N-CBZ-3-甲基-4-甲氧基-L-苯丙氨酸甲酯 | 1199794-65-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-CBZ-3-甲基-4-甲氧基-L-苯丙氨酸甲酯
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-3-methyl-4-methoxy-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: N-Cbz-3-methyl-4-methoxy-L-phenylalanine methyl ester；methyl (2S)-3-(4-methoxy-3-methylphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1199794-65-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: GLFLXIWJBNHXDT-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-CBZ-3-甲基-4-甲氧基-L-苯丙氨酸甲酯 在 1,1-二氯甲醚 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -30.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 L-3-hydroxy-4-methoxy-5-methylphenylalaninol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药Et-743和Lurbinectin的可扩展全合成。

  摘要：

  描述了一种有效且可扩展的方法，用于海洋天然产物Et-743及其衍生物lubinectin的全合成，这是有价值的抗肿瘤化合物。该方法可从Cbz保护的（S）酪氨酸分26个步骤中获得1.6％的总收率。它的特点是使用常见的高级中间体来创建这些化合物的左右部分，并使用光介导的远程C H键活化来组装含苯并[1,3]二恶唑的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201900035
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-4-methoxy-3-(methoxylmethyl)-L-phenylalanine methyl ester 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到N-CBZ-3-甲基-4-甲氧基-L-苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the synthesis of l-3-hydroxy-4-methoxy-5-methyl-phenylalanine derivatives from l-tyrosine

  摘要：

  A practical procedure to regioselectively install a methyl group and a phenolic hydroxyl group onto L-tyrosine was developed. By using this approach, protected L-3-hydroxy-4-methoxy-5-methyl-phenylalanine and L-3-hydroxy-4-methoxy-5-methyl-phenylalanol, which are utilized in efficient syntheses of the relevant tetrahydroisoquinoline alkaloids, were prepared conveniently with high yield (c) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.12.024