2-(4-methylphenyl)-5-phenylbenzoxazole | 16156-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-5-phenylbenzoxazole
• 英文别名: 5-phenyl-2-(p-tolyl)benzo[d]oxazole；5-phenyl-2-p-tolylbenzoxazole；5-phenyl-2-p-tolyl-benzooxazole；5-phenyl-2-p-tolylbenzo[d]oxazole；2-(p-tolyl)-5-phenyl-benzoxazole；2-p-Tolyl-5-phenyl-benzoxazol；2-(4-Methylphenyl)-5-phenyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 16156-01-7
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: NEKJSIXRWJMASU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  432.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-phenylmethanimine 、 2-(4-methylphenyl)-5-phenylbenzoxazole 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[4-(trans-2-biphenyl-4-yl-vinyl)-phenyl]-5-phenyl-benzooxazole
  参考文献：
  名称：

  通过用于制备杂环取代的二苯乙烯化合物的新合成方法，苯胺合成†

  摘要：

  具有至少一个环氮原子的芳香族特性的杂环系统，在与杂环稠合的苯环中，在杂环的CN或NC基团的对位上含有一个或多个对甲苯基或甲基，可以在氢氧化钾或叔丁醇钾存在下用于二甲基甲酰胺中，与芳族乙醛反应，得到杂环取代的substituted化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19670500318
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-羟基联苯 在 碘 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-methylphenyl)-5-phenylbenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Iodine-mediated arylation of benzoxazoles with aldehydes

  摘要：

  一种简单高效的方法已被开发，用于使用碘作为媒介对苯并噁唑进行芳香烃化反应，反应顺利进行，适用于多种底物，得到相应的芳香烃化产物，产率在中等到良好之间。

  DOI：

  10.1039/c3gc41027g

文献信息

• Anil-Synthese. 23. Mitteilung. Über die Herstellung von Styryl- und Stilbenyl-Derivaten des Pyrimidins
  作者：Kurt Burdeska、Hermann Fuhrer、Guglielmo Kabas、Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19810640114

  日期：1981.2.4

  Preparation of Styryl and Stilbenyl Derivatives of Pyrimidines

  嘧啶的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备
• Anil-Synthese 22. Mitteilung über die Herstellung von Styryl-und Distyryl-Derivaten des Pyridins
  作者：Adolf Emil Siegrist、Hans Rudolf Meyer、Peter Gassmann、Serge Moss

  DOI：10.1002/hlca.19800630524

  日期：1980.7.9

  Preparation of Styryl and Distyryl Derivatives of Pyridine

  吡啶的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备
• Direct Oxidative C–H Arylation of Benzoxazoles with Arylsulfonyl Hydrazides Promoted by Palladium Complexes
  作者：Fuk Kwong、On Yuen、Chau So、Wing Wong

  DOI：10.1055/s-0032-1317350

  日期：——

  This study describes a direct oxidative C-2 arylation of benzoxazoles using arylsulfonyl hydrazides as the aryl sources. A simple catalyst system [Pd(OAc)2 and Ph3P] allows the reactions to proceed smoothly under oxidative reaction conditions. Other ­heteroarenes such as caffeine and benzothiazole are also applicable substrates. Notably, this catalytic system tolerates halogen substituents which provides

  本研究描述了使用芳基磺酰肼作为芳基来源的苯并恶唑的直接氧化 C-2 芳基化。一个简单的催化剂体系 [Pd(OAc)2 和 Ph3P] 使反应在氧化反应条件下顺利进行。其他杂芳烃如咖啡因和苯并噻唑也是适用的底物。值得注意的是，该催化体系耐受卤素取代基，这为当前使用芳基卤化物的交叉偶联反应提供了有用的补充。
• Ni-Catalyzed C−F Bond Functionalization of Unactivated Aryl Fluorides and Corresponding Coupling with Oxazoles
  作者：Youzhi Yin、Xiaoyu Yue、Qi Zhong、Hanmin Jiang、Ruopeng Bai、Yu Lan、Hua Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201701506

  日期：2018.4.17

  A Ni‐catalyzed C−F bond functionalization of unactivated aryl fluorides with oxazoles as coupling partners was developed. Various arylated oxazoles could be obtained in moderate to good yields in the presence of Ni(cod)2/IMes catalytic system. A rapid synthesis of natural product texaline was also demonstrated using this protocol. This transformation could be potentially utilized in regioselective

  已开发了以恶唑为偶合伴侣的未活化芳基氟化物的Ni催化C-F键官能化。在Ni（cod）2 / IMes催化体系存在下，可以以中等至良好的产率获得各种芳基化的恶唑。使用该方案还证明了天然产物texaline的快速合成。该转化可潜在地用于后期合成应用中恶唑基的区域选择性引入。
• 12. Anil-Synthese. 17. Mitteilung. Über die Herstellung von styryl-derivaten des 2-phenyl-4<i>H</i>-1,2,4-triazolo [1,5-<i>a</i>]pyridins
  作者：Jean-Paul Pauchard、Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19780610115

  日期：1978.1.25

  Preparation of styryl derivatives of 2-phenyl-4H-1,2,4-triazolo [1,5-a]pyridine

  2-苯基-4 H -1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶的苯乙烯基衍生物的制备