3-(carboxymethyl)-2-(4-methylphenyl)quinoline-4-carboxylic acid | 43170-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(carboxymethyl)-2-(4-methylphenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-3-carboxymethylquinoline-4-carboxylic acid；3-carboxymethyl-2-p-tolyl-quinoline-4-carboxylic acid；3-Carboxymethyl-2-p-tolyl-cinchoninsaeure
• CAS: 43170-64-5
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄
• mdl: MFCD14281073
• 分子量: 321.332
• InChiKey: IRBNYRKDCUEXNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >48.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(carboxymethyl)-2-(4-methylphenyl)quinoline-4-carboxylic acid 在 盐酸 、 硫酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 硝基苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (3-methyl-2-(4-methylphenyl)quinolin-4-yl)azidomethanone
  参考文献：
  名称：

  基于喹啉-4-碳酰肼衍生物的1,3,4-恶二唑-2（3H）-硫酮和叠氮基甲酮衍生物的合成和抑菌活性

  摘要：

  通过3-（羧甲基）-2-芳基喹啉-4-羧酸1a，1b和1c与不同亲核试剂的反应合成了一系列喹啉衍生物的新化合物。在FTIR，1 H-NMR，13 C-NMR光谱数据，GC / MS和化学分析的基础上阐明了新化合物的结构。使用肉汤稀释技术，根据对四种病原菌和两种病原真菌的最小抑菌浓度计数，评估了所有新化合物的抗菌活性。大多数新化合物对细菌和真菌均具有显着活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2529
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯甲酰)丙酸 、 靛红 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到3-(carboxymethyl)-2-(4-methylphenyl)quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于喹啉-4-碳酰肼衍生物的1,3,4-恶二唑-2（3H）-硫酮和叠氮基甲酮衍生物的合成和抑菌活性

  摘要：

  通过3-（羧甲基）-2-芳基喹啉-4-羧酸1a，1b和1c与不同亲核试剂的反应合成了一系列喹啉衍生物的新化合物。在FTIR，1 H-NMR，13 C-NMR光谱数据，GC / MS和化学分析的基础上阐明了新化合物的结构。使用肉汤稀释技术，根据对四种病原菌和两种病原真菌的最小抑菌浓度计数，评估了所有新化合物的抗菌活性。大多数新化合物对细菌和真菌均具有显着活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2529

文献信息

• 一种3-直链烷基羧基取代的喹啉-4-羧酸衍生物的制备方法
  申请人：湖北欣瑞康医药科技有限公司

  公开号：CN108752273A

  公开（公告）日：2018-11-06

  本发明公开了一种3‑直链烷基羧基取代的喹啉‑4‑羧酸衍生物的制备方法，包括以下步骤：将一定浓度的碱溶液加入到反应瓶中，室温搅拌均匀，然后在搅拌条件下加入靛红和酮酸衍生物，在70‑100℃的温度下回流反应8‑48h，用薄层色谱法监控反应终点，反应毕冷却至室温，将反应物倒入较其体积5‑15倍的水中，用浓盐酸调pH至1‑2，抽滤、干燥，得目标产物3‑直链烷基羧基取代的喹啉‑4‑羧酸衍生物。本发明所提供的3‑直链烷基羧基取代的喹啉‑4‑羧酸衍生物的制备方法，利用Pfitzinger反应，以靛红和酮酸衍生物为主要原料，在碱催化条件下进行反应，具有原料廉价易得，且反应条件温和、操作简便、工艺稳定且成本低等特点。