3-(4-Chlorophenyl)-5-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidine | 339079-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-Chlorophenyl)-5-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidine
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-5-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 339079-99-1
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₂S₂
• 分子量: 375.9
• InChiKey: VPNBLUUMYJUCFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Chlorophenyl)-5-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidine 在 劳森试剂 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到3-(4-Chlorophenyl)-5-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-2-thioxothieno[2,3-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot Synthesis of 2,3-Dihydro-2-Thioxothieno[2,3-d]Thiazoles

  摘要：

  多种3,5-二取代-2,3-二氢-2-硫代噻吩[2,3-d]噻唑（3a-h），包括烷基、芳基和杂原子取代基，在优选的产率中通过一步反应合成了3-取代-5-(2-芳基（或杂原子）-2-氧代乙基)-4-氧代-2-硫代-1,3-噻唑烷（1a-h）与四磷酸十硫化物（方法A）或Lawesson试剂（方法B）的反应。然而，当(E,Z)-5-(2-芳基-2-氧代亚乙基)衍生物（2f,g）在与相同试剂反应时，也能得到相当产率的3以及未知油状产物。产物的结构得到了微观分析和光谱证据的支持。为转化的途径提供了合理的解释。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11440
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯甲酰)丙酸 、 (4-氯苯基)-二硫代氨基甲酸单铵盐 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到3-(4-Chlorophenyl)-5-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot Synthesis of 2,3-Dihydro-2-Thioxothieno[2,3-d]Thiazoles

  摘要：

  多种3,5-二取代-2,3-二氢-2-硫代噻吩[2,3-d]噻唑（3a-h），包括烷基、芳基和杂原子取代基，在优选的产率中通过一步反应合成了3-取代-5-(2-芳基（或杂原子）-2-氧代乙基)-4-氧代-2-硫代-1,3-噻唑烷（1a-h）与四磷酸十硫化物（方法A）或Lawesson试剂（方法B）的反应。然而，当(E,Z)-5-(2-芳基-2-氧代亚乙基)衍生物（2f,g）在与相同试剂反应时，也能得到相当产率的3以及未知油状产物。产物的结构得到了微观分析和光谱证据的支持。为转化的途径提供了合理的解释。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11440

文献信息

• A One-Pot Synthesis of 2,3-Dihydro-2-Thioxothieno[2,3-d]Thiazoles
  作者：Mohamed T. Omar、Nadia K. El-Asar、Khaled F. Saied

  DOI：10.1055/s-2001-11440

  日期：——

  A variety of 3,5-disubstituted-2,3-dihydro-2-thioxothieno[2,3-d]thiazoles 3 a - h including alkyl-, aryl- and heteryl-substituents were synthesized in excellent yields in a one pot reaction between 3-substituted-5-(2-aryl (or heteryl)-2-oxoethyl)-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidines 1 a - h and either tetraphosphorous decasulfide (Method A) or Lawesson's reagent (Method B). However, fair yields of 3 were also obtained along with unknown oily products when the (E,Z)-5-(2-aryl-2-oxoethylidene) derivatives 2 f,g were similarly treated with the same reagents. Structures of products were supported by microanalytical and spectral evidence. A rationalization for the route of conversion is given.

  多种3,5-二取代-2,3-二氢-2-硫代噻吩[2,3-d]噻唑（3a-h），包括烷基、芳基和杂原子取代基，在优选的产率中通过一步反应合成了3-取代-5-(2-芳基（或杂原子）-2-氧代乙基)-4-氧代-2-硫代-1,3-噻唑烷（1a-h）与四磷酸十硫化物（方法A）或Lawesson试剂（方法B）的反应。然而，当(E,Z)-5-(2-芳基-2-氧代亚乙基)衍生物（2f,g）在与相同试剂反应时，也能得到相当产率的3以及未知油状产物。产物的结构得到了微观分析和光谱证据的支持。为转化的途径提供了合理的解释。