2-溴-4-硝基苯甲酸乙酯 | 128566-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-4-硝基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-bromo-4-nitrobenzoate
• CAS: 128566-93-8
• 化学式: C₉H₈BrNO₄
• 分子量: 274.071
• InChiKey: TYFRHNVPASRWLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.594±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-硝基苯甲酸乙酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 水 、 硝酸 、 铁粉 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.67h， 生成 (E)-2-(cyanoimino)-7-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-N-(4-hydroxyphenyl)-1-((R)-1-phenylethyl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-c]quinoline-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOQUINOLINE COMPOUNDS AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOQUINOLINE À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINE

  摘要：

  本发明提供了公式（I）的化合物，或其同位素形式、立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物、多形体、前药、N-氧化物或S-氧化物；以及它们的制备方法。该发明还涉及含有所述化合物的药物组合物，并且它们在治疗由含有溴结构域的蛋白质介导的疾病或紊乱中的用途，特别是癌症。

  公开号：

  WO2015049629A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-硝基苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-溴-4-硝基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOQUINOLINE COMPOUNDS AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOQUINOLINE À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINE

  摘要：

  本发明提供了公式（I）的化合物，或其同位素形式、立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物、多形体、前药、N-氧化物或S-氧化物；以及它们的制备方法。该发明还涉及含有所述化合物的药物组合物，并且它们在治疗由含有溴结构域的蛋白质介导的疾病或紊乱中的用途，特别是癌症。

  公开号：

  WO2015049629A1

文献信息

• [EN] 2,3-DIHYDROQUINAZOLIN COMPOUNDS AS NAV1.8 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS 2,3-DIHYDROQUINAZOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE NAV1.8
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2020261114A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present invention relates to Nav1.8 Inhibitor 2,3-dihydroquinazolin compounds of Formula (X); wherein Y', X', B', R1', R2', R3', R5', R6', R7', and z1 are as defined herein; or pharmaceutically acceptable salts or tautomer forms thereof, corresponding pharmaceutical compositions or formulations, methods or processes of compound preparation, methods, compounds for use in, uses for and/or combination therapies for treating pain and/or pain-related or associated disease(s), disorder(s) or condition(s), respectively.

  本发明涉及Nav1.8抑制剂2,3-二氢喹唑啉化合物，其化学公式为(X)；其中Y'、X'、B'、R1'、R2'、R3'、R5'、R6'、R7'和z1如本文所述定义；或其药用可接受的盐或互变异构体形式，相应的药物组合物或制剂，化合物制备的方法或过程，方法，化合物用于，用于治疗疼痛和/或与疼痛相关的或相关的疾病、失调或状况的使用和/或联合治疗方法。
• Oxypalladation Initiating the Oxid­ative Heck Reaction with Alkenyl ­Alcohols: Synthesis of Isocoumarin-Alkanones
  作者：Meifang Zheng、Liangbin Huang、Qizhen Tong、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.201501451

  日期：2016.2

  Highly regioselective nucleopalladation for the oxidative coupling of internal alkynes with alkenyl alcohols by using green and low-costing oxygen as the sole oxidant was investigated. This one-pot cascade cyclization proceeds through Pd-catalyzed intramolecular C–O bond cyclization, insertion of nonbiased alkenyl alcohols, β-H elimination, and reinsertion of a HPdX species, which is finally transferred

  通过使用绿色和低成本的氧气作为唯一氧化剂，研究了用于内部炔烃与链烯醇氧化偶联的高区域选择性核钯化反应。这种一锅级联环化通过 Pd 催化的分子内 C-O 键环化、无偏链烯醇的插入、β-H 消除和 HPdX 物质的重新插入进行，最终转移到目标酮。该方法条件温和，官能团耐受性好，可与未活化的烯烃进行合成，得到异香豆素衍生物。
• Peptidomimetic inhibitors of farnesyltransferase with high in vitro activity and significant cellular potency
  作者：Cristiano Bolchi、Marco Pallavicini、Chiara Rusconi、Luisa Diomede、Nicola Ferri、Alberto Corsini、Laura Fumagalli、Alessandro Pedretti、Giulio Vistoli、Ermanno Valoti

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.015

  日期：2007.11

  amidified with 2-hydroxymethyl- and 2-aminomethylpyridodioxane, respectively, are described as inhibitors of Ras protein farnesyltransferase (FTase). Of the sixteen compounds, resulting from the substitution pattern of benzamide and the configuration of the two stereocenters, seven inhibited FTase activity with potencies in the nanomolar range. They were all 2-oxymethylpyridodioxane ethers and, among

  描述了分别被2-羟甲基-和2-氨基甲基吡啶二恶烷醚化和酰胺化的蛋氨酸的2-o-甲苯基或2-o-茴香基取代的4-羟基-和4-羧基苯甲酰胺是Ras蛋白法呢基转移酶（FTase）的抑制剂。在16种化合物中，由于苯甲酰胺的取代模式和两个立构中心的构型，其中7种抑制FTase活性，其效力在纳摩尔范围内。它们都是2-氧甲基吡啶二恶烷醚，并且其中四个邻甲苯基取代的立体异构体还对人主动脉平滑肌细胞产生微摩尔抗增殖作用，从而干扰了拉斯法呢基化。对接分析表明，氧甲基吡啶二恶烷和氨基甲基吡啶二恶烷衍生物之间的酶相互作用存在显着差异。
• Antifungal agents based on amides containing a phenyl group
  申请人：Rhone-Poulenc Agrochimie

  公开号：US05475132A1

  公开（公告）日：1995-12-12

  ##STR1## in which: CYCLE surrounded by a semicircle represents, with the two carbon atoms to which the semicircle is linked, a carbon-containing, optionally heterocyclic, ring containing at least one ethylenic or aromatic bond between the two carbon atoms which carry the --C(Z).dbd.Y group and the phenyl group, Y is oxygen or sulphur, Z is NR.sub.1 R.sub.2, R.sub.1 and R.sub.2, each represents optionally substituted alkyl, alkoxy or cycloalkyl; alkenyl or alkynyl; or --NR.sub.1 R.sub.2 represents saturated or unsaturated heterocyclyl; R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5, each represents a hydrogen or halogen atom (at least one of R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 being other than hydrogen or halogen); optionally substituted amino; optionally halogenated or hydroxylated alkyl, alkoxy, alkylalkoxy or alkylthio; or R.sub.3 and R.sub.4 (in the 3- and 4-positions) can together form a single divalent radical with 3 or 4 members containing 1 or 2 non-adjacent oxygen atoms; are useful as agricultural fungicides.

  其中：CYCLE被一个半圆包围，表示与半圆相连的两个碳原子形成一个含有至少一个乙烯基或芳香基的含碳环，该环可以是杂环，--C(Z).dbd.Y基团和苯基之间的两个碳原子上，Y为氧或硫，Z为NR.sub.1 R.sub.2，R.sub.1和R.sub.2分别表示可选取代的烷基、烷氧基或环烷基；烯基或炔基；或--NR.sub.1 R.sub.2表示饱和或不饱和的杂环基；R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5分别表示氢或卤素原子（至少有一个R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5不是氢或卤素）；可选取代的氨基；可卤化或羟基化的烷基、烷氧基、烷基烷氧基或烷基硫基；或R.sub.3和R.sub.4（在3-和4-位置）可以共同形成一个包含1或2个非相邻氧原子的3或4个成员的双价基团；这些化合物可用作农业杀菌剂。
• Impact of Electronic Modification of the Chelating Benzylidene Ligand in <i>cis</i>-Dichloro-Configured Second-Generation Olefin Metathesis Catalysts on Their Activity
  作者：Eva Pump、Albert Poater、Michaela Zirngast、Ana Torvisco、Roland Fischer、Luigi Cavallo、Christian Slugovc

  DOI：10.1021/om500315t

  日期：2014.6.9

  A series of electronically modified second-generation cis-dichloro ruthenium ester chelating benzylidene complexes was prepared, characterized, and benchmarked in a typical ring-opening metathesis polymerization (ROMP) experiment. The electronic tuning of the parent chelating benzylidene ligand (2-ethyl ester benzylidene) was achieved by substitution at the 4- and 5-positions with electron-withdrawing nitro or electron-donating methoxy groups. The effect of the electronic tuning on the cis trans isomerization process was studied experimentally and theoretically. Density functional theory calculations clearly revealed the influence of electronic modification on the relative stability between the cis and trans isomers, which is decisive for the activity of the studied compounds as initiators in ROMP.