2-(4-methylenecyclohexylidene)acetate | 402857-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylenecyclohexylidene)acetate
• 英文别名: ethyl (4-methylenecyclohexylidene)acetate；Ethyl 2-(4-methylidenecyclohexylidene)acetate
• CAS: 402857-93-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: GEJIVHGJUIHJIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylenecyclohexylidene)acetate 在 [hCH=RuCl₂(PCy₃)2] lithium aluminium tetrahydride 、 mercury(II) diacetate 、 碳酸氢钠 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 8-methylenespiro<4,5>dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Ring Closing Metathesis Based Approach for the Spiroannulation of Cyclopentanes and Cyclohexanes. Formal Synthesis of (±)-Acorones

  摘要：

  开发了一种高效的环关闭 метатезис（RCM）反应方法，用于环戊烷和环己烷的螺环化，并在正式合成螺二萜酸（spirosesquiterpenes acorones）中展示了其应用价值。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18743
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-(4-methylenecyclohexylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  A Ring Closing Metathesis Based Approach for the Spiroannulation of Cyclopentanes and Cyclohexanes. Formal Synthesis of (±)-Acorones

  摘要：

  开发了一种高效的环关闭 метатезис（RCM）反应方法，用于环戊烷和环己烷的螺环化，并在正式合成螺二萜酸（spirosesquiterpenes acorones）中展示了其应用价值。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18743

文献信息

• Further Studies on the Direct Synthesis of<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Ketimines and<i>α</i>,<i>β</i>-Enones by Chemoselective Dehydrative Addition of Functionalized Alkenes to Secondary Amides
  作者：Pei-Qiang Huang、Ying-Hong Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201600700

  日期：2017.5

  including ester, α,β‐unsaturated ester, uncongested ketone groups, as well as enol derivatives of acetaldehyde such as enol ether and enamides. The electrophilic partner has been extended from N‐(2,6‐dimethylphenyl) and N‐methyl amides to N‐n‐butyl, and N‐cyclohexyl amides. The results demonstrated that the method can be used to synthesize a number of functionalized α,β‐unsaturated ketimines and α,β‐enones

  本文描述的是对C-H烷基亚氨基化和烯烃与仲酰胺酰化的扩展研究的结果。亲核伴侣已扩展至涵盖一系列带有官能团的官能化烯烃，这些官能团包括酯，α，β-不饱和酯，未拥挤的酮基以及乙醛的烯醇衍生物，例如烯醇醚和酰胺。亲电子分子已从N-（2,6-二甲基苯基）和N-甲基酰胺扩展到N-正丁基和N-环己基酰胺。结果表明，该方法可用于合成许多功能化的α，β有效，高产且单锅方式的不饱和酮亚胺和α，β烯酮。该方法用于（E）-6-苯乙烯基四氢-2 H-吡喃-2-酮（5）的简明合成中，该中间体是一系列苯乙烯基内酯天然产物的直接中间体，包括（±）-goniothalamine（6），（±）-邻苯二酚氧化胺（7），（±）-邻苯二酚（8），（±）-leiocarpin A（9），（±）-9-脱氧goniopypyrone（10）和（±）-7- Epi gon二醇（11）。
• Srikrishna; Rao, M. Srinivasa, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 9, p. 1423 - 1429
  作者：Srikrishna、Rao, M. Srinivasa

  DOI：——

  日期：——