1,1-diphenyl-3-(m-tolyl)prop-2-yn-1-ol | 1160462-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,1-diphenyl-3-(m-tolyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1160462-38-3
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: BWSTYVZKRVKBTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenyl-3-(m-tolyl)prop-2-yn-1-ol 在 盐酸羟胺 、 水 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以94%的产率得到3,3-diphenyl-N-(m-tolyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的炔丙醇与盐酸羟胺的串联反应，得到α，β-不饱和酰胺和烯基腈

  摘要：

  我们已经开发出一种高度选择性的方法，可以从容易获得的炔丙醇中合成α，β-不饱和酰胺和烯基腈。在中性条件下，以盐酸羟胺（NH 2 OH·HCl）为氮源，反应平稳进行。这些新策略的发展极大地扩展了羟胺盐酸盐在炔丙醇化学中的应用。此外，仲醇和叔醇都已被高度区域选择性地转化为具有良好官能团相容性的所需产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01633
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 、 3-甲基苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,1-diphenyl-3-(m-tolyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸与2-乙烯基苯酚催化丙醇的环化反应

  摘要：

  本文描述了一种空前的路易斯酸，其通过炔丙基炔醇与2-乙烯基苯酚的环加成反应，催化了有价值的3,4-二氢-2 H -2,4-甲烷二甲基苯并没有保护性地进行了高效合成。该环加成方案可耐受多种官能团，以令人满意的收率提供实用，通用且经济实惠的途径来获得新型的有吸引力的桥环产品。与报道的桥环骨架合成反应条件相比，目前的反应条件是中性，温和且没有任何添加剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01875

文献信息

• Acid-catalyzed allenylation of pyrazolones with propargyl alcohols
  作者：Wande Zhang、Shiqiang Wei、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1039/d1ob00592h

  日期：——

  A TsOH-catalyzed allenylation of pyrazolones with propargylic alcohols has been developed. The established reaction system is well tolerated by a wide scope of pyrazolones and propargylic alcohols. The process has the salient features of operational simplicity, facile scale-up and high yield. In particular, the integration of the pharmaceutical-related pyrazolone skeleton and the allenyl group into

  已经开发了吡唑啉酮与炔丙基醇的 TsOH 催化的烯基化反应。已建立的反应体系对广泛的吡唑酮和炔丙醇具有良好的耐受性。该工艺具有操作简单、易于放大、收率高的显着特点。特别是，将药物相关的吡唑酮骨架和丙二烯基整合到一个分子中不仅丰富了吡唑酮支架的结构多样性，而且还可能有助于更广泛的生物活性。此外， 3aa很容易实现克级合成，收率和效率基本保持不变，使该工艺的实际应用更加突出。
• Zn(OTf)₂-Catalyzed Formal [3 + 3] Cascade Annulation of Propargylic Alcohols with 2-Aminochromones: Accessing the Chromeno[2,3-<i>b</i>]pyridines
  作者：Pei Tong、Zhou Sun、Shutao Wang、Yuan Zhang、Ying Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02120

  日期：2019.11.1

  A Zn(OTf)2-catalyzed formal [3 + 3] cascade annulation strategy for the synthesis of functionalized chromeno[2,3-b]pyridines has been developed using propargylic alcohols and 2-aminochromones as the substrates. The protocol provides a convenient and atom-economical method of accessing a broad range of chromeno[2,3-b]pyridine derivatives in excellent yields with good functional-group tolerance. The

  使用炔丙醇和2-氨基色酮作为底物，已经开发了用于功能化苯并[2,3-b]吡啶合成的Zn（OTf）2催化的正式[3 + 3]级联环化策略。该协议提供了一种方便且原子经济的方法，以优异的收率和良好的官能团耐受性获得了广泛的chromeno [2,3-b]吡啶衍生物。该方法在克量级上也是有效的，这突出了这种合成转化的内在实用性。
• Tandem Reaction of Propargylic Alcohol, Sulfonamide, and <i>N</i>-Iodosuccinimide: Synthesis of <i>N</i>-(2-Iodoinden-1-yl)arenesulfonamide
  作者：Yuanxun Zhu、Guangwei Yin、Deng Hong、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol103074d

  日期：2011.3.4

  An efficient and straightforward strategy for the synthesis of N-(2-haloinden-1-yl)arenesulfonamides from propargylic alcohols and sulfonamides is described. Allenesulfonamide is postulated to be the key intermediate for this tandem transformation.

  描述了一种由炔丙基醇和磺酰胺合成N-（2-卤代茚基-1-基）芳烃磺酰胺的有效而直接的策略。假定烯丙基磺酰胺是该串联转化的关键中间体。
• Lewis-Acid-Catalyzed Tandem Cyclization by Ring Expansion of Tertiary Cycloalkanols with Propargyl Alcohols
  作者：Xue-Song Li、Xiangtao Kong、Cui-Tian Wang、Zhi-Jie Niu、Wan-Xu Wei、Hong-Chao Liu、Zhe Zhang、Yuke Li、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03621

  日期：2021.12.17

  A new method for the efficient synthesis of hexahydro-1H-fluorene and octahydrobenzo[a]azulene derivatives through a ring-expansion strategy is reported. With an appropriate combination of thulium(III) trifluoromethanesulfonate and 13X molecular sieves, a range of unsaturated polycyclic compounds were obtained in good yields. Mechanism studies reveal that the reaction is more likely to undergo Meyer–Schuster

  报道了一种通过扩环策略有效合成六氢-1H-芴和八氢苯并[ a ]芴衍生物的新方法。将三氟甲磺酸铥 (III) 和 13X 分子筛适当组合，以良好的收率获得了一系列不饱和多环化合物。机理研究表明，该反应更可能发生 Meyer-Schuster 重排、扩环和 Friedel-Crafts 型途径，这为叔环烷醇的开环提供了概念上不同的策略。
• Lewis Acid Catalyzed [4 + 3] Cycloaddition of Propargylic Alcohols with Azides
  作者：Ya-Ping Han、Xian-Rong Song、Yi-Feng Qiu、Heng-Rui Zhang、Lian-Hua Li、Dong-Po Jin、Xiao-Qing Sun、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03657

  日期：2016.3.4

  An unprecedented Lewis acid catalyzed [4 + 3] cycloaddition reaction is described that provides a straightforward route to polycyclic products containing an imine-based indole azepine scaffold, starting from readily available internal tertiary alkynols and azides. This cycloaddition protocol provides efficient and atom-economical access to a new class of fascinating imine-containing products in satisfactory

  描述了前所未有的路易斯酸催化的[4 + 3]环加成反应，从容易获得的内部叔炔醇和叠氮化物开始，它提供了一种直接的途径来制备包含亚胺基吲哚氮杂骨架的多环产物。该环加成方案以令人满意的产率提供了有效且原子经济的途径来获得新型的令人着迷的含亚胺的产物，这已在七元N杂环的构建中显示出良好的应用。