3-(carboxymethyl)-2-(4-methylphenyl)quinoline-4-carboxylic acid | 43170-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(carboxymethyl)-2-(4-methylphenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-3-carboxymethylquinoline-4-carboxylic acid；3-carboxymethyl-2-p-tolyl-quinoline-4-carboxylic acid；3-Carboxymethyl-2-p-tolyl-cinchoninsaeure
• CAS: 43170-64-5
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄
• mdl: MFCD14281073
• 分子量: 321.332
• InChiKey: IRBNYRKDCUEXNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >48.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(carboxymethyl)-2-(4-methylphenyl)quinoline-4-carboxylic acid 在 盐酸 、 硫酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 硝基苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (3-methyl-2-(4-methylphenyl)quinolin-4-yl)azidomethanone
  参考文献：
  名称：

  基于喹啉-4-碳酰肼衍生物的1,3,4-恶二唑-2（3H）-硫酮和叠氮基甲酮衍生物的合成和抑菌活性

  摘要：

  通过3-（羧甲基）-2-芳基喹啉-4-羧酸1a，1b和1c与不同亲核试剂的反应合成了一系列喹啉衍生物的新化合物。在FTIR，1 H-NMR，13 C-NMR光谱数据，GC / MS和化学分析的基础上阐明了新化合物的结构。使用肉汤稀释技术，根据对四种病原菌和两种病原真菌的最小抑菌浓度计数，评估了所有新化合物的抗菌活性。大多数新化合物对细菌和真菌均具有显着活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2529
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯甲酰)丙酸 、 靛红 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到3-(carboxymethyl)-2-(4-methylphenyl)quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于喹啉-4-碳酰肼衍生物的1,3,4-恶二唑-2（3H）-硫酮和叠氮基甲酮衍生物的合成和抑菌活性

  摘要：

  通过3-（羧甲基）-2-芳基喹啉-4-羧酸1a，1b和1c与不同亲核试剂的反应合成了一系列喹啉衍生物的新化合物。在FTIR，1 H-NMR，13 C-NMR光谱数据，GC / MS和化学分析的基础上阐明了新化合物的结构。使用肉汤稀释技术，根据对四种病原菌和两种病原真菌的最小抑菌浓度计数，评估了所有新化合物的抗菌活性。大多数新化合物对细菌和真菌均具有显着活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2529

文献信息

• 一种3-直链烷基羧基取代的喹啉-4-羧酸衍生物的制备方法
  申请人：湖北欣瑞康医药科技有限公司

  公开号：CN108752273A

  公开（公告）日：2018-11-06

  本发明公开了一种3‑直链烷基羧基取代的喹啉‑4‑羧酸衍生物的制备方法，包括以下步骤：将一定浓度的碱溶液加入到反应瓶中，室温搅拌均匀，然后在搅拌条件下加入靛红和酮酸衍生物，在70‑100℃的温度下回流反应8‑48h，用薄层色谱法监控反应终点，反应毕冷却至室温，将反应物倒入较其体积5‑15倍的水中，用浓盐酸调pH至1‑2，抽滤、干燥，得目标产物3‑直链烷基羧基取代的喹啉‑4‑羧酸衍生物。本发明所提供的3‑直链烷基羧基取代的喹啉‑4‑羧酸衍生物的制备方法，利用Pfitzinger反应，以靛红和酮酸衍生物为主要原料，在碱催化条件下进行反应，具有原料廉价易得，且反应条件温和、操作简便、工艺稳定且成本低等特点。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of 1,3,4-Oxadiazole-2(3H)-thione and Azidomethanone Derivatives Based on Quinoline-4-carbohydrazide Derivatives
  作者：Mansoura I. Mohamed、Nadia G. Kandile、Howida T. Zaky

  DOI：10.1002/jhet.2529

  日期：2017.1

  A new series compounds of quinoline derivatives were synthesized by reaction of 3‐(carboxymethyl)‐2‐arylquinoline‐4‐carboxylic acids 1a, 1b, 1c with different nucleophiles. The structures of the new compounds were elucidated on the basis of FTIR, 1H‐NMR, 13C‐NMR spectral data, GC/MS, and chemical analysis. Investigation of antimicrobial activity of all new compounds was evaluated using a broth dilution

  通过3-（羧甲基）-2-芳基喹啉-4-羧酸1a，1b和1c与不同亲核试剂的反应合成了一系列喹啉衍生物的新化合物。在FTIR，1 H-NMR，13 C-NMR光谱数据，GC / MS和化学分析的基础上阐明了新化合物的结构。使用肉汤稀释技术，根据对四种病原菌和两种病原真菌的最小抑菌浓度计数，评估了所有新化合物的抗菌活性。大多数新化合物对细菌和真菌均具有显着活性。