L-Phe-Pyrr*HCl | 137137-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Phe-Pyrr*HCl
• 英文别名: (S)-2-Amino-3-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one hydrochloride；(2S)-2-amino-3-phenyl-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one;hydrochloride
• CAS: 137137-81-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O*ClH
• 分子量: 254.76
• InChiKey: XUFPVPUOOAOXTF-YDALLXLXSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Phe-Pyrr*HCl 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、34.48 kPa 条件下， 反应 0.28h， 生成 L-pGlu-L-Phe-Pyrr
  参考文献：
  名称：

  潜在的thyroliberin亲和标签。1.氯乙酰基取代的苯丙氨酰吡咯烷。

  摘要：

  已经制备了在氨基末端具有氯乙酰基取代基的六个甲状腺素（TRH）类似物作为TRH受体的潜在亲和标记。这些化合物是N-（氯乙酰基）-L-丙氨酰基-L-苯丙氨酰基吡咯烷（ClAc-Ala-Phe-Pyrr; 14），N- [间-（氯乙酰基）苯甲酰基] -L-苯丙氨酰基吡咯烷（m-ClAcBz-Phe-Pyrr ； 11a），N- [对-（氯乙酰基）苯甲酰基] -L-丙氨酰基-L-苯丙氨酰吡咯烷（m-ClAcBz-Ala-Phe-Pyrr； 15a），N- [对-（（氯乙酰基）苯甲酰基] -L-苯丙氨酰吡咯烷（p-ClAcBz-Phe-Pyrr; 11b）和N- [对-（氯乙酰基）苯甲酰基] -L-丙氨酰基-L-苯丙氨酰基吡咯烷（p-ClAcBz-Ala-Phe-Pyrr; 15b）。还合成了焦谷氨酰基-L-苯丙氨酰基吡咯烷作为模型激动剂。对于11a，11b和15b观察到弱的激动剂活性。这三个类似

  DOI：

  10.1021/jm00136a003
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢气 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -35.0~25.0 ℃ 、68.94 kPa 条件下， 反应 1.12h， 生成 L-Phe-Pyrr*HCl
  参考文献：
  名称：

  潜在的thyroliberin亲和标签。1.氯乙酰基取代的苯丙氨酰吡咯烷。

  摘要：

  已经制备了在氨基末端具有氯乙酰基取代基的六个甲状腺素（TRH）类似物作为TRH受体的潜在亲和标记。这些化合物是N-（氯乙酰基）-L-丙氨酰基-L-苯丙氨酰基吡咯烷（ClAc-Ala-Phe-Pyrr; 14），N- [间-（氯乙酰基）苯甲酰基] -L-苯丙氨酰基吡咯烷（m-ClAcBz-Phe-Pyrr ； 11a），N- [对-（氯乙酰基）苯甲酰基] -L-丙氨酰基-L-苯丙氨酰吡咯烷（m-ClAcBz-Ala-Phe-Pyrr； 15a），N- [对-（（氯乙酰基）苯甲酰基] -L-苯丙氨酰吡咯烷（p-ClAcBz-Phe-Pyrr; 11b）和N- [对-（氯乙酰基）苯甲酰基] -L-丙氨酰基-L-苯丙氨酰基吡咯烷（p-ClAcBz-Ala-Phe-Pyrr; 15b）。还合成了焦谷氨酰基-L-苯丙氨酰基吡咯烷作为模型激动剂。对于11a，11b和15b观察到弱的激动剂活性。这三个类似

  DOI：

  10.1021/jm00136a003

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H Arylation of Free Carboxylic Acids
  作者：Peng-Xiang Shen、Liang Hu、Qian Shao、Kai Hong、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.8b03509

  日期：2018.5.30

  chiral ligand based on an ethylenediamine backbone was developed to achieve Pd-catalyzed enantioselective C(sp3)-H arylation of cyclopropanecarboxylic and 2-aminoisobutyric acids without using exogenous directing groups. This new chiral catalyst affords new disconnection for preparing diverse chiral carboxylic acids from simple starting materials that are complementary to the various ring forming approaches

  开发了一种基于乙二胺骨架的单保护氨基乙胺手性配体，以实现 Pd 催化的环丙烷羧酸和 2-氨基异丁酸的对映选择性 C(sp3)-H 芳基化，而无需使用外源性导向基团。这种新的手性催化剂为从与各种成环方法互补的简单起始材料制备各种手性羧酸提供了新的断开连接。
• design and synthesis of a novel series of HIV-1 protease inhibitors
  作者：Eiji Takashiro、Yuji Nakamura、Shuichi Miyamoto、Yuji Ozawa、Akiko Sugiyama、Katsumi Fujimoto

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00163-7

  日期：1999.9

  The synthesis and the SAR study of novel pseudo symmetric inhibitors of HIV-1 protease are described. Michael addition of amino acid derivatives to vinyl ketones was utilized to derive a potent (nM) series of HIV-1 protease inhibitors.

  描述了新型HIV-1蛋白酶假对称抑制剂的合成和SAR研究。氨基酸衍生物向乙烯基酮的迈克尔加成反应被用来衍生有效的（nM）系列HIV-1蛋白酶抑制剂。
• Sterically Demanding Flexible Phosphoric Acids for Constructing Efficient and Multi‐Purpose Asymmetric Organocatalysts
  作者：Fabian Scharinger、Ádám Márk Pálvölgyi、Melanie Weisz、Matthias Weil、Christian Stanetty、Michael Schnürch、Katharina Bica‐Schröder

  DOI：10.1002/anie.202202189

  日期：2022.6.27

  The ability of counterion enhanced catalysis to promote the asymmetric functionalization of enones was demonstrated. Combining the use of sterically demanding phosphoric acids with simple chiral diamines allowed for the preparation of simple ion-paired and highly tunable organocatalysts. The latter could be applied in four different asymmetric transformations, providing a highly enantioselective access

  证明了抗衡离子增强催化促进烯酮不对称功能化的能力。将空间要求高的磷酸与简单的手性二胺结合使用，可以制备简单的离子对和高度可调的有机催化剂。后者可应用于四种不同的不对称转化，在所有情况下都提供对两种产物对映体的高度对映选择性访问。
• NEUBERT, KLAUS;BORN, ILONA;BARTH, ALFRED;ZUHLKE, HARTMUT;KAUSCHKE, REINHA+
  作者：NEUBERT, KLAUS、BORN, ILONA、BARTH, ALFRED、ZUHLKE, HARTMUT、KAUSCHKE, REINHA+

  DOI：——

  日期：——