N-CBZ-3-甲基-4-甲氧基-L-苯丙氨酸甲酯 | 1199794-65-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-CBZ-3-甲基-4-甲氧基-L-苯丙氨酸甲酯
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-3-methyl-4-methoxy-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: N-Cbz-3-methyl-4-methoxy-L-phenylalanine methyl ester；methyl (2S)-3-(4-methoxy-3-methylphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1199794-65-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: GLFLXIWJBNHXDT-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-CBZ-3-甲基-4-甲氧基-L-苯丙氨酸甲酯 在 1,1-二氯甲醚 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -30.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 L-3-hydroxy-4-methoxy-5-methylphenylalaninol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药Et-743和Lurbinectin的可扩展全合成。

  摘要：

  描述了一种有效且可扩展的方法，用于海洋天然产物Et-743及其衍生物lubinectin的全合成，这是有价值的抗肿瘤化合物。该方法可从Cbz保护的（S）酪氨酸分26个步骤中获得1.6％的总收率。它的特点是使用常见的高级中间体来创建这些化合物的左右部分，并使用光介导的远程C H键活化来组装含苯并[1,3]二恶唑的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201900035
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-4-methoxy-3-(methoxylmethyl)-L-phenylalanine methyl ester 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到N-CBZ-3-甲基-4-甲氧基-L-苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the synthesis of l-3-hydroxy-4-methoxy-5-methyl-phenylalanine derivatives from l-tyrosine

  摘要：

  A practical procedure to regioselectively install a methyl group and a phenolic hydroxyl group onto L-tyrosine was developed. By using this approach, protected L-3-hydroxy-4-methoxy-5-methyl-phenylalanine and L-3-hydroxy-4-methoxy-5-methyl-phenylalanol, which are utilized in efficient syntheses of the relevant tetrahydroisoquinoline alkaloids, were prepared conveniently with high yield (c) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.12.024

文献信息

• A new approach to the synthesis of l-3-hydroxy-4-methoxy-5-methyl-phenylalanine derivatives from l-tyrosine
  作者：Ruijiao Chen、Deguang Zhu、Zuoqiang Hu、Zhiming Zheng、Xiaochuan Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.024

  日期：2010.1

  A practical procedure to regioselectively install a methyl group and a phenolic hydroxyl group onto L-tyrosine was developed. By using this approach, protected L-3-hydroxy-4-methoxy-5-methyl-phenylalanine and L-3-hydroxy-4-methoxy-5-methyl-phenylalanol, which are utilized in efficient syntheses of the relevant tetrahydroisoquinoline alkaloids, were prepared conveniently with high yield (c) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved.
• A Scalable Total Synthesis of the Antitumor Agents Et‐743 and Lurbinectedin
  作者：Weiming He、Zhigao Zhang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.201900035

  日期：2019.3.18

  An efficient and scalable approach is described for the total synthesis of the marine natural product Et‐743 and its derivative lubinectedin, which are valuable antitumor compounds. The method delivers 1.6 % overall yield in 26 total steps from Cbz‐protected (S)‐tyrosine. It features the use of a common advanced intermediate to create the right and left parts of these compounds, and a light‐mediated

  描述了一种有效且可扩展的方法，用于海洋天然产物Et-743及其衍生物lubinectin的全合成，这是有价值的抗肿瘤化合物。该方法可从Cbz保护的（S）酪氨酸分26个步骤中获得1.6％的总收率。它的特点是使用常见的高级中间体来创建这些化合物的左右部分，并使用光介导的远程C H键活化来组装含苯并[1,3]二恶唑的中间体。