N-(benzyloxycarbonyl)-L-tyrosyl-O-tert-butyl-D-serylglycyl-L-phenylalanyl-L-leucyl-O-t-butyl-L-threonine | 114442-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-L-tyrosyl-O-tert-butyl-D-serylglycyl-L-phenylalanyl-L-leucyl-O-t-butyl-L-threonine
• CAS: 114442-56-7
• 化学式: C₄₉H₆₈N₆O₁₂
• 分子量: 933.112
• InChiKey: MEWVQLWICCMHAC-DHFVMXOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  1187.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.207±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  259.82
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-L-tyrosyl-O-tert-butyl-D-serylglycyl-L-phenylalanyl-L-leucyl-O-t-butyl-L-threonine 在 1,3-丙二醇 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到Tyr-D-Ser(O-t-Bu)-Gly-Phe-Leu-Thr(O-t-Bu)
  参考文献：
  名称：

  构象受限的线性肽的开发对δ阿片受体表现出高亲和力和明显的选择性。

  摘要：

  设计了一系列线性构象受限的阿片样物质肽，以试图开发出对δ阿片样物质受体的高度选择性和有效的激动剂。这些脑啡肽类似物对应于通式Tyr-DX（OY）-Gly-Phe-Leu-Thr（OZ）是通过掺入大量残基获得的（X = Ser或Thr; Y =叔丁基或苄基; Z =叔-丁基）加入先前报道的δ特异性激动剂DSLET（Tyr-D-Ser-Gly-Phe-Leu-Thr）和DTLET（Tyr-D-Thr-Gly-Phe-Leu-Thr）的序列中。在基于从大鼠脑膜置换mu和delta类阿片受体选择性放射性标记配体的结合研究中，两个受约束的六肽Tyr-D-Ser（Ot-Bu）-Gly-Phe-Leu-Thr（1，DSTBULET）（KI （μ）= 374 nM，Krδ= 6.14 nM，KIδ/KIμ= 0.016），尤其是Tyr-D-Ser（Ot-Bu）-Gly-Phe-Leu-Thr（Ot -Bu）（7，BUBU）（KI（μ）=

  DOI：

  10.1021/jm00118a005
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸 在 sodium hydroxide 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-L-tyrosyl-O-tert-butyl-D-serylglycyl-L-phenylalanyl-L-leucyl-O-t-butyl-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  构象受限的线性肽的开发对δ阿片受体表现出高亲和力和明显的选择性。

  摘要：

  设计了一系列线性构象受限的阿片样物质肽，以试图开发出对δ阿片样物质受体的高度选择性和有效的激动剂。这些脑啡肽类似物对应于通式Tyr-DX（OY）-Gly-Phe-Leu-Thr（OZ）是通过掺入大量残基获得的（X = Ser或Thr; Y =叔丁基或苄基; Z =叔-丁基）加入先前报道的δ特异性激动剂DSLET（Tyr-D-Ser-Gly-Phe-Leu-Thr）和DTLET（Tyr-D-Thr-Gly-Phe-Leu-Thr）的序列中。在基于从大鼠脑膜置换mu和delta类阿片受体选择性放射性标记配体的结合研究中，两个受约束的六肽Tyr-D-Ser（Ot-Bu）-Gly-Phe-Leu-Thr（1，DSTBULET）（KI （μ）= 374 nM，Krδ= 6.14 nM，KIδ/KIμ= 0.016），尤其是Tyr-D-Ser（Ot-Bu）-Gly-Phe-Leu-Thr（Ot -Bu）（7，BUBU）（KI（μ）=

  DOI：

  10.1021/jm00118a005