抗分枝杆菌活性中的基本作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.058
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 1-(4-氯苯基)-3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 在 三氯氧磷 、 水 作用下， 反应 50.0h， 以92%的产率得到1-(4'-chlorophenyl)-4-formyl-5-hydroxy-3-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑类似物作为结核分枝杆菌抑制剂的合成，生物学评估和SAR研究：第2部分。刚性吡唑啉酮的合成

  摘要：

  合成了两个系列的新型刚性吡唑啉酮衍生物，并将其作为结核病分支杆菌结核分枝杆菌（MTB）的抑制剂进行了评估。这些化合物中的两种显示出对MTB的高活性（MIC = 4μg/ mL）。还对新合成的吡唑啉酮进行了计算研究，以分析其性能是否符合我们先前建立的抗结核化合物的药效学模型。该结果与我们先前针对一类吡唑类似物报道的结果一致，并证实了C4处对氯苯基部分在抗分枝杆菌活性中的基本作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.058

文献信息

• Binuclear copper(II) complexes with acyldihydrazones of 4-formyl-5-hydroxy-3-methyl-1-phenylpyrazoles
  作者：V. F. Shul’gin、A. I. Obukh、E. B. Rusanov、V. Ya. Zub、V. V. Minin

  DOI：10.1134/s0036023609080099

  日期：2009.8

  The synthesis of copper(II) binuclear complexes with acyldihydrazones of saturated carboxylic acids and 4-formyl-5-hydroxy-3-methyl-1-phenylpyrazoles in which the coordination polyhedra are connected by polymethylene chains of different length (two to five units) is described. The complexes were studied by chemical and thermal analysis, IR spectroscopy, and EPR. The molecular and crystal structure of the copper(II) complex with glutaric acid and 1-(4'-chlorophenyl)-4-formyl-5-hydroxy-3-methylpyrazole acyldihydrazone (H4L) described as [Cu2L center dot 2Py] center dot Py center dot 4H(2)O was determined by X-ray diffraction. The crystals are orthorhombic: a = 24.789(7) , b = 39.319(9) , c = 4.6336(14) , space group Pnma, Z = 4. The number of symmetrically unrelated reflections is 4716, R = 0.0606, R (w) = 0.1307. The central atoms are separated by a chain of eight sigma bonds and are located at a distance of 8.939 . The copper coordination polyhedron is a square. A specific feature of the crystal structure is the stacking interaction involving chelate rings and the pyrazole ring, resulting in stacks of molecular complexes. The EPR spectrum of a solution of the complex based on the acyldihydrazone of succinic acid and 4-formyl-5-hydroxy-3-methyl-1-phenylpyrazole recorded at room temperature exhibits seven HFS lines with an intensity ratio of 1: 2: 3: 4: 3: 2: 1 and a constant of 33.3 G as a result of exchange coupling of the unpaired electrons to the two equivalent copper nuclei. An increase in the length of the polymethylene chain to 3-5 units or introduction of the para-chlorine atom into the benzene ring hampers the exchange interactions, and the EPR spectrum shows a signal of four HFS lines with a constant of 55-70 G typical of monomeric copper(II) complexes.
• US3988323A
  申请人：——

  公开号：US3988323A

  公开（公告）日：1976-10-26
• US4065481A
  申请人：——

  公开号：US4065481A

  公开（公告）日：1977-12-27
• US4144258A
  申请人：——

  公开号：US4144258A

  公开（公告）日：1979-03-13