Z-Tyr-D-Arg(Mts)-N3 | 83599-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Tyr-D-Arg(Mts)-N3
• CAS: 83599-32-0
• 化学式: C₃₂H₃₈N₈O₇S
• 分子量: 678.769
• InChiKey: BMLHWSCQTWLBMY-SXOMAYOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  235.54
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Tyr-D-Arg(Mts)-N3 在 甲烷磺酸 、 茴香硫醚 、 邻甲酚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 H-Tyr-D-Arg-Gly-Phe-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  Enkephalin analogs containing the dipeptide unit Tyr-Arg (kyotorphin).

  摘要：

  合成了八个在第2位分别用L-或D-精氨酸取代的甲硫脑啡肽和亮脑啡肽类似物，所用原料为NG-间甲苯-2-磺酰精氨酸。在鞘内注射时，发现其中的H-Tyr-D-Arg-Gly-Phe-Met-OH具有比吗啡高2.4倍的镇痛作用（摩尔比）。该化合物经静脉给药时也能产生镇痛作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2580
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸 在 diazotizing reagent 、 一水合肼 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Z-Tyr-D-Arg(Mts)-N3
  参考文献：
  名称：

  Enkephalin analogs containing the dipeptide unit Tyr-Arg (kyotorphin).

  摘要：

  合成了八个在第2位分别用L-或D-精氨酸取代的甲硫脑啡肽和亮脑啡肽类似物，所用原料为NG-间甲苯-2-磺酰精氨酸。在鞘内注射时，发现其中的H-Tyr-D-Arg-Gly-Phe-Met-OH具有比吗啡高2.4倍的镇痛作用（摩尔比）。该化合物经静脉给药时也能产生镇痛作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2580

文献信息

• Further synthesis of enkephalinol analogs containing the dipeptide unit Tyr-Arg (kyotorphin).
  作者：MINORU KUBOTA、HIROSHI KOJIMA、OSAMU NAGASE、HIRO AMANO、HIROSHI TAKAGI、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.30.2447

  日期：——

  In order to obtain enkephalin derivatives with high analgesic activity, four enkephalinol analogs having the Tyr-D-Arg unit in the N-terminal position were synthesized. Of these, H-Tyr-D-Arg-Gly-MePhe-Met (O)-ol exhibited analgesic activity comparable to that of morphine after intravenous administration to mice.

  为了获得具有高效镇痛活性的脑啡肽衍生物，合成了四种在N端位置含有Tyr-D-Arg单元的脑啡肽类似物。其中，H-Tyr-D-Arg-Gly-甲基Phe-Met (O)-ol在小鼠静脉注射后表现出与吗啡相当的镇痛活性。